methyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyloxy]propanoate | 57362-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyloxy]propanoate
• CAS: 57362-39-7
• 化学式: C₂₃H₂₆O₈
• 分子量: 430.455
• InChiKey: JAGTWZJJNXEFGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  迷迭香素 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到methyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyloxy]propanoate
  参考文献：
  名称：

  羟基肉桂酸酯结合潜在的单木酚替代品：迷迭香酸的体外木质化和细胞壁研究

  摘要：

  木质素生物合成的可塑性应允许将新的相容性酚类单体（如迷迭香酸（RA）和类似的儿茶酚衍生物）包括到细胞壁木质素中，因此对生物质加工的抵抗力较小。体外木质素聚合实验表明，RA容易与单木酚醇和木质素低聚物进行过氧化物酶催化的共聚反应，形成具有新的苯并二恶烷单元间键的聚合物。RA的引入允许通过温和的碱水解（可能是通过RA中酯内单元键的裂解）使合成木质素广泛解聚。通过原位过氧化物酶将RA与单木酚共聚合到玉米细胞壁中，可显着增强碱性木质素的提取能力，并通过真菌酶促进随后的细胞壁糖化。掺入RA还可以通过真菌酶和瘤胃微生物群改善细胞壁的糖化作用，即使不进行碱预处理，也可能通过调节木质素的疏水性和/或限制细胞壁的交联来实现。因此，我们预计用RA和类似植物羟基肉桂酸酯替代部分单木酚的生物工程方法将使植物纤维更有效地用于生物燃料或畜牧生产。

  DOI：

  10.1002/cssc.201100573

文献信息

• Hydroxycinnamate Conjugates as Potential Monolignol Replacements: In vitro Lignification and Cell Wall Studies with Rosmarinic Acid
  作者：Yuki Tobimatsu、Sasikumar Elumalai、John H. Grabber、Christy L. Davidson、Xuejun Pan、John Ralph

  DOI：10.1002/cssc.201100573

  日期：2012.4

  RA with monolignols into maize cell walls by in situ peroxidases significantly enhanced alkaline lignin extractability and promoted subsequent cell wall saccharification by fungal enzymes. Incorporating RA also improved cell wall saccharification by fungal enzymes and by rumen microflora even without alkaline pretreatments, possibly by modulating lignin hydrophobicity and/or limiting cell wall cross‐linking

  木质素生物合成的可塑性应允许将新的相容性酚类单体（如迷迭香酸（RA）和类似的儿茶酚衍生物）包括到细胞壁木质素中，因此对生物质加工的抵抗力较小。体外木质素聚合实验表明，RA容易与单木酚醇和木质素低聚物进行过氧化物酶催化的共聚反应，形成具有新的苯并二恶烷单元间键的聚合物。RA的引入允许通过温和的碱水解（可能是通过RA中酯内单元键的裂解）使合成木质素广泛解聚。通过原位过氧化物酶将RA与单木酚共聚合到玉米细胞壁中，可显着增强碱性木质素的提取能力，并通过真菌酶促进随后的细胞壁糖化。掺入RA还可以通过真菌酶和瘤胃微生物群改善细胞壁的糖化作用，即使不进行碱预处理，也可能通过调节木质素的疏水性和/或限制细胞壁的交联来实现。因此，我们预计用RA和类似植物羟基肉桂酸酯替代部分单木酚的生物工程方法将使植物纤维更有效地用于生物燃料或畜牧生产。