1-(2,6-Dideuterio-4-methoxyphenyl)ethanone | 1529790-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,6-Dideuterio-4-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(2,6-dideuterio-4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 1529790-13-3
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 152.161
• InChiKey: NTPLXRHDUXRPNE-NMQOAUCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 乙酸-D3 、 烯丙基苯砜 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2,6-Dideuterio-4-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  钌 (II) 催化芳族酮和酰胺与烯丙基砜的区域选择性 C-H 烯烃化

  摘要：

  报道了利用弱配位酮和酰胺官能团的帮助，Ru(II) 催化芳烃与烯丙基砜的交叉脱氢 Heck 型烯化。与未检测到 β-磺酰基消除的其他烯丙基同类物相比，它具有明显的反应性特征。烯丙基砜侧链的两亲性也已通过分子内氮杂-迈克尔加成和羟醛缩合得到证实。机理研究表明涉及可逆金属化步骤，其中 β-氢化物消除发生在苄基位置。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02424

文献信息

• Application of neutral iridium(I)<i>N</i>-heterocyclic carbene complexes in<i>ortho</i>-directed hydrogen isotope exchange
  作者：Alison R. Cochrane、Stephanie Irvine、William J. Kerr、Marc Reid、Shalini Andersson、Göran N. Nilsson

  DOI：10.1002/jlcr.3084

  日期：2013.7

  Bench-stable complexes of the type [Ir(COD)(NHC)Cl] (NHC = N-heterocyclic carbene) have been investigated within the field of hydrogen isotope exchange. By employing a sterically encumbered NHC within such complexes and catalyst loadings of only 5 mol%, moderate to high deuterium incorporations were achieved across a range of aromatic ketones and nitrogen-based heterocycles. The simple and synthetically

  [Ir(COD)(NHC)Cl] (NHC = N-杂环卡宾) 类型的台式稳定配合物已在氢同位素交换领域进行了研究。通过在此类配合物中使用空间位阻 NHC，并且催化剂负载仅为 5 mol%，在一系列芳香酮和氮基杂环中实现了中到高的氘掺入。本文报道的简单且可合成的催化剂提供了基于膦的物种的替代品，并增加了与已建立的基于铱的同位素交换方法相关的可用标记系统。
• Mild, Selective Ru‐Catalyzed Deuteration Using D ₂ O as a Deuterium Source
  作者：Pascal Eisele、Franziska Ullwer、Sven Scholz、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/chem.201904927

  日期：2019.12.20

  A method for the selective deuteration of polyfunctional organic molecules using catalytic amounts of [RuCl2 (PPh3 )3 ] and D2 O as a deuterium source is presented. Through variation of additives like CuI, KOH, and various amounts of zinc powder, orthogonal chemoselectivities in the deuteration process are observed. Mechanistic investigation indicates the presence of different, defined Ru-complexes

  提出了一种使用催化量的 [RuCl2 (PPh3 )3 ] 和 D2 O 作为氘源选择性氘化多官能有机分子的方法。通过改变 CuI、KOH 和不同量的锌粉等添加剂，可以观察到氘化过程中的正交化学选择性。机理研究表明在给定的特定条件下存在不同的、确定的 Ru 配合物。
• Iridium‐Catalyzed Asymmetric Hydroarylation of Chromene Derivatives with Aromatic Ketones: Enantioselective Synthesis of 2‐Arylchromanes
  作者：Kana Sakamoto、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1002/adsc.201801664

  日期：2019.4.23

  Catalytic asymmetric hydroarylation of 2H‐chromenes with aromatic ketones was realized by use of a cationic iridium/chiral phosphine complex. The reaction proceeded via olefin isomerization, followed by enantioselective hydroarylation, thus giving 2‐arylchromanes in high yields with high enantioselectivity.

  通过使用阳离子铱/手性膦配合物，实现了2 H-色烯与芳族酮的催化不对称氢芳基化反应。该反应通过烯烃异构化进行，然后进行对映体选择性氢芳基化，从而以高收率和高对映体选择性得到2-芳基苯并二氢吡喃。