methyl 6-O-feruloyl-glucopyranoside ester | 1033693-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-O-feruloyl-glucopyranoside ester
• 英文别名: methyl 6-O-feruloyl-α-D-glucoside；coumaroyl(3-OMe)(-6)a-Glc1Me；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1033693-49-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₉
• 分子量: 370.356
• InChiKey: QZORVZAWDNJOGO-LSGRKLMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四氢吡咯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl 6-O-feruloyl-glucopyranoside ester
  参考文献：
  名称：

  羟基肉桂酸糖苷酯的抗氧化潜力。

  摘要：

  羟基肉桂酸是在水果，蔬菜和谷物中发现的天然抗氧化剂。在这项研究中，在易于氧化的不同模型系统中，即脂质体和乳状液中，研究了各种类型的模仿聚碳水化合物结构的羟基肉桂酰基糖苷酯的抗氧化活性。另外，测试了对稳定的1，1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）自由基的自由基清除活性。已经发现，与缀合至仲羟基相比，糖苷的伯羟基中的酯化导致芥子酰基和阿魏酰基糖苷两者的自由基清除活性提高。还观察到活性增加，特别是在阿魏酰基葡糖苷抑制脂质体乳剂氧化的情况下。结果表明，芥子酸和阿魏酸糖苷酯是比其游离形式更有效或更有效的抗氧化剂。总之，其抗氧化作用的强度取决于结合的性质。

  DOI：

  10.1021/jf800317v

文献信息

• Antioxidant Potential of Hydroxycinnamic Acid Glycoside Esters
  作者：Petri Kylli、Paula Nousiainen、Peter Biely、Jussi Sipilä、Maija Tenkanen、Marina Heinonen

  DOI：10.1021/jf800317v

  日期：2008.6.1

  Hydroxycinnamic acids are natural antioxidants found in fruits, vegetables, and cereals. In this study, the antioxidant activity of various types of hydroxycinnamoyl glycoside esters that mimic the structure of polymeric carbohydrates was studied in different model systems prone to oxidation, namely, liposomes and emulsions. In addition, radical scavenging activity against the stable 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl

  羟基肉桂酸是在水果，蔬菜和谷物中发现的天然抗氧化剂。在这项研究中，在易于氧化的不同模型系统中，即脂质体和乳状液中，研究了各种类型的模仿聚碳水化合物结构的羟基肉桂酰基糖苷酯的抗氧化活性。另外，测试了对稳定的1，1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）自由基的自由基清除活性。已经发现，与缀合至仲羟基相比，糖苷的伯羟基中的酯化导致芥子酰基和阿魏酰基糖苷两者的自由基清除活性提高。还观察到活性增加，特别是在阿魏酰基葡糖苷抑制脂质体乳剂氧化的情况下。结果表明，芥子酸和阿魏酸糖苷酯是比其游离形式更有效或更有效的抗氧化剂。总之，其抗氧化作用的强度取决于结合的性质。