3-[(4-羟基甲酰基)氨基]丙酸 | 773838-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-[(4-羟基甲酰基)氨基]丙酸
• 英文名称: 3-(4-hydroxybenzamido)propanoic acid
• 英文别名: 3-[(4-Hydroxybenzoyl)amino]propanoic acid
• CAS: 773838-08-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00455381
• 分子量: 209.202
• InChiKey: CCMIVIPJZXDMHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  517.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-羟基甲酰基)氨基]丙酸 、 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 以61%的产率得到N,N'-(3,7,13,17-tetraoxo-4,8,12,16-tetraazanonadecane-1,19-diyl)bis(4-hydroxybenzamide)
  参考文献：
  名称：

  [EN] CLOSTHIOAMIDES
  [FR] CLOSTHIOAMIDES

  摘要：

  公开号：

  WO2011050994A3
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酰-beta-丙氨酸 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 3-[(4-羟基甲酰基)氨基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  低浓度二氧化氮在空气中重氮化进行可持续合成Balsalazide和Sulfasalazine

  摘要：

  低浓度的二氧化氮是一系列工业过程中的副产品，可以通过苯胺的重氮化反应有效地回收利用。现在报道的研究表明，当使用亲水性苯胺作为起始原料时，从气流中除去二氧化氮甚至更有效。以这种方式以定量产率获得的重氮盐可以直接用于偶氮偶合反应，从而为工业上重要的偶氮化合物开辟了一条诱人的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201605359

文献信息

• WRINKLE-IMPROVING AGENT
  申请人：Shiseido Company, Limited

  公开号：EP1941861A1

  公开（公告）日：2008-07-09

  The invention provides a novel wrinkle-improving agent that has an effect of improving wrinkles, that does not entail problems of safety or pain even when applied to the skin, and that contains a very safe substance as an active component. A discovery was made that N-benzoyl-β-alanine, other specific β-alanine derivatives, and salts thereof have a wrinkle-improving effect, whereby a wrinkle-improving agent containing as an active component one, two, or more types of compounds selected from the group composed of these specific β-alanine derivatives and the salts thereof was developed.

  该发明提供了一种新型的改善皱纹的剂，具有改善皱纹的效果，即使应用于皮肤也不会带来安全或疼痛问题，并且包含一种非常安全的物质作为活性成分。发现N-苯甲酰-β-丙氨酸、其他特定的β-丙氨酸衍生物及其盐具有改善皱纹的效果，因此开发了一种改善皱纹的剂，其活性成分包含从这些特定的β-丙氨酸衍生物及其盐组成的群体中选择的一种、两种或更多种化合物。
• Highly Efficient Total Synthesis of the Clostridium-Derived anti-MRSA Antibiotic Closthioamide
  作者：Florian Kloss、Thorger Lincke、Christian Hertweck

  DOI：10.1002/ejoc.201001695

  日期：2011.3

  The antibiotic closthioamide from Clostridium cellulolyticum, the first example of a secondary metabolite from strictly anaerobic bacteria, was synthesized by a versatile and highly efficient synthetic route. This starts from simple building blocks and involves convergent peptide coupling and polythionation.

  来自 Clostridium cellulolyticum 的抗生素 closthioamide 是严格厌氧细菌次级代谢产物的第一个例子，是通过通用且高效的合成途径合成的。这从简单的构建块开始，涉及会聚肽偶联和多硫合。
• Reconstitution of Iterative Thioamidation in Closthioamide Biosynthesis Reveals Tailoring Strategy for Nonribosomal Peptide Backbones
  作者：Kyle L. Dunbar、Maria Dell、Evelyn M. Molloy、Florian Kloss、Christian Hertweck

  DOI：10.1002/anie.201905992

  日期：2019.9.9

  Thioamide‐containing nonribosomal peptides (NRPs) are exceedingly rare. Recently the biosynthetic gene cluster for the thioamidated NRP antibiotic closthioamide (CTA) was reported, however, the enzyme responsible for and the timing of thioamide formation remained enigmatic. Here, genome editing, biochemical assays, and mutational studies are used to demonstrate that an Fe‐S cluster containing member

  含硫酰胺的非核糖体肽（NRP）极为罕见。最近，已报道了硫代酰胺化NRP抗生素Closthioamide（CTA）的生物合成基因簇，但是，负责该酶的酶和硫酰胺形成的时机仍然令人费解。在这里，通过基因组编辑，生化分析和突变研究来证明，包含腺嘌呤核苷酸α-水解酶蛋白超家族（CtaC）成员的Fe-S簇负责CTA生物合成过程中的硫掺入。然而，与所有先前表征的成员不同，CtaC以硫代模板的方式起作用。除了促进CTA生物合成途径的修订之外，CtaC的重建还提供了NRP硫酰胺合成酶的第一个实例。最后，
• Parakeratosis inhibitor, pore -shrinking agent and external compositon for skin
  申请人：Kaminuma Mikiko

  公开号：US20120232111A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The invention provides a parakeratosis inhibitor, pore-shrinking agent, or rough skin preventing/ameliorating agent that has a function such as parakeratosis inhibition, pore shrinkage, or rough skin—inhibition/abatement, poses no safety problems such as sensory irritation, and is very safe, and further provides an external composition for skin to which a compound having the above-mentioned function has been added. The parakeratosis inhibitor, pore-shrinking agent, or rough skin preventing/ameliorating agent comprises one or more compounds selected from the group consisting of β-alanine derivatives and salts thereof. The external composition for skin comprises the one or more compounds selected from the group consisting of β-alanine derivatives and salts thereof as the above-mentioned parakeratosis inhibitor, pore-shrinking agent, or rough skin preventing/ameliorating agent.

  本发明提供了一种角化过度抑制剂、毛孔收缩剂或粗糙肌肤预防/改善剂，具有诸如角化过度抑制、毛孔收缩或粗糙肌肤抑制/减轻等功能，不会引起感觉刺激等安全问题，非常安全，还提供了一种外用皮肤组成物，其中添加了具有上述功能的化合物。该角化过度抑制剂、毛孔收缩剂或粗糙肌肤预防/改善剂包括从β-丙氨酸衍生物和其盐的群组中选择的一种或多种化合物。该外用皮肤组成物包括上述β-丙氨酸衍生物和其盐中的一种或多种作为上述角化过度抑制剂、毛孔收缩剂或粗糙肌肤预防/改善剂。
• Development of hetero-triaryls as a new chemotype for subtype-selective and potent Sirt5 inhibition
  作者：Carina Glas、Eli Naydenova、Severin Lechner、Nathalie Wössner、Liu Yang、Johannes C.B. Dietschreit、Hongyan Sun、Manfred Jung、Bernhard Kuster、Christian Ochsenfeld、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114594

  日期：2022.10

  In contrast to other sirtuins (NAD+-dependent class III lysine deacylases), inhibition of Sirt5 is poorly investigated, yet. Our present work is based on the recently identified Sirt5 inhibitor balsalazide, an approved drug with negligible bioavailability after oral administration. After gaining first insights into its structure-activity relationship in previous work, we were able to now develop heteroaryl-triaryls

  与其他去乙酰化酶（NAD +依赖性 III 类赖氨酸脱酰基酶）相比，Sirt5 的抑制作用尚未得到很好的研究。我们目前的工作基于最近发现的 Sirt5 抑制剂巴柳氮，这是一种经批准的药物，口服后生物利用度可忽略不计。在之前的工作中首次了解其构效关系后，我们现在能够开发出杂芳基-三芳基化合物作为一种新型化学类型的药物样、强效和亚型选择性 Sirt5 抑制剂。铅结构的不利偶氮基团以系统和全面的方式进行了修饰，使我们得到了一些开链，最重要的是，五元杂环取代物（异恶唑CG_209、三唑CG_220、吡唑CG_232) 具有非常令人鼓舞的体外活性（Sirt5 上的 IC 50在低微摩尔范围内，<10 μM）。这些先进的抑制剂没有细胞毒性，并显示出良好的药代动力学特性，这通过活细胞成像实验对线粒体的渗透性得到了证实。此外，与作为参考化合物的巴柳氮相比，计算类似物的相对游离结合亲和力的结果与体外获得的抑