3-[5-(3-羟基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]苯酚 | 155877-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-[5-(3-羟基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]苯酚
• 英文名称: 3,3'-(1,2,4-thiadiazol-2,5-diyl)diphenol
• 英文别名: 3,3'-(1,3,4-thiadiazole-2,5-diyl)diphenol；3-[5-(3-hydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]phenol
• CAS: 155877-54-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 270.312
• InChiKey: KZZBPNSRBQBVII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲酸 在 hydrazine hydrate 、 Vilsmeier reagent 、 三乙胺 、 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到3-[5-(3-羟基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  使用Vilsmeier试剂作为通用环脱水剂一锅合成1,3,4-噻二唑

  摘要：

  开发了一种简单有效的利用维尔斯迈尔试剂一锅法合成1,3,4-噻二唑的合成方法。在这种方法中，在Vilsmeier试剂和Lawesson试剂存在下，将羧酸和肼转化为1,3,4-噻二唑。讨论了该反应中硫磺化试剂，溶剂，温度和时间的影响。用于1,3,4-噻二唑合成的开发方法具有简单，环境反应条件，易于纯化以及产物收率良好至优异的优点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.042

文献信息

• 17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF HORMONE-RELATED DISEASES
  申请人：Hartmann Rolf

  公开号：US20110046147A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention relates to 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17betaHSD1) inhibitors, the preparation thereof and the use thereof for the treatment and prophylaxis of hormone-related, especially estrogen-related or androgen-related, diseases.

  该发明涉及17beta-羟基类固醇脱氢酶1型（17betaHSD1）抑制剂，其制备以及用于治疗和预防激素相关疾病，特别是雌激素相关或雄激素相关疾病的用途。
• Design, Synthesis, Biological Evaluation and Pharmacokinetics of Bis(hydroxyphenyl) substituted Azoles, Thiophenes, Benzenes, and Aza-Benzenes as Potent and Selective Nonsteroidal Inhibitors of 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 (17β-HSD1)
  作者：Emmanuel Bey、Sandrine Marchais-Oberwinkler、Ruth Werth、Matthias Negri、Yaseen A. Al-Soud、Patricia Kruchten、Alexander Oster、Martin Frotscher、Barbara Birk、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/jm8006917

  日期：2008.11.13

  activation of the estrogen receptor alpha (ERalpha). 17beta-Hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17beta-HSD1), which is responsible for the catalytic reduction of the weakly active estrogen estrone (E1) into E2, is therefore discussed as a novel drug target. Recently, we have discovered a 2,5-bis(hydroxyphenyl) oxazole to be a potent inhibitor of 17beta-HSD1. In this paper, further structural optimizations were

  最有效的女性性激素17beta-Estradiol（E2）通过激活雌激素受体α（ERalpha）刺激乳腺肿瘤的生长和子宫内膜异位症。因此，将17beta-羟基类固醇脱氢酶1型（17beta-HSD1）负责将弱活性雌激素雌酮（E1）催化还原为E2，作为一种新型药物靶标进行了讨论。最近，我们发现2，5-双（羟苯基）恶唑是17beta-HSD1的有效抑制剂。在本文中，进行了进一步的结构优化：合成了39个双（羟基苯基）唑，噻吩，苯和氮杂苯，并对其生物学特性进行了评估。这项研究最有前途的化合物显示出在低纳摩尔范围内提高的IC 50值，对17beta-HSD2的高选择性，对ERalpha的低结合亲和力，在大鼠肝微粒体中具有良好的代谢稳定性，并且经口应用后具有合理的药代动力学特征。分子静电势的计算揭示了17beta-HSD1抑制与电子密度分布之间的相关性。
• Rapid synthesis of 2,5-disubtituted 1,3,4-thiadiazoles under microwave irradiation
  作者：Mounim Lebrini、Fouad Bentiss、Michel Lagrenée

  DOI：10.1002/jhet.5570420538

  日期：2005.7

  The one pot, three-components condensation of aromatic aldehydes, hydrazine and sulfur in ethanol under microwave irradiation provided symmetrically 3,5-disubstituted 1,3,4-thiadiazoles in high yields and good purity. This reaction must be conducted under pressure of hydrogen sulfide produced in-situ. The structure of the compounds was confirmed by 1H, 13C NMR, MS and elemental analysis.

  在微波辐射下，一锅三组分的芳香醛，肼和硫在乙醇中的缩合反应可对称地提供3,5-二取代的1,3,4-噻二唑，产率高且纯度高。该反应必须在原位产生的硫化氢的压力下进行。化合物的结构通过1 H，13 C NMR，MS和元素分析确认。
• 17BETA-HYDROXYSTEROID-DEHYDROGENASE-TYP1-INHIBITOREN ZUR BEHANDLUNG HORMONABHÄNGIGER ERKRANKUNGEN
  申请人：Universität des Saarlandes

  公开号：EP2190421A2

  公开（公告）日：2010-06-02
• [DE] 17BETA-HYDROXYSTEROID-DEHYDROGENASE-TYP1-INHIBITOREN ZUR BEHANDLUNG HORMONABHÄNGIGER ERKRANKUNGEN<br/>[EN] 17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF HORMONE-DEPENDENT DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS 17BÊTA-HYDROXYSTÉROÏD-DÉHYDROGÉNASE DE TYPE 1 POUR TRAITER DES MALADIES HORMONO-DÉPENDANTES
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2009027346A2

  公开（公告）日：2009-03-05

  Die Erfindung betrifft 17Beta-Hydroxysteroid-Dehydrogenase-Typ1 (17betaHSD1) Inhibitoren, deren Herstellung und Verwendung zur Behandlung und Prophylaxe hormonabhängiger, insbesondere estrogenabhängiger oder androgenabhängiger Erkrankungen.