9,10-bis(phenylethynyl)phenanthrene | 80034-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9,10-bis(phenylethynyl)phenanthrene
• 英文别名: Phenanthrene, 9,10-bis(phenylethynyl)-；9,10-bis(2-phenylethynyl)phenanthrene
• CAS: 80034-41-9
• 化学式: C₃₀H₁₈
• 分子量: 378.473
• InChiKey: RPAXVBWAONFFQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-bis(phenylethynyl)phenanthrene 在 一氧化碳 、 水 、 氯化铂 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 120.0 ℃ 、5.17 MPa 条件下， 以72%的产率得到8c,14-dihydro-13b-phenylbenzo[4,5]pentaleno[10,9-l]phenanthren-9-one
  参考文献：
  名称：

  RhCl 3-和PtCl 4 -Aliquat336®离子对催化剂选择性地将苯基化的二炔转化为多环化合物

  摘要：

  在相转移条件下，由甲基三环戊基氯化铵和RhCl 3或PtCl 4产生的离子对催化形成选择性多环化合物以及分子内和分子间加成过程，从而形成离散的多环化合物。产物的性质取决于乙炔基官能团之间的距离以及所使用的催化剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00394-8
• 作为产物：
  描述：

  9,10-bis(phenylethynyl)phenanthrene-9,10-diol 在 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 4.0h， 生成 9,10-bis(phenylethynyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  RhCl 3-和PtCl 4 -Aliquat336®离子对催化剂选择性地将苯基化的二炔转化为多环化合物

  摘要：

  在相转移条件下，由甲基三环戊基氯化铵和RhCl 3或PtCl 4产生的离子对催化形成选择性多环化合物以及分子内和分子间加成过程，从而形成离散的多环化合物。产物的性质取决于乙炔基官能团之间的距离以及所使用的催化剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00394-8

文献信息

• Ried et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2472,2477
  作者：Ried et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hanhela, Peter J.; Paul, D. Brenton, Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, p. 1687 - 1700
  作者：Hanhela, Peter J.、Paul, D. Brenton

  DOI：——

  日期：——
• Tellurium-Mediated Halogen Transfer from Polyhaloalkanes to Diyne Acceptors
  作者：Jochanan Blum、Waeel Baidossi、Yacoub Badrieh、Roy E. Hoffman、Herbert Schumann

  DOI：10.1021/jo00120a015

  日期：1995.7

  Elemental tellurium catalyzes transfer of halogen from (CHCl2)(2), from C2HCl5 and from (CHBr2)(2), to the phenylated diynes 1-3, 17, 20, and 24, in which the alkyne moieties are in close proximity. The process is associated with cyclorearrangement reactions by which halogenated polycycles are formed. In boiling C2HCl5, derivatives of 1,2-bis(phenylethynyl)benzenes afford 5-halogenated indeno[2,1-a]indenes, 1,8-bis(phenylethynyl)naphthalene gives a chlorinated benzo[k]fluoranthene derivative, and 2,2'-bis(phenylethynyl)[1,1'-biphenyl] forms 9-chloro-14-phenylbenz[a,c]anthracene. Diynes 25 and 26 in which the ethynyl functions are further removed from each other fail to yield halogenated products. Diyne 25 undergoes oxidative cyclization by which 1,3-diphenyldibenzo[3,4:6,7]cyclohepta[1,2-c]furan (29) is formed. Compound 26 is transformed to hydrocarbon 32, which involves a phenyl ring walk and elimination of H2Te.