(4aS,8aS,9R)-3-amino-8a,9-epoxy-4a-methyl-4,4a,5,6,7,8,8,9-octahydronaphth<2,3-c>isoxazole | 168774-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (4aS,8aS,9R)-3-amino-8a,9-epoxy-4a-methyl-4,4a,5,6,7,8,8,9-octahydronaphth<2,3-c>isoxazole
• 英文别名: (1S,3R,10S)-10-methyl-2,6-dioxa-5-azatetracyclo[8.4.0.01,3.04,8]tetradeca-4,7-dien-7-amine
• CAS: 168774-77-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: JGTWXZQAFQLRML-ADEWGFFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8aS,9R)-3-amino-8a,9-epoxy-4a-methyl-4,4a,5,6,7,8,8,9-octahydronaphth<2,3-c>isoxazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到(4R,4aS,8aS)-4,4a-epoxy-3-hydroxy-8a-methyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  酮/烯醇环氧类固醇作为HIV-1 Tat抑制剂：构效关系和药效团定位。

  摘要：

  抑制HIV-1核调节蛋白tat可能会产生特别有用的药物，因为它起着转录激活剂的作用。它没有已知的细胞对应物，并且tat基因的缺失破坏了HIV-1复制的能力。我们最近报道，在结构上独特的一类tat抑制剂，在位置2带有吸电子取代基的3-酮/烯醇4,5-α-环氧类固醇，在无病毒转染的SW480细胞中特异性抑制tat诱导的基因表达。在本文中，我们报告了类固醇系列的其他SAR（结构-活性关系）和药效团定位于A环功能的情况。对天然类固醇立体化学的对映选择性偏弱，并且在吸电子基团中存在额外的SAR提示。

  DOI：

  10.1021/jm00017a003
• 作为产物：
  描述：

  (1aS,5aS,9bS)-3,4,5,5a,6,9b-hexahydro-5a-methyl-2H-oxireno<4,4a>naphth<2,3-d>isoxazole 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4aS,8aS,9R)-3-amino-8a,9-epoxy-4a-methyl-4,4a,5,6,7,8,8,9-octahydronaphth<2,3-c>isoxazole
  参考文献：
  名称：

  酮/烯醇环氧类固醇作为HIV-1 Tat抑制剂：构效关系和药效团定位。

  摘要：

  抑制HIV-1核调节蛋白tat可能会产生特别有用的药物，因为它起着转录激活剂的作用。它没有已知的细胞对应物，并且tat基因的缺失破坏了HIV-1复制的能力。我们最近报道，在结构上独特的一类tat抑制剂，在位置2带有吸电子取代基的3-酮/烯醇4,5-α-环氧类固醇，在无病毒转染的SW480细胞中特异性抑制tat诱导的基因表达。在本文中，我们报告了类固醇系列的其他SAR（结构-活性关系）和药效团定位于A环功能的情况。对天然类固醇立体化学的对映选择性偏弱，并且在吸电子基团中存在额外的SAR提示。

  DOI：

  10.1021/jm00017a003