2-Carboxybenzoate;1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-piperazin-4-ium-1-ylquinoline-3-carboxylic acid | 1453198-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Carboxybenzoate;1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-piperazin-4-ium-1-ylquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-carboxybenzoate;1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-piperazin-4-ium-1-ylquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 1453198-75-8
• 化学式: C₈H₆O₄*C₁₆H₁₈FN₃O₃
• 分子量: 485.469
• InChiKey: FZDZJLOGWAPTQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  诺氟沙星 、 邻苯二甲酸 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以44%的产率得到2-Carboxybenzoate;1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-piperazin-4-ium-1-ylquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Norfloxacin salts with benzenedicarboxylic acids: charge-assisted hydrogen-bonding recognition and solubility regulation

  摘要：

  抗菌氟喹诺酮化合物诺氟沙星与不同的苯二甲酸结晶后，通过分子识别产生了五种新型药用盐。X 射线单晶衍射分析表明，这些药剂呈现均匀的电荷辅助氢键网络，其中诺氟沙星和苯二甲酸的化学计量为 1 ：其中诺氟沙星和二羧酸盐的配比为 1 : 1（对苯二甲酸盐除外）。未取代的苯二甲酸盐（分别为 1 中的邻苯二甲酸盐、2 中的间苯二甲酸盐和 3 中的对苯二甲酸盐）很可能在没有晶格溶剂的情况下与诺氟沙星结晶，而取代的间苯二甲酸盐分子（4 中的 2-氨基间苯二甲酸盐和 5 中的 5-氨基间苯二甲酸盐）则倾向于在含有水的情况下形成超分子加合物。所有这些结构中都存在芳香堆积相互作用，发生在氟喹诺酮和羧酸苯环之间（1-4 中）以及氟喹诺酮平面之间（5 中）。所有二元结晶加合物的热稳定性和溶解性均已测定。在纯水和 0.1 M HCl 中，研究了羧酸反离子、取代基和水合状态对药物盐 1-5 的溶解度和溶解曲线的影响。盐形成后，几乎所有情况下（除 3 外）在接近中性 pH 值时溶解度都会增加，但在酸性介质中顺序会发生变化。邻苯二甲酸是提高氟喹诺酮类药物溶解度的理想候选物质，因为 1 在纯水中的溶解度约为诺氟沙星的 39 倍，在酸性体系中也大于诺氟沙星。在间苯二甲酸盐系列中，2 在 0.1 M HCl 中的溶解度很低（仅为诺氟沙星的 0.06 倍），而氨基取代的间苯二甲酸盐则提高了溶解度。值得注意的是，通过对这些药用盐的晶体结构进行分析，可以确定 H 键原型与溶解度之间可能存在的相关性。

  DOI：

  10.1039/c3ce40567b