1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline-4-cyano | 652976-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline-4-cyano
• 英文别名: 1H-Imidazo[4,5-c]quinoline-4-carbonitrile, 1-(2-methylpropyl)-；1-(2-methylpropyl)imidazo[4,5-c]quinoline-4-carbonitrile
• CAS: 652976-44-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄
• 分子量: 250.303
• InChiKey: DLHSFBUZQOMWGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline-4-cyano 在 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以70.2%的产率得到1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline-4-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF 1H-IMIDAZO [4,5-C] QUINOLIN-4-AMINES VIA NOVEL 1H-IMIDAZO [4,5-C] QUINOLIN-4-CYANO AND 1H-IMIDAZO [4,5-C] QUINOLIN-4-CARBOXAMIDE INTERMEDIATES
  [FR] PREPARATION DE 1H-IMIDAZO[4,5-C] QUINOLIN-4-AMINES A L'AIDE DE NOUVEAUX INTERMEDIAIRES 1H-IMIDAZO[4,5-C] QUINOLINE-4-CYANO ET 1H-IMIDAZO[4,5-C] QUINOLINE-4-CARBOXAMIDE

  摘要：

  本发明涉及一种合成1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-腈和1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-羧酰胺中间体的过程，该中间体可用于制备1H-咪唑[4,5-C]喹啉4-胺，以及使用这些中间体制备1H-咪唑[4,5-C]喹啉4-胺的过程；同时，本发明还涉及1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-腈和1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-羧酰胺中间体。更具体地说，本发明涉及使用两种中间体，即1-异丁基-1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-腈和1-异丁基-1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-羧酰胺，制备1-异丁基-1H-咪唑[4,5-C]喹啉4-胺（Imiquimod）的过程，以及所述中间体。

  公开号：

  WO2004011462A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲基丙基)-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉 5,n-氧化物 在 氰化钠 、 苯甲酰氯 、 sodium hypochlorite 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline-4-cyano
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF 1H-IMIDAZO [4,5-C] QUINOLIN-4-AMINES VIA NOVEL 1H-IMIDAZO [4,5-C] QUINOLIN-4-CYANO AND 1H-IMIDAZO [4,5-C] QUINOLIN-4-CARBOXAMIDE INTERMEDIATES
  [FR] PREPARATION DE 1H-IMIDAZO[4,5-C] QUINOLIN-4-AMINES A L'AIDE DE NOUVEAUX INTERMEDIAIRES 1H-IMIDAZO[4,5-C] QUINOLINE-4-CYANO ET 1H-IMIDAZO[4,5-C] QUINOLINE-4-CARBOXAMIDE

  摘要：

  本发明涉及一种合成1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-腈和1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-羧酰胺中间体的过程，该中间体可用于制备1H-咪唑[4,5-C]喹啉4-胺，以及使用这些中间体制备1H-咪唑[4,5-C]喹啉4-胺的过程；同时，本发明还涉及1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-腈和1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-羧酰胺中间体。更具体地说，本发明涉及使用两种中间体，即1-异丁基-1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-腈和1-异丁基-1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-羧酰胺，制备1-异丁基-1H-咪唑[4,5-C]喹啉4-胺（Imiquimod）的过程，以及所述中间体。

  公开号：

  WO2004011462A1

文献信息

• Preparation of 1H-imidazo [4,5-C] quinolin-4 amines via novel 1h-imidazo [4,5-C] quinolin-4-cyano and 1h-imidazo [4,5-C] quinolin-4-carboxamide intermediates
  申请人：Merli Valeriano

  公开号：US20050101627A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The invention relates to a process for the synthesis of 1H-imidazo[4,5-c]quinoline 4-cyano and 1H-imidazo[4,5-c]quinoline 4-carboxamide intermediates useful in preparing 1H-imidazo [4,5-C]quinoline 4-amines, a process for preparing 1H-imidazo[4,5-C]quinoline 4-amines using such intermediates; and, to the 1H-imidazo[4,5-c]quinoline 4-cyano and 1H-imidazo[4,5-c]quinoline 4-carboxamide intermediates. More particularly, the invention relates to a process for the preparation of 1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-C]quinoline 4-amine (Imiquimod) using two intermediates, 1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c] quinoline 4-cyano and 1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline 4-carboxamide, and to the said intermediates.

  本发明涉及一种合成1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-氰和1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-羧酰胺中间体的过程，该中间体用于制备1H-咪唑[4,5-C]喹啉4-胺，一种使用这种中间体制备1H-咪唑[4,5-C]喹啉4-胺的方法；以及1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-氰和1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-羧酰胺中间体。更具体地说，本发明涉及使用两种中间体1-异丁基-1H-咪唑[4,5-C]喹啉4-氰和1-异丁基-1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-羧酰胺制备1-异丁基-1H-咪唑[4,5-C]喹啉4-胺（伊米希莫德）的过程，以及所述中间体。
• Preparation of 1H-imidazo [4,5-c] quinolin-4-amines via novel 1H-imidazo [4,5-c] quinolin-4-cyano and 1H-imidazo [4,5-c] quinolin-4-carboxamide intermediates
  申请人：Merli Valeriano

  公开号：US20050119294A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The invention relates to a process for the synthesis of 1H-imidazo[4,5-c]quinoline 4-cyano and 1H-imidazo[4,5-c]quinoline 4-carboxamide intermediates useful in preparing 1H-imidazo[4,5-C]quinoline 4-amines, a process for preparing 1H-imidazo[4,5-C]quinoline 4-amines using such intermediates; and, to the 1H-imidazo[4,5-c]quinoline 4-cyano and 1H-imidazo[4,5-c]quinoline 4-carboxamide intermediates. More particularly, the invention relates to a process for the preparation of 1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-C]quinoline 4-amine (Imiquimod) using two intermediates, 1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline 4-cyano and 1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline 4-carboxamide, and to the said intermediates.

  本发明涉及一种合成1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-腈和1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-羧酰胺中间体的方法，该中间体可用于制备1H-咪唑[4,5-C]喹啉4-胺，以及使用此类中间体制备1H-咪唑[4,5-C]喹啉4-胺的方法；同时还涉及到1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-腈和1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-羧酰胺中间体。更具体地说，本发明涉及使用两种中间体1-异丁基-1H-咪唑[4,5-C]喹啉4-腈和1-异丁基-1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-羧酰胺制备1-异丁基-1H-咪唑[4,5-C]喹啉4-胺（伊米曲莫德）的方法，以及涉及到这些中间体。
• Preparation of 1H-imidazo [4,5-C] quinolin-4-amines via novel 1H-imidazo [4,5-c] quinolin-4-cyano and 1H-imidazo [4,5-c] quinolin-4-carboxamide intermediates
  申请人：——

  公开号：US20040063743A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The invention relates to a process for the synthesis of 1H-imidazo[4,5-c] quinoline 4-cyano and 1H-imidazo[4,5-c] quinoline 4-carboxamide intermediates useful in preparing 1H-imidazo[4,5-C] quinoline 4-amines, a process for preparing 1H-imidazo[4,5-C] quinoline 4-amines using such intermediates; and, to the 1H-imidazo[4,5-c] quinoline 4-cyano and 1H-imidazo[4,5-c] quinoline 4-carboxamide intermediates. More particularly, the invention relates to a process for the preparation of 1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-C] quinoline 4-amine (Imiquimod) using two intermediates, 1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c] quinoline 4-cyano and 1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c] quinoline 4-carboxamide, and to the said intermediates.

  本发明涉及一种合成1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-腈和1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-羧酰胺中间体的方法，该中间体在制备1H-咪唑[4,5-C]喹啉4-胺时有用；以及使用这种中间体制备1H-咪唑[4,5-C]喹啉4-胺的方法；以及1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-腈和1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-羧酰胺中间体。更具体地，本发明涉及使用两种中间体1-异丁基-1H-咪唑[4,5-C]喹啉4-腈和1-异丁基-1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-羧酰胺制备1-异丁基-1H-咪唑[4,5-C]喹啉4-胺（Imiquimod）的方法，以及这些中间体。
• PREPARATION OF 1H-IMIDAZO 4,5-C QUINOLIN-4-AMINES VIA NOVEL 1H-IMIDAZO 4,5-C QUINOLIN-4-CYANO AND 1H-IMIDA ZO 4,5-C QUINOLIN-4-CARBOXAMIDE INTERMEDIATES
  申请人：BIOGAL GYOGYSZERGYAR RT.

  公开号：EP1539752A1

  公开（公告）日：2005-06-15
• PREPARATION OF 1H-IMIDAZO[4,5-C]QUINOLIN-4-AMINES VIA NOVEL IMIDAZO[4,5-C]QUINOLIN-4-CYANO AND 1H-IMIDAZO[4,5-C]QUINOLIN-4-CARBOXAMIDE INTERMEDIATES
  申请人：TEVA Gyógyszergyár Zártkörüen Müködö Részvénytársaság

  公开号：EP1539752B1

  公开（公告）日：2007-03-21