3-{4-[2-(6-[(methoxyazanylidene)(phenyl)methyl]-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-1(2H)-quinolyl)ethoxy]phenyl}-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)propanoic acid ethyl ester | 900865-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-{4-[2-(6-[(methoxyazanylidene)(phenyl)methyl]-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-1(2H)-quinolyl)ethoxy]phenyl}-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)propanoic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-{4-[2-(6-[(methoxyimino)(phenyl)methyl]-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-1(2H)-quinolinyl)ethoxy]phenyl}-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)-propanoic acid ethyl ester；ethyl 3-{4-[2-(6-[(methoxyimino)(phenyl)methyl]-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-1(2H)-quinolinyl)ethoxy]phenyl}-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)propanoate；Ethyl 3-{4-[2-(6-[(methoxyimino)(phenyl)methyl]-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-1(2H)-quinolinyl)ethoxy]phenyl}-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)-propanoate；ethyl 3-[4-[2-[6-(N-methoxy-C-phenylcarbonimidoyl)-4,4-dimethyl-2,3-dihydroquinolin-1-yl]ethoxy]phenyl]-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)propanoate
• CAS: 900865-23-8
• 化学式: C₃₄H₃₉F₃N₂O₅
• 分子量: 612.689
• InChiKey: JSQHUQNLKPHBIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{4-[2-(6-[(methoxyazanylidene)(phenyl)methyl]-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-1(2H)-quinolyl)ethoxy]phenyl}-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)propanoic acid ethyl ester 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-{4-[2-(6-[(Methoxyimino)(phenyl)methyl]-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-1(2H)-quinolinyl)ethoxy]phenyl}-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于4,4-二甲基-1,2,3,4-四氢喹啉的PPARα/γ激动剂。部分。二：肟和酸性头基结构变异的合成及药理评价

  摘要：

  2型糖尿病（T2D）是一种复杂的代谢性疾病，其特征是肝脏和周围组织的胰岛素抵抗伴随着胰腺β细胞的缺乏。自发现以来，已鉴定出过氧化物酶体增殖物激活的受体的三种亚型，即PPARα，PPARγ和PPARβ/（δ）。在这项研究中，我们对设计新型PPARγ选择性激动剂和/或双重PPARα/γ激动剂感兴趣。基于合成的PPAR激动剂的典型拓扑结构，我们将设计方法集中于使用4,4-二甲基-1,2,3,4-四氢喹啉作为具有肟和酸性头基结构变化的新型环状支架。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.143
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-[4-[2-(6-benzoyl-4,4-dimethyl-2,3-dihydroquinolin-1-yl)ethoxy]phenyl]-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)propanoate 、 甲氧基胺盐酸盐 在 吡啶 作用下， 生成 3-{4-[2-(6-[(methoxyazanylidene)(phenyl)methyl]-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-1(2H)-quinolyl)ethoxy]phenyl}-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)propanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于4,4-二甲基-1,2,3,4-四氢喹啉的PPARα/γ激动剂。部分。二：肟和酸性头基结构变异的合成及药理评价

  摘要：

  2型糖尿病（T2D）是一种复杂的代谢性疾病，其特征是肝脏和周围组织的胰岛素抵抗伴随着胰腺β细胞的缺乏。自发现以来，已鉴定出过氧化物酶体增殖物激活的受体的三种亚型，即PPARα，PPARγ和PPARβ/（δ）。在这项研究中，我们对设计新型PPARγ选择性激动剂和/或双重PPARα/γ激动剂感兴趣。基于合成的PPAR激动剂的典型拓扑结构，我们将设计方法集中于使用4,4-二甲基-1,2,3,4-四氢喹啉作为具有肟和酸性头基结构变化的新型环状支架。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.143

文献信息

• Heterocyclic Oxime Compounds a Process for Their Preparation and Pharmaceutical Compositions Containing Them
  申请人：Parmenon Cicile

  公开号：US20090124656A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Compounds of formula (I): wherein: R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and X are as defined in the description, A represents an alkylene chain as defined in the description, B represents an alkyl or alkenyl group substituted by a group or R 7 , or B represents a group or R 7 . Medicinal products containing the same which are useful as hypoglycaemic and hypolipaemic agents.

  式(I)的化合物，其中：R1、R2、R3、R4和X的定义如说明书所述，A代表如说明书所述的烷基链，B代表被基团或R7取代的烷基或烯基，或者B代表基团或R7。含有相同化合物的药物产品是有用的降血糖和降脂剂。
• 4,4-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-based PPARα/γ agonists. Part. II: Synthesis and pharmacological evaluation of oxime and acidic head group structural variations
  作者：Cécile Parmenon、Jérôme Guillard、Daniel-Henri Caignard、Nathalie Hennuyer、Bart Staels、Valérie Audinot-Bouchez、Jean-Albert Boutin、Catherine Dacquet、Alain Ktorza、Marie-Claude Viaud-Massuard

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.143

  日期：2009.5

  Based on the typical topology of synthetic PPAR agonists, we focused our design approach on using 4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline as a novel cyclic scaffold with oxime and acidic head group structural variations.

  2型糖尿病（T2D）是一种复杂的代谢性疾病，其特征是肝脏和周围组织的胰岛素抵抗伴随着胰腺β细胞的缺乏。自发现以来，已鉴定出过氧化物酶体增殖物激活的受体的三种亚型，即PPARα，PPARγ和PPARβ/（δ）。在这项研究中，我们对设计新型PPARγ选择性激动剂和/或双重PPARα/γ激动剂感兴趣。基于合成的PPAR激动剂的典型拓扑结构，我们将设计方法集中于使用4,4-二甲基-1,2,3,4-四氢喹啉作为具有肟和酸性头基结构变化的新型环状支架。