3-C-allyl-6-bromo-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 156343-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-C-allyl-6-bromo-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-5-[(1S)-2-bromo-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-6-prop-2-enyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 156343-29-2
• 化学式: C₁₂H₁₉BrO₅
• 分子量: 323.184
• InChiKey: PWEBOKGWBQOSDG-WSOSLHDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-C-allyl-6-bromo-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 Acetic acid (3aR,3bR,8R,8aR,9aR)-3b-hydroxy-2,2-dimethyl-octahydro-1,3,9-trioxa-cyclopenta[a]azulen-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polyfunctionalized Cyclohexanes by 6-Exo Free Radical Cyclization of Carbohydrate Precursors

  摘要：

  The synthesis and free radical carbocyclization of carbohydrate precursors 1-4 is described. The resulting carbocycles have been obtained in moderate yield and modest diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1080/00397919408011731
• 作为产物：
  描述：

  1',2'-O-isopropylidene-3'-C-(prop-1-enyl)-α-D-allyl-1',4'-furanose 在 2,4,5-三溴咪唑 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到3-C-allyl-6-bromo-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polyfunctionalized Cyclohexanes by 6-Exo Free Radical Cyclization of Carbohydrate Precursors

  摘要：

  The synthesis and free radical carbocyclization of carbohydrate precursors 1-4 is described. The resulting carbocycles have been obtained in moderate yield and modest diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1080/00397919408011731