2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3'-chloro-4'-(α-D-mannopyranosyloxy)biphenyl-4-carboxylate | 1577169-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3'-chloro-4'-(α-D-mannopyranosyloxy)biphenyl-4-carboxylate
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-[3-chloro-4-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]benzoate
• CAS: 1577169-71-1
• 化学式: C₂₃H₂₂ClNO₁₀
• 分子量: 507.881
• InChiKey: NNCHWNRGYCHMBW-GGKYTPRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 sodium 3'-chloro-4'-(α-D-mannopyranosyloxy)-biphenyl-4-carboxylate 在 2-吗啉乙磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3'-chloro-4'-(α-D-mannopyranosyloxy)biphenyl-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物与凝集素相互作用的动力学性质：FimH拮抗剂

  摘要：

  凝集素FimH在尿路致病性大肠杆菌（UPEC）的1型菌毛上最终表达，这是尿路感染（UTI）的主要原因。FimH使细菌粘附到尿道上皮细胞，这是感染的第一步。各种甘露糖衍生物已显示出拮抗FimH，因此被认为是用于治疗UTI的有前途的治疗剂。作为临床前开发过程的一部分，当通过表面等离子体激元共振检查FimH拮抗剂的动力学特性时，发现极低的解离速率（k off），这在碳水化合物-凝集素相互作用中并不常见。结果，相应的半衰期（t 1/2）的FimH拮抗剂复合物在3.6 h以上。对于治疗应用而言，扩展的t 1/2值是成功的先决条件，因为目标占用时间直接影响体内药物的功效。经过测试的FimH拮抗剂的t 1/2值长，进一步证实了它们的药物样特性和高治疗潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300349