3-[(二甲基氨基)甲基]-7-甲酸甲酯-1H-吲哚 | 312915-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-[(二甲基氨基)甲基]-7-甲酸甲酯-1H-吲哚
• 英文名称: methyl 3-dimethylaminomethylindole-7-carboxylate
• 英文别名: 3-[(dimethylamino)methyl]-1H-indole-7-carboxylic acid methyl ester；Methyl 3-((dimethylamino)methyl)-1H-indole-7-carboxylate；methyl 3-[(dimethylamino)methyl]-1H-indole-7-carboxylate
• CAS: 312915-01-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: HGGIKRSAASRUGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(二甲基氨基)甲基]-7-甲酸甲酯-1H-吲哚 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-[3-(4-Benzhydryl-piperazin-1-yl)-propyl]-3-imidazol-1-ylmethyl-1H-indole-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thromboxane A2 Synthetase Inhibitors with Histamine H1-Blocking Activity: Synthesis and Evaluation of a New Series of Indole Derivatives.

  摘要：

  制备了一系列N-取代的3-(1H-咪唑-1-基甲基)吲哚羧酸衍生物，并评估了它们对血栓素A2（TXA2）合成酶抑制和组胺H1受体阻断的活性。在合成的化合物中，6-吲哚羧酸衍生物显示出比其他位置异构体更高的活性。1-[3-(4-苯并氢吡啶-1-基)丙基]-3-(1H-咪唑-1-基甲基)-1H-吲哚-6-羧酸（12）具有最强的血栓素合成酶抑制活性（IC50=5×10-8M）和H1受体阻断活性（IC50=8×10-9M）。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1692
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-硝基苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-[(二甲基氨基)甲基]-7-甲酸甲酯-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Thromboxane A2 Synthetase Inhibitors with Histamine H1-Blocking Activity: Synthesis and Evaluation of a New Series of Indole Derivatives.

  摘要：

  制备了一系列N-取代的3-(1H-咪唑-1-基甲基)吲哚羧酸衍生物，并评估了它们对血栓素A2（TXA2）合成酶抑制和组胺H1受体阻断的活性。在合成的化合物中，6-吲哚羧酸衍生物显示出比其他位置异构体更高的活性。1-[3-(4-苯并氢吡啶-1-基)丙基]-3-(1H-咪唑-1-基甲基)-1H-吲哚-6-羧酸（12）具有最强的血栓素合成酶抑制活性（IC50=5×10-8M）和H1受体阻断活性（IC50=8×10-9M）。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1692

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF THE INTERACTION BETWEEN MDM2 AND P53<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INTERACTION ENTRE MDM2 ET P53
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009037308A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The present invention provides compounds of formula (I), their use as an inhibitor of a p53-MDM2 interaction as well as pharmaceutical compositions comprising said compounds; wherein n, m, p, s, t, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R20, X, Y, Q and Z have defined meanings.

  本发明提供了式（I）的化合物，其作为p53-MDM2相互作用抑制剂的用途，以及包含所述化合物的药物组合物；其中n、m、p、s、t、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R20、X、Y、Q和Z具有定义的含义。
• [EN] INDOLE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE EN TANT QU'AGENTS ANTI-CANCÉREUX
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2010089327A3

  公开（公告）日：2010-10-21
• Phenylpiperazinylmethylindolecarboxylates and derivatives as selective D4-Ligands
  作者：A MOLL、H HUBNER、P GMEINER、R TROSCHUTZ

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00042-1

  日期：2002.6

  Novel phenylpiperazinylmethylindolecarboxylates were synthesized for evaluation as potential D-4-ligands. Test compounds showed high affinity for the human dopamine D-4 receptor and great selectivity over the other receptor subtypes. Intrinsic effects of indole derivatives, which indicated most promising binding properties, were investigated in a mitogenesis assay. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• INHIBITORS OF THE INTERACTION BETWEEN MDM2 AND P53
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：EP2393801B1

  公开（公告）日：2017-07-12
• INDOLE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Schoentjes Bruno

  公开号：US20110294846A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention provides compounds of formula (I), their use for the treatment of cancer as well as pharmaceutical compositions comprising said compounds of formula (I).