corchoionoside A | 189351-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: corchoionoside A
• 英文别名: (3S,5R,6S,7E,9S)-megastigman-7-ene-5,6-epoxy-3,9-diol 3-O-β-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(1R,3S,6S)-6-[(E,3S)-3-hydroxybut-1-enyl]-1,5,5-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 189351-14-2
• 化学式: C₁₉H₃₂O₈
• 分子量: 388.458
• InChiKey: SMBCGBWABYMHIN-DBCWZAFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 corchoionoside A 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以79.6%的产率得到corchoionoside A pentaacetate
  参考文献：
  名称：

  药用食品。V.Moroheiya。（1）：越南Corchorus olitorius L.（Tiliaceae）叶片上的Corchoionosides A，B和C，组胺释放抑制剂的绝对立体结构。

  摘要：

  从Corchorus olitorius的叶子中分离出了三种新的紫罗兰酮葡糖苷A，B和C，在日语中通常称为“ moroheiya”，以及七种已知化合物紫罗兰酮葡糖苷（6S，9R）-迷迭香苷，一种单萜葡糖苷甜菜子苷A，两种黄酮醇苷黄芪素和异槲皮苷，两种香豆素苷苷scopolin和cichoriine，以及绿原酸。通过化学和物理化学证据确定了壳多糖A，B和C的绝对立体结构，其中包括应用改良的Mosher方法，CD螺旋度规则以及与（6S，9R）-迷迭香苷的化学相关性的结果。发现Corchoionosides A和B和（6S，9R）-糖苷抑制了由抗原-抗体反应诱导的大鼠腹膜分泌液细胞中的组胺释放。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.464