6-cyano-7-imino-7H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine-2-sulfonamide | 1442466-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-cyano-7-imino-7H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine-2-sulfonamide
• 英文别名: 6-Cyano-5-imino-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine-2-sulfonamide；6-cyano-5-imino-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine-2-sulfonamide
• CAS: 1442466-86-5
• 化学式: C₆H₄N₆O₂S₂
• 分子量: 256.269
• InChiKey: KHNGMCVLTBJYCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺 、 乙氧基亚甲基丙二腈 在 溶剂黄146 作用下， 反应 20.0h， 以68%的产率得到6-cyano-7-imino-7H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新系列[1,3,4]噻二唑的合成，抗微生物，抗群体感应，抗肿瘤和细胞毒性活性

  摘要：

  新系列的[1,3,4]噻二唑[3,2- a ]嘧啶，苯并[ h ] [1,3,4]噻二唑[2,3- b ]喹唑啉，苯并噻二唑三唑胺和咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑已通过分析和光谱法（IR，MS，1 H和13 C NMR）合成并表征。筛选了20种合成化合物对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌的抗菌活性。发现它们对测试的微生物具有中等活性，轻微活性或无活性。还测试了这些化合物的抗真菌活性白色念珠菌，烟曲霉293和黄曲霉3375。化合物3g，h显示出对白色念珠菌的有效抗真菌活性。此外，相同的化合物针对安帝传感活性试验色杆菌violacium ATCC 12472，其中的化合物3b的，Ç，3F - ħ，6B - d，9，10和12显示出可接受的活性。化合物3d，9和10在美国国家癌症研究所筛选抗肿瘤活性。在体外的合成的化合物的18细胞毒活性通过盐水虾杀伤力生物测定研究，结果表明

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.02.010

文献信息

• Synthesis, antimicrobial, antiquorum-sensing, antitumor and cytotoxic activities of new series of fused [1,3,4]thiadiazoles
  作者：Nadia S. El-Gohary、Mona I. Shaaban

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.02.010

  日期：2013.5

  6b–d, 9, 10 and 12 demonstrated acceptable activity. Compounds 3d, 9 and 10 were screened for antitumor activity at National Cancer Institute, USA. The in vitro cytotoxic activity of eighteen of the synthesized compounds was studied by brine shrimp lethality bioassay, and results indicated that compounds 6c, 13, 3h, 6d and 3d have the highest cytotoxic activity.

  新系列的[1,3,4]噻二唑[3,2- a ]嘧啶，苯并[ h ] [1,3,4]噻二唑[2,3- b ]喹唑啉，苯并噻二唑三唑胺和咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑已通过分析和光谱法（IR，MS，1 H和13 C NMR）合成并表征。筛选了20种合成化合物对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌的抗菌活性。发现它们对测试的微生物具有中等活性，轻微活性或无活性。还测试了这些化合物的抗真菌活性白色念珠菌，烟曲霉293和黄曲霉3375。化合物3g，h显示出对白色念珠菌的有效抗真菌活性。此外，相同的化合物针对安帝传感活性试验色杆菌violacium ATCC 12472，其中的化合物3b的，Ç，3F - ħ，6B - d，9，10和12显示出可接受的活性。化合物3d，9和10在美国国家癌症研究所筛选抗肿瘤活性。在体外的合成的化合物的18细胞毒活性通过盐水虾杀伤力生物测定研究，结果表明