N-(benzylideneamino)-N-phenacylbenzamide | 774559-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(benzylideneamino)-N-phenacylbenzamide
• CAS: 774559-32-9
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 342.397
• InChiKey: LVYAMOHYCZVJNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  49.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzylideneamino)-N-phenacylbenzamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以47%的产率得到N-苯乙酮苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  碱催化的N ？Hy的N键裂解：α-氨基酮的合成

  摘要：

  通过级联缩合/亲核取代/ NN键裂解途径，以肼，醛和α-卤代酮为起始原料，开发了一种高效的Cs 2 CO 3促进的α-氨基酮合成方法。羰基在这种新颖的NN键裂解过程中起关键作用。

  DOI：

  10.1002/asia.201400037
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-N'-苄亚基肼 、 2-溴苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(benzylideneamino)-N-phenacylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  碱催化的N ？Hy的N键裂解：α-氨基酮的合成

  摘要：

  通过级联缩合/亲核取代/ NN键裂解途径，以肼，醛和α-卤代酮为起始原料，开发了一种高效的Cs 2 CO 3促进的α-氨基酮合成方法。羰基在这种新颖的NN键裂解过程中起关键作用。

  DOI：

  10.1002/asia.201400037

文献信息

• Base-Catalyzed NN Bond Cleavage of Hydrazones: Synthesis of α-Amino Ketones
  作者：Hai-Tao Tang、Yun-Bing Zhou、Yu Zhu、Hong-Chao Sun、Min Lin、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1002/asia.201400037

  日期：2014.5

  An efficient Cs2CO3‐promoted synthesis of α‐amino ketones using hydrazines, aldehydes, and α‐haloketones as starting materials through a cascade condensation/nucleophilic substitution/NN bond cleavage route is developed. The carbonyl group plays a key role in this novel NN bond cleavage process.

  通过级联缩合/亲核取代/ NN键裂解途径，以肼，醛和α-卤代酮为起始原料，开发了一种高效的Cs 2 CO 3促进的α-氨基酮合成方法。羰基在这种新颖的NN键裂解过程中起关键作用。