3-[5-(3-羟基丙基)-2-呋喃]-丙烷-1-醇 | 4412-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-[5-(3-羟基丙基)-2-呋喃]-丙烷-1-醇
• 英文名称: 3-[5-(3-hydroxy-propyl)-furan-2-yl]-propan-1-ol
• 英文别名: 3-[5-(3-hydroxypropyl)furan-2-yl]propan-1-ol；3,3'-(furan-2,5-diyl)bis(propan-1-ol)；2,5-bis(3'-hydroxypropyl)furan；2,5-Bis-(3-hydroxy-propyl)-furan；2,5-Furandipropanol
• CAS: 4412-78-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• mdl: MFCD09029845
• 分子量: 184.235
• InChiKey: ALFOIJKNJMEHML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-(3-羟基丙基)-2-呋喃]-丙烷-1-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以46%的产率得到1,6,8-trioxa-dispiro[4.1.4.2]tridec-12-ene
  参考文献：
  名称：

  结合双向合成和串联反应：三恶二螺酮的合成。

  摘要：

  串联溴离子促进的两个侧基羟基在环呋喃核上的环化为[5,5,5]-和[6,5,6]-三恶二螺酮基环系统提供了一条非常直接的途径。

  DOI：

  10.1021/ol0479702
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[5-(3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)furan-2-yl]prop-2-enoate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 lithium chloride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到3-[5-(3-羟基丙基)-2-呋喃]-丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  结合双向合成和串联反应：三恶二螺酮的合成。

  摘要：

  串联溴离子促进的两个侧基羟基在环呋喃核上的环化为[5,5,5]-和[6,5,6]-三恶二螺酮基环系统提供了一条非常直接的途径。

  DOI：

  10.1021/ol0479702

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Diels-Alder Reaction of Furan under High Pressure
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Keiji Nakano、Yoshiyasu Ichikawa

  DOI：10.3987/com-09-s(s)85

  日期：——

  A new method for the asymmetric Diels-Alder reaction between furan and acrolein has been developed through the combined use of chiral organocatalysts and high pressure (yield up to 91%; endo-adduct up to 19% ee, exo-adduct up to 26% ee).

  通过结合使用手性有机催化剂和高压，开发了一种呋喃和丙烯醛之间的不对称 Diels-Alder 反应的新方法（产率高达 91%；内加合物高达 19% ee，外加合物高达 26% ee)。
• NOVEL MONOMERS FROM BIOMASS
  申请人：SIBI Mukund P.

  公开号：US20170233325A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  Compounds derived from biomass, e.g., cellulose and lignins, methods of forming such compounds and polymers and products formed using such compounds.

  从生物质中提取的化合物，例如纤维素和木质素，以及形成这些化合物和聚合物以及使用这些化合物形成的产品的方法。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Cycloisomerization and Parallel Kinetic Resolution of Racemic Oxabicycles
  作者：Charles C. J. Loh、Matthias Schmid、Robert Webster、Andy Yen、Shabnam K. Yazdi、Patrick T. Franke、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201604937

  日期：2016.8.16

  variant is unknown. Reported herein is the first rhodium‐catalyzed asymmetric cycloisomerization of meso‐oxabicyclic alkenes tethered to bridgehead nucleophiles, thus providing access to tricyclic scaffolds through a myriad of enantioselective C−O, C−N, and C−C bond formations. Moreover, we also demonstrate a unique parallel kinetic resolution, whereby racemic oxabicycles bearing two different bridgehead

  在过去的二十年中，虽然已报道了氧杂双环烯烃与各种亲核试剂的分子间不对称开环反应引起的脱对称，但尚无分子内变异的证明。本文报道的是第一个介导桥头亲核试剂的中氧杂双环烯烃的铑催化的不对称环异构化反应，从而通过无数对映选择性的C-O，C-N和C-C键形成提供了进入三环骨架的途径。此外，我们还证明了独特的平行动力学分辨率，其中带有两个不同桥头亲核试剂的外消旋氧杂环可以对映选择性拆分。
• Monomers from biomass
  申请人：Sibi Mukund P.

  公开号：US11220475B2

  公开（公告）日：2022-01-11

  Compounds derived from biomass, e.g., cellulose and lignins, methods of forming such compounds and polymers and products formed using such compounds.

  从生物质（如纤维素和木质素）中提取的化合物、形成此类化合物的方法以及使用此类化合物形成的聚合物和产品。
• Cattalini, Marco; Cossu, Sergio; Fabris, Fabrizio, Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 4, p. 637 - 647
  作者：Cattalini, Marco、Cossu, Sergio、Fabris, Fabrizio、De Lucchi, Ottorino

  DOI：——

  日期：——