3-fluoro-4-(naphthalen-2-yloxy)aniline | 946699-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-fluoro-4-(naphthalen-2-yloxy)aniline
• 英文别名: 3-Fluoro-4-(1-naphthyloxy)aniline；3-fluoro-4-naphthalen-1-yloxyaniline
• CAS: 946699-27-0
• 化学式: C₁₆H₁₂FNO
• 分子量: 253.276
• InChiKey: KEXVLCLKNBNZSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯酐 、 3-fluoro-4-(naphthalen-2-yloxy)aniline 以 溶剂黄146 为溶剂， 以75%的产率得到2-(3-fluoro-4-(naphthalen-2-yloxy)phenyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  基于N-（4-芳氧基苯基）邻苯二甲酰亚胺的新型细胞色素bc1复合抑制剂的合成，生化评估和计算模拟

  摘要：

  摘要细胞色素bc1复合物（bc1复合物或复合物III）是发现众多药物和农药的诱人靶标。为了确定用于该靶标的新的铅结构，以简单的方式设计并合成了一系列新的分子N-（4-芳氧基苯基）邻苯二甲酰亚胺。我们的设计策略是将有价值的N-芳基邻苯二甲酰亚胺骨架的芳基引入一个4-芳基氧基苯基基团，该片段表现出有希望的bc1络合物抑制特性。之后，对新合成的化合物进行了生化评估，结果表明几种化合物对琥珀酸-细胞色素还原酶（SCR，线粒体复合物II和bc1复合物的混合物）具有良好的活性。进一步的研究证实3e'，本文中的一种代表性化合物被鉴定为bc1复合物的抑制剂。此外，还进行了计算模拟以更好地理解3e'与酶复合物的结合，这表明3e'应与bc1复合物的Qo位点结合。因此，我们认为本文可以为其他bc1复杂抑制剂的合成和发现提供坚实的平台。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2018.10.008
• 作为产物：
  描述：

  在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-fluoro-4-(naphthalen-2-yloxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  基于N-（4-芳氧基苯基）邻苯二甲酰亚胺的新型细胞色素bc1复合抑制剂的合成，生化评估和计算模拟

  摘要：

  摘要细胞色素bc1复合物（bc1复合物或复合物III）是发现众多药物和农药的诱人靶标。为了确定用于该靶标的新的铅结构，以简单的方式设计并合成了一系列新的分子N-（4-芳氧基苯基）邻苯二甲酰亚胺。我们的设计策略是将有价值的N-芳基邻苯二甲酰亚胺骨架的芳基引入一个4-芳基氧基苯基基团，该片段表现出有希望的bc1络合物抑制特性。之后，对新合成的化合物进行了生化评估，结果表明几种化合物对琥珀酸-细胞色素还原酶（SCR，线粒体复合物II和bc1复合物的混合物）具有良好的活性。进一步的研究证实3e'，本文中的一种代表性化合物被鉴定为bc1复合物的抑制剂。此外，还进行了计算模拟以更好地理解3e'与酶复合物的结合，这表明3e'应与bc1复合物的Qo位点结合。因此，我们认为本文可以为其他bc1复杂抑制剂的合成和发现提供坚实的平台。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2018.10.008

文献信息

• [EN] FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ HÉTÉROCYCLIQUE CONDENSÉ ET SON APPLICATION
  申请人：JIANGSU SIMCERE PHARM CO LTD

  公开号：WO2013097753A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  提供一种1，6-萘啶-4-酮类稠杂环衍生物、其中间体与制备方法。该衍生物对多种激酶具有抑制活性，例如c-Met、KDR、c-kit，此外，对多种肿瘤细胞的增殖也具有抑制活性。
• Synthesis, biochemical evaluation and computational simulations of new cytochrome bc1 complex inhibitors based on N-(4-aryloxyphenyl) phthalimides
  作者：Hua Cheng、Yan Fu、Qing Chang、Ni Zhang、Mengwei Bu、Yan Niu、Qiongyou Wu、Cheng Chen、Francis Verpoort

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.10.008

  日期：2018.12

  or complex III) is an attractive target for the discovery of numerous pharmaceuticals and pesticides. In order to identify new lead structures for this target, a new series of molecules, N-(4-aryloxyphenyl)phthalimides, were designed and synthesized in a straightforward manner. Our design strategy was to introduce a 4-aryloxyphenyl group, a fragment which exhibited promising bc1 complex-inhibiting

  摘要细胞色素bc1复合物（bc1复合物或复合物III）是发现众多药物和农药的诱人靶标。为了确定用于该靶标的新的铅结构，以简单的方式设计并合成了一系列新的分子N-（4-芳氧基苯基）邻苯二甲酰亚胺。我们的设计策略是将有价值的N-芳基邻苯二甲酰亚胺骨架的芳基引入一个4-芳基氧基苯基基团，该片段表现出有希望的bc1络合物抑制特性。之后，对新合成的化合物进行了生化评估，结果表明几种化合物对琥珀酸-细胞色素还原酶（SCR，线粒体复合物II和bc1复合物的混合物）具有良好的活性。进一步的研究证实3e'，本文中的一种代表性化合物被鉴定为bc1复合物的抑制剂。此外，还进行了计算模拟以更好地理解3e'与酶复合物的结合，这表明3e'应与bc1复合物的Qo位点结合。因此，我们认为本文可以为其他bc1复杂抑制剂的合成和发现提供坚实的平台。