1-[3-(4-Benzhydryl-piperazin-1-yl)-propyl]-3-imidazol-1-ylmethyl-1H-indole-7-carboxylic acid methyl ester | 1027073-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[3-(4-Benzhydryl-piperazin-1-yl)-propyl]-3-imidazol-1-ylmethyl-1H-indole-7-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 1-[3-(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)propyl]-3-(imidazol-1-ylmethyl)indole-7-carboxylate
• CAS: 1027073-83-1
• 化学式: C₃₄H₃₇N₅O₂
• 分子量: 547.7
• InChiKey: UPBBOBHAQKHMRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(4-Benzhydryl-piperazin-1-yl)-propyl]-3-imidazol-1-ylmethyl-1H-indole-7-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 sodium;1-[3-(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)propyl]-3-(imidazol-1-ylmethyl)indole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Thromboxane A2 Synthetase Inhibitors with Histamine H1-Blocking Activity: Synthesis and Evaluation of a New Series of Indole Derivatives.

  摘要：

  制备了一系列N-取代的3-(1H-咪唑-1-基甲基)吲哚羧酸衍生物，并评估了它们对血栓素A2（TXA2）合成酶抑制和组胺H1受体阻断的活性。在合成的化合物中，6-吲哚羧酸衍生物显示出比其他位置异构体更高的活性。1-[3-(4-苯并氢吡啶-1-基)丙基]-3-(1H-咪唑-1-基甲基)-1H-吲哚-6-羧酸（12）具有最强的血栓素合成酶抑制活性（IC50=5×10-8M）和H1受体阻断活性（IC50=8×10-9M）。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1692
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-硝基苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1-[3-(4-Benzhydryl-piperazin-1-yl)-propyl]-3-imidazol-1-ylmethyl-1H-indole-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thromboxane A2 Synthetase Inhibitors with Histamine H1-Blocking Activity: Synthesis and Evaluation of a New Series of Indole Derivatives.

  摘要：

  制备了一系列N-取代的3-(1H-咪唑-1-基甲基)吲哚羧酸衍生物，并评估了它们对血栓素A2（TXA2）合成酶抑制和组胺H1受体阻断的活性。在合成的化合物中，6-吲哚羧酸衍生物显示出比其他位置异构体更高的活性。1-[3-(4-苯并氢吡啶-1-基)丙基]-3-(1H-咪唑-1-基甲基)-1H-吲哚-6-羧酸（12）具有最强的血栓素合成酶抑制活性（IC50=5×10-8M）和H1受体阻断活性（IC50=8×10-9M）。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1692