N,N'-(3,7,13,17-tetraoxo-4,8,12,16-tetraazanonadecane-1,19-diyl)bis(4-hydroxybenzamide) | 1227367-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-(3,7,13,17-tetraoxo-4,8,12,16-tetraazanonadecane-1,19-diyl)bis(4-hydroxybenzamide)
• 英文别名: closamide；4-hydroxy-N-[3-[[3-[3-[3-[3-[(4-hydroxybenzoyl)amino]propanoylamino]propanoylamino]propylamino]-3-oxopropyl]amino]-3-oxopropyl]benzamide
• CAS: 1227367-60-3
• 化学式: C₂₉H₃₈N₆O₈
• 分子量: 598.656
• InChiKey: DNUVABYQKQMQMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252-256 °C
• 沸点：
  1143.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(3,7,13,17-tetraoxo-4,8,12,16-tetraazanonadecane-1,19-diyl)bis(4-hydroxybenzamide) 在 劳森试剂 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 63.0h， 以12%的产率得到closthioamide
  参考文献：
  名称：

  梭菌衍生的抗 MRSA 抗生素 Closthioamide 的高效全合成

  摘要：

  来自 Clostridium cellulolyticum 的抗生素 closthioamide 是严格厌氧细菌次级代谢产物的第一个例子，是通过通用且高效的合成途径合成的。这从简单的构建块开始，涉及会聚肽偶联和多硫合。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001695
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3,3'-(propane-1,3-diylbis(azanediyl))bis(3-oxopropane-3,1-diyl)dicarbamate 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N,N'-(3,7,13,17-tetraoxo-4,8,12,16-tetraazanonadecane-1,19-diyl)bis(4-hydroxybenzamide)
  参考文献：
  名称：

  [EN] CLOSTHIOAMIDES
  [FR] CLOSTHIOAMIDES

  摘要：

  公开号：

  WO2011050994A3

文献信息

• Closthioamide: An Unprecedented Polythioamide Antibiotic from the Strictly Anaerobic Bacterium Clostridium cellulolyticum
  作者：Thorger Lincke、Swantje Behnken、Keishi Ishida、Martin Roth、Christian Hertweck

  DOI：10.1002/anie.200906114

  日期：2010.3.8

  natural product in which all building blocks are connected through thioamide linkages, 1 is active against multiresistant staphylococci. It is the only known secondary metabolite from a strictly anaerobic bacterium.

  在无氧的世界中选择硫：在含水土壤提取物诱导其生物合成后，从厌氧梭状芽胞杆菌中分离出Closthioamide（1）（参见SEM图像）。一种史无前例的对称天然产物，其中所有结构单元均通过硫酰胺键连接，1对多药耐药葡萄球菌具有活性。它是严格厌氧细菌中唯一已知的次级代谢产物。
• US8673980B2
  申请人：——

  公开号：US8673980B2

  公开（公告）日：2014-03-18
• [EN] CLOSTHIOAMIDES<br/>[FR] CLOSTHIOAMIDES
  申请人：LEIBNIZ INST FUER NATURSTOFF FORSCHUNG UND INFEKTIONSBIOLOGIE

  公开号：WO2011050994A3

  公开（公告）日：2011-06-23
• Highly Efficient Total Synthesis of the Clostridium-Derived anti-MRSA Antibiotic Closthioamide
  作者：Florian Kloss、Thorger Lincke、Christian Hertweck

  DOI：10.1002/ejoc.201001695

  日期：2011.3

  The antibiotic closthioamide from Clostridium cellulolyticum, the first example of a secondary metabolite from strictly anaerobic bacteria, was synthesized by a versatile and highly efficient synthetic route. This starts from simple building blocks and involves convergent peptide coupling and polythionation.

  来自 Clostridium cellulolyticum 的抗生素 closthioamide 是严格厌氧细菌次级代谢产物的第一个例子，是通过通用且高效的合成途径合成的。这从简单的构建块开始，涉及会聚肽偶联和多硫合。