H-Thr(tBu)-MeOxz-OMe | 1455474-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: H-Thr(tBu)-MeOxz-OMe
• 英文别名: methyl 2-[(1S,2R)-1-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propyl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1455474-60-8
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₄
• 分子量: 270.329
• InChiKey: GQGAPNLVXIPMGS-APPZFPTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Thr(tBu)-MeOxz-OMe 在 盐酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 Boc-Arg(Teoc)2-Thz-Thr-Thz-Thr-MeOxz-OMe
  参考文献：
  名称：

  从解淀粉芽孢杆菌中全合成核糖体合成的线性的含氮唑的肽植物唑甲素A。

  摘要：

  已使用环脱水反应合成线性的含唑基的肽植物唑啉甲。目标化合物是由衍生自二肽结构单元的两个杂环片段合成的。酸不稳定的恶唑啉和噻唑必须使用基于Teoc / TMSE的保护基策略，该策略可对植物唑啉进行结构修饰。

  DOI：

  10.1002/anie.201302266
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸 在 哌啶 、 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三甲基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 H-Thr(tBu)-MeOxz-OMe
  参考文献：
  名称：

  从解淀粉芽孢杆菌中全合成核糖体合成的线性的含氮唑的肽植物唑甲素A。

  摘要：

  已使用环脱水反应合成线性的含唑基的肽植物唑啉甲。目标化合物是由衍生自二肽结构单元的两个杂环片段合成的。酸不稳定的恶唑啉和噻唑必须使用基于Teoc / TMSE的保护基策略，该策略可对植物唑啉进行结构修饰。

  DOI：

  10.1002/anie.201302266

文献信息

• Total Synthesis of the Ribosomally Synthesized Linear Azole-Containing Peptide Plantazolicin A from<i>Bacillus amyloliquefaciens</i>
  作者：Srinivas Banala、Paul Ensle、Roderich D. Süssmuth

  DOI：10.1002/anie.201302266

  日期：2013.9.2

  cyclodehydration reaction has been used to synthesize the linear azole‐containing peptide plantazolicin A. The target compound was synthesized from two heterocyclic fragments derived from dipeptide building blocks. The acid‐labile oxazolines and thiazoles necessitate the use of a Teoc/TMSE‐based protection‐group strategy, which allows structure modification of plantazolicin.

  已使用环脱水反应合成线性的含唑基的肽植物唑啉甲。目标化合物是由衍生自二肽结构单元的两个杂环片段合成的。酸不稳定的恶唑啉和噻唑必须使用基于Teoc / TMSE的保护基策略，该策略可对植物唑啉进行结构修饰。