(S,E)-10-((4R,5S)-5-((S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)butyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)undec-7-en-1-yl pivalate | 1460293-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-10-((4R,5S)-5-((S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)butyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)undec-7-en-1-yl pivalate
• 英文别名: [(E,10S)-10-[(4R,5S)-5-[(2S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]undec-7-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1460293-49-5
• 化学式: C₃₉H₆₈O₇Si
• 分子量: 677.05
• InChiKey: KILJKJPQCAXGPE-ZQBYYLFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.02
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-10-((4R,5S)-5-((S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)butyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)undec-7-en-1-yl pivalate 在 甲基磺酰胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-((4S,5S)-5-((S)-2-((4R,5S)-5-((S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)-oxy)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)butyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hexyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成两性霉素的C14–C29片段。

  摘要：

  实现了C14-C29片段的高效立体选择性合成，突出了1,3-二硫杂环丁烷衍生物与α-支链醛之间的偶联反应。这种高度趋同的合成涉及两个手性库，L-苹果酸和（+）-樟脑磺酸，这是控制两性酚C14-C29片段中六个立体异构中心的起始化合物。

  DOI：

  10.1039/c3ob41569d
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-hydroxymethyl-2-(p-methoxymethyl)-1,3-dioxane 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 碘 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.27h， 生成 (S,E)-10-((4R,5S)-5-((S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)butyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)undec-7-en-1-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成两性霉素的C14–C29片段。

  摘要：

  实现了C14-C29片段的高效立体选择性合成，突出了1,3-二硫杂环丁烷衍生物与α-支链醛之间的偶联反应。这种高度趋同的合成涉及两个手性库，L-苹果酸和（+）-樟脑磺酸，这是控制两性酚C14-C29片段中六个立体异构中心的起始化合物。

  DOI：

  10.1039/c3ob41569d