2-((1R,2S,4aR,8aS)-1,2,4a,5-Tetramethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-ethanol | 165173-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((1R,2S,4aR,8aS)-1,2,4a,5-Tetramethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-ethanol
• 英文别名: 2-[(1R,2S,4aR,8aS)-1,2,4a,5-tetramethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]ethanol
• CAS: 165173-21-7
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: RKKWNYDXPAXSGY-XUWVNRHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1R,2S,4aR,8aS)-1,2,4a,5-Tetramethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-ethanol 在 咪唑 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以97%的产率得到(3S,4R,4aS,8aR)-4-(2-iodoethyl)-3,4,8,8a-tetramethyl-1,2,3,4a,5,6-hexahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cis-clerodane diterpenoids: (–)-agelasine A and (+)-(3R,4S,5R,8S,9R,10S)-3,4-epoxyclerod-13-en-15,16-olide

  摘要：

  The preparation of the enantiomerically homogeneous bicyclic iodide 26 and its use as a key intermediate for the total syntheses of the cis-clerodane diterpenoids (-)-agelasine A 5 and (+)-(3R,4S,5R,8S,9R,10S)-3,4-epoxyclerod-13-en-15,16-olide 6 are described.

  DOI：

  10.1039/p19950000963
• 作为产物：
  描述：

  [1-[(1S,2S,4aR,8aR)-1-(2-Methoxymethoxy-ethyl)-2,4a-dimethyl-5-methylene-decahydro-naphthalen-1-yl]-meth-(E)-ylidene]-hydrazine 在 氢氧化钾 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 2-((1R,2S,4aR,8aS)-1,2,4a,5-Tetramethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cis-clerodane diterpenoids: (–)-agelasine A and (+)-(3R,4S,5R,8S,9R,10S)-3,4-epoxyclerod-13-en-15,16-olide

  摘要：

  The preparation of the enantiomerically homogeneous bicyclic iodide 26 and its use as a key intermediate for the total syntheses of the cis-clerodane diterpenoids (-)-agelasine A 5 and (+)-(3R,4S,5R,8S,9R,10S)-3,4-epoxyclerod-13-en-15,16-olide 6 are described.

  DOI：

  10.1039/p19950000963

文献信息

• TOKOROYAMA, TAKASHI;TSUKAMOTO, MASAMITSU;ASADA, TOSHIHIRO;IIO, HIDEO, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 52, 6645-6648
  作者：TOKOROYAMA, TAKASHI、TSUKAMOTO, MASAMITSU、ASADA, TOSHIHIRO、IIO, HIDEO

  DOI：——

  日期：——