7-oxoisomultiflorenol acetate | 142449-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-oxoisomultiflorenol acetate
• 英文别名: [(3S,4aR,6aS,6bS,8aR,12aR,14bS)-4,4,6a,6b,8a,11,11,14b-octamethyl-6-oxo-2,3,4a,5,7,8,9,10,12,12a,13,14-dodecahydro-1H-picen-3-yl] acetate
• CAS: 142449-69-2
• 化学式: C₃₂H₅₀O₃
• 分子量: 482.747
• InChiKey: YMYAJTUVCWTRPQ-KEUKQDRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxoisomultiflorenol acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-oxoisomultiflorenol
  参考文献：
  名称：

  Five D: C-Friedo-Oleanane Triterpenes from the Seeds of Trichosanthes kirilowii MAXIM. and Their Anti-inflammatory Effects.

  摘要：

  从Trichosanthes kirilowii MAXIM的种子中分离出五种具有D：C-friedo-oleanane骨架的三萜类化合物，即D：C-friedo-oleana-7,9(11)-diene-3β,29-diol（3-epikarounidiol）、7-oxo-D：C-friedo-olean-8-en-3β-ol（7-oxoisomultiflorenol）、7-oxo-8β-D：C-friedo-olean-9(11)-ene-3α,29-diol、D：C-friedo-olean-8-ene-3α,29-diol（3-epibryonolol）和D：C-friedo-olean-8-ene-3β,29-diol（bryonolol），其中前四种是新发现的天然化合物。通过光谱和化学方法确定了这些化合物的结构。3-Epikarounidiol、7-oxoisomultiflorenol和3-epibryonolol对小鼠12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate（TPA）诱导的耳部炎症具有显著的抑制活性。这些三萜类化合物对TPA诱导的炎症的5

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1101
• 作为产物：
  描述：

  isomultiflorenol acetate 在 三氟化硼乙醚 、 二氯氧化铬 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 7-oxoisomultiflorenol acetate
  参考文献：
  名称：

  Five D: C-Friedo-Oleanane Triterpenes from the Seeds of Trichosanthes kirilowii MAXIM. and Their Anti-inflammatory Effects.

  摘要：

  从Trichosanthes kirilowii MAXIM的种子中分离出五种具有D：C-friedo-oleanane骨架的三萜类化合物，即D：C-friedo-oleana-7,9(11)-diene-3β,29-diol（3-epikarounidiol）、7-oxo-D：C-friedo-olean-8-en-3β-ol（7-oxoisomultiflorenol）、7-oxo-8β-D：C-friedo-olean-9(11)-ene-3α,29-diol、D：C-friedo-olean-8-ene-3α,29-diol（3-epibryonolol）和D：C-friedo-olean-8-ene-3β,29-diol（bryonolol），其中前四种是新发现的天然化合物。通过光谱和化学方法确定了这些化合物的结构。3-Epikarounidiol、7-oxoisomultiflorenol和3-epibryonolol对小鼠12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate（TPA）诱导的耳部炎症具有显著的抑制活性。这些三萜类化合物对TPA诱导的炎症的5

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1101

文献信息

• Five D: C-Friedo-Oleanane Triterpenes from the Seeds of Trichosanthes kirilowii MAXIM. and Their Anti-inflammatory Effects.
  作者：Toshihiro AKIHISA、Ken YASUKAWA、Yumiko KIMURA、Michio TAKIDO、Wilhelmus C. M. C. KOKKE、Toshitake TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.42.1101

  日期：——

  Five triterpenes with a D : C-friedo-oleanane skeleton, D : C-friedo-oleana-7, 9(11)-diene-3β, 29-diol (3-epikarounidiol), 7-oxo-D : C-friedo-olean-8-en-3β-ol (7-oxoisomultiflorenol), 7-oxo-8β-D : C-friedo-olean-9(11)-ene-3α, 29-diol, D : C-friedo-olean-8-ene-3α, 29-diol (3-epibryonolol), and D : C-friedo-olean-8-ene-3β, 29-diol (bryonolol), the first four of which are new naturally occurring compounds, were isolated from the seeds of Trichosanthes kirilowii MAXIM. The structures were determined by spectral and chemical methods. 3-Epikarounidiol, 7-oxoisomultiflorenol, and 3-epibryonolol showed marked inhibitory activity against 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA)-induced ear inflammation in mice. The 50% inhibitory dose of these triterpenes for TPA-induced inflammation (1 μg) was 0.2-0.6 mg/ear.

  从Trichosanthes kirilowii MAXIM的种子中分离出五种具有D：C-friedo-oleanane骨架的三萜类化合物，即D：C-friedo-oleana-7,9(11)-diene-3β,29-diol（3-epikarounidiol）、7-oxo-D：C-friedo-olean-8-en-3β-ol（7-oxoisomultiflorenol）、7-oxo-8β-D：C-friedo-olean-9(11)-ene-3α,29-diol、D：C-friedo-olean-8-ene-3α,29-diol（3-epibryonolol）和D：C-friedo-olean-8-ene-3β,29-diol（bryonolol），其中前四种是新发现的天然化合物。通过光谱和化学方法确定了这些化合物的结构。3-Epikarounidiol、7-oxoisomultiflorenol和3-epibryonolol对小鼠12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate（TPA）诱导的耳部炎症具有显著的抑制活性。这些三萜类化合物对TPA诱导的炎症的5