2,7-diphenylpyrene | 1309368-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2,7-diphenylpyrene
• 英文别名: 2,7-Diphenylpyrene
• CAS: 1309368-97-5
• 化学式: C₂₈H₁₈
• 分子量: 354.451
• InChiKey: JSLVASGKIAGIKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-diphenylpyrene 在 溴 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到1,3,6,8-tetrabromo-2,7-diphenylpyrene
  参考文献：
  名称：

  通过四重炔环化一锅法合成二环五稠合的芘。

  摘要：

  通过钯催化 1,3,6,8-四溴-2,7-二苯基芘 (5) 与二苯基乙炔的四重炔环化合成了一种新型二环五稠合的芘衍生物 1。向 1 的环 π 延伸反应涉及双重 [3 + 2] 环戊环化和随后的双重 [4 + 2] 苯并环化。1的结构已通过X射线晶体学明确证实；由于苯环和湾区氢取代基的空间位阻，图1采用了扭曲的几何形状。值得注意的是，化合物 1 表现出较窄的能隙 (1.78 eV) 和比没有五元环稠合的母体哌芘更低的 LUMO 能级。此外，通过理论计算评估了周边稠合五边形对1的芳香性和分子轨道的影响。这项工作提出了一种开发具有环戊基部分的π-扩展芳香烃的有效方法。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.72
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 双氧水 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2,7-diphenylpyrene
  参考文献：
  名称：

  2和2,7-官能化P衍生物的合成：选择性C ？的应用 H硼化

  摘要：

  描述了一种有效的合成路线，可以合成2和7，7-取代的pyr。区域专一直接Ç 芘h的硼基化与铱基催化剂，通过的反应在原位制备的[{的Ir（μ-OME）鳕鱼} 2 ]（COD = 1,5-环辛二烯）与4,4'-二-叔丁基-2,2'-二吡啶，给出2,7-双（BPIN）芘（1）和2-（BPIN）芘（2，销= OCME 2 CME 2 O）。从1开始，通过简单的衍生化策略，我们合成了R = BF 3 K（3），Br（4），OH（5），B（OH）2（6）和OTf（7）。使用这些名义上的亲核和亲电子衍生物作为铃木-宫浦，Sonogashira和布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应中的偶联伙伴，我们得到了R =（4-CO 2 C 8 H 17的2,7-bis（R）-吡咯）C 6 H 4（8），Ph（9），C≡CPh（10），C≡C[{4-B（Mes）2 } C 6 H 4 ]（11），C≡CTMS（12），

  DOI：

  10.1002/chem.201103774

文献信息

• 芘醌类有机化合物及其应用
  申请人：广州华睿光电材料有限公司

  公开号：CN110759919B

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明涉及一种如通式(I)所示的芘醌类有机化合物及其应用。所述芘醌类有机化合物，具有优异的空穴传输性质及稳定性，可作为有机电致发光元件中的空穴注入层材料，也可以作为掺杂剂掺杂在空穴注入层或空穴传输层中，这样既可用低电压驱动，也可提高电致发光效率，延长器件寿命。
• Novel 2,7-substituted pyrene derivatives: syntheses, solid-state structures, and properties
  作者：Yali Qiao、Jing Zhang、Wei Xu、Daoben Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.055

  日期：2011.5

  A novel series of pyrene derivatives 3-6 functionalized with different aromatic substituents at 2,7-positions of the pyrene core have been readily synthesized by Suzuki coupling reactions. Single crystals suitable for X-ray crystallographic analysis of compounds 3-6 were all successfully obtained. The optical, electrochemical, and thermal properties of these newly synthesized compounds were thoroughly investigated and discussed. Theoretical calculation was adopted to study the geometric and electronic structure of compounds 3-6. Additionally, preliminary studies demonstrated that field-effect transistors using compound 3, 5, and 6 performed as p-type semiconductors, in which a field-effect mobility as high as 0.018 cm(2) V(-1) s(-1) and current on/off ratio of 10(6) were achieved from compound 6. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 2‐ and 2,7‐Functionalized Pyrene Derivatives: An Application of Selective CH Borylation
  作者：Andrew G. Crawford、Zhiqiang Liu、Ibraheem A. I. Mkhalid、Marie‐Hélène Thibault、Nicolle Schwarz、Gilles Alcaraz、Andreas Steffen、Jonathan C. Collings、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.201103774

  日期：2012.4.16

  7‐bis(R)‐pyrenes with R=BF3K (3), Br (4), OH (5), B(OH)2 (6), and OTf (7). Using these nominally nucleophilic and electrophilic derivatives as coupling partners in Suzuki–Miyaura, Sonogashira, and Buchwald–Hartwig cross‐coupling reactions, we obtained 2,7‐bis(R)‐pyrenes with R=(4‐CO2C8H17)C6H4 (8), Ph (9), C≡CPh (10), C≡C[4‐B(Mes)2}C6H4] (11), C≡CTMS (12), C≡C[(4‐NMe2)C6H4] (14), C≡CH (15), N(Ph)[(4‐OMe)C6H4]

  描述了一种有效的合成路线，可以合成2和7，7-取代的pyr。区域专一直接Ç 芘h的硼基化与铱基催化剂，通过的反应在原位制备的[的Ir（μ-OME）鳕鱼} 2 ]（COD = 1,5-环辛二烯）与4,4'-二-叔丁基-2,2'-二吡啶，给出2,7-双（BPIN）芘（1）和2-（BPIN）芘（2，销= OCME 2 CME 2 O）。从1开始，通过简单的衍生化策略，我们合成了R = BF 3 K（3），Br（4），OH（5），B（OH）2（6）和OTf（7）。使用这些名义上的亲核和亲电子衍生物作为铃木-宫浦，Sonogashira和布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应中的偶联伙伴，我们得到了R =（4-CO 2 C 8 H 17的2,7-bis（R）-吡咯）C 6 H 4（8），Ph（9），C≡CPh（10），C≡C[4-B（Mes）2 } C 6 H 4 ]（11），C≡CTMS（12），
• One-pot synthesis of dicyclopenta-fused peropyrene via a fourfold alkyne annulation
  作者：Ji Ma、Yubin Fu、Junzhi Liu、Xinliang Feng

  DOI：10.3762/bjoc.16.72

  日期：——

  A novel dicyclopenta-fused peropyrene derivative 1 was synthesized via a palladium-catalyzed four-fold alkyne annulation of 1,3,6,8-tetrabromo-2,7-diphenylpyrene (5) with diphenylacetylene. The annulative π-extension reaction toward 1 involved a twofold [3 + 2] cyclopentannulation and subsequent twofold [4 + 2] benzannulation. The structure of 1 is unambiguously confirmed by X-ray crystallography;

  通过钯催化 1,3,6,8-四溴-2,7-二苯基芘 (5) 与二苯基乙炔的四重炔环化合成了一种新型二环五稠合的芘衍生物 1。向 1 的环 π 延伸反应涉及双重 [3 + 2] 环戊环化和随后的双重 [4 + 2] 苯并环化。1的结构已通过X射线晶体学明确证实；由于苯环和湾区氢取代基的空间位阻，图1采用了扭曲的几何形状。值得注意的是，化合物 1 表现出较窄的能隙 (1.78 eV) 和比没有五元环稠合的母体哌芘更低的 LUMO 能级。此外，通过理论计算评估了周边稠合五边形对1的芳香性和分子轨道的影响。这项工作提出了一种开发具有环戊基部分的π-扩展芳香烃的有效方法。