methyl (2S)-2-methyl-5-oxocyclopentane-1-carboxylate | 132295-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S)-2-methyl-5-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 132295-15-9
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: SVYJAKSNXZQAQI-DSEUIKHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-methyl-5-oxocyclopentane-1-carboxylate 生成 (S)-3-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  HASHIMOTO, SHUN-ICHI;WATANABE, NOBUHIDE;IKEGAMI, SHIRO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 5173-5174

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-蒲勒酮 (S)-(-)-长叶薄荷酮 (S)-2-异亚丙基-5-甲基环己酮 在 溴 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-methyl-5-oxocyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Delavatine A 的全合成和立体化学指定：Rh 催化的茚型四取代烯烃的不对称氢化和通过 Pd 催化的三氟甲磺酸酰胺导向的 C-H 烯烃的动力学拆分

  摘要：

  Delavatine A (1) 是一种结构不寻常的异喹啉生物碱，从 Incarvillea delavayi 中分离出来。第一次和克级规模的 1 全合成是在 13 步（最长的线性序列）中从市售起始材料中完成的。我们利用异喹啉构建策略并开发了两个反应，即Rh 催化的茚型四取代烯烃的不对称氢化和通过 Pd 催化的三氟甲磺酸酰胺导向的 CH 烯化对 β-烷基苯乙胺衍生物进行动力学拆分。第一个反应的底物范围包括未官能化的烯烃和含有极性官能团的烯烃，如磺胺类。动力学分辨率提供了一系列对映体富集的茚满和四氢萘基三氟甲酰胺，包括那些带有四元手性中心的三氟甲酰胺。许多底物的选择性因子超过 100。这些反应使两种不同但相关的方法能够以优异的对映纯度获得关键中间体 28。在合成中，三氟甲磺酸胺不仅是一个有效的 CH 键活化导向基团，而且还是一个多功能的官能团，可用于进一步的研究。Delavatine A 的

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01718

文献信息

• Enantioselecitve intramolecular CH insertion of α-diazo [β-keto esters catalyzed by homochiral rhodium(II) carboxylates
  作者：Shun-ichi Hashimoto、Nobuhide Watanabe、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97834-1

  日期：1990.1
• COSSY, J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 4113-4116
  作者：COSSY, J.

  DOI：——

  日期：——
• HASHIMOTO, SHUN-ICHI;WATANABE, NOBUHIDE;IKEGAMI, SHIRO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 5173-5174
  作者：HASHIMOTO, SHUN-ICHI、WATANABE, NOBUHIDE、IKEGAMI, SHIRO

  DOI：——

  日期：——
• BRUNNER, HENRI;WUTZ, KONRAD;DOYLE, MICHAEL P., MONATSH. CHEM., 121,(1990) N0, C. 755-764
  作者：BRUNNER, HENRI、WUTZ, KONRAD、DOYLE, MICHAEL P.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis and Stereochemical Assignment of Delavatine A: Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Indene-Type Tetrasubstituted Olefins and Kinetic Resolution through Pd-Catalyzed Triflamide-Directed C–H Olefination
  作者：Zhongyin Zhang、Jinxin Wang、Jian Li、Fan Yang、Guodu Liu、Wenjun Tang、Weiwei He、Jian-Jun Fu、Yun-Heng Shen、Ang Li、Wei-Dong Zhang

  DOI：10.1021/jacs.7b01718

  日期：2017.4.19

  Delavatine A (1) is a structurally unusual isoquinoline alkaloid isolated from Incarvillea delavayi. The first and gram-scale total synthesis of 1 was accomplished in 13 steps (the longest linear sequence) from commercially available starting materials. We exploited an isoquinoline construction strategy and developed two reactions, namely Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of indene-type tetrasubstituted

  Delavatine A (1) 是一种结构不寻常的异喹啉生物碱，从 Incarvillea delavayi 中分离出来。第一次和克级规模的 1 全合成是在 13 步（最长的线性序列）中从市售起始材料中完成的。我们利用异喹啉构建策略并开发了两个反应，即Rh 催化的茚型四取代烯烃的不对称氢化和通过 Pd 催化的三氟甲磺酸酰胺导向的 CH 烯化对 β-烷基苯乙胺衍生物进行动力学拆分。第一个反应的底物范围包括未官能化的烯烃和含有极性官能团的烯烃，如磺胺类。动力学分辨率提供了一系列对映体富集的茚满和四氢萘基三氟甲酰胺，包括那些带有四元手性中心的三氟甲酰胺。许多底物的选择性因子超过 100。这些反应使两种不同但相关的方法能够以优异的对映纯度获得关键中间体 28。在合成中，三氟甲磺酸胺不仅是一个有效的 CH 键活化导向基团，而且还是一个多功能的官能团，可用于进一步的研究。Delavatine A 的