4-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one | 748143-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one
• CAS: 748143-96-6
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₃
• mdl: MFCD08752907
• 分子量: 260.213
• InChiKey: MRGSOWRHAWYAOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(2,5-dimethoxybenzyl)-1,4-dimethyl-3-(trifluoromethyl)piperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-溴代烯酮与1,2-二胺反应中分子内CF3基团移位的实验和理论研究

  摘要：

  研究了三氟甲基化的2-溴代烯酮与N，N'-二烷基-1，2-二胺的反应。根据起始化合物的结构，观察到2-三氟乙酰基哌嗪或3-三氟甲基哌嗪-2-酮的形成。从多步过程的角度讨论了反应机理，该过程涉及在起始α-溴烯酮中依次取代溴，以及作为关键中间体形成目标杂环的俘获性氨基烯酮的分子内环化。理论计算结果与实验数据完全吻合。证明了三氟甲基在该反应中的独特作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201502706

文献信息

• Reaction of α-Bromo Enones with 1,2-Diamines. Cascade Assembly of 3-(Trifluoromethyl)piperazin-2-ones via Rearrangement
  作者：Alexander Yu. Rulev、Vasiliy M. Muzalevskiy、Evgeniy V. Kondrashov、Igor A. Ushakov、Alexey R. Romanov、Victor N. Khrustalev、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1021/ol401041f

  日期：2013.6.7

  A facile one-pot synthesis of 3-trifluoromethylated piperazin-2-ones has been achieved by the treatment of trifluoromethyl 2-bromo enones with N,N'-disubstituted ethylenediamines in trifluoroethanol. The mechanism of this unexpected reaction is discussed in terms of multistep processes involving formation of captodative aminoenone as a key intermediate. The unique influence of trifluoromethyl group on the reaction path was demonstrated.
• Experimental and Theoretical Study of an Intramolecular CF₃-Group Shift in the Reactions of α-Bromoenones with 1,2-Diamines
  作者：Vasily M. Muzalevskiy、Yury A. Ustynyuk、Igor P. Gloriozov、Vyacheslav A. Chertkov、Alexander Yu. Rulev、Evgeniy V. Kondrashov、Igor A. Ushakov、Alexey R. Romanov、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/chem.201502706

  日期：2015.11.16

  The reactions of trifluoromethylated 2‐bromoenones and N,N′‐dialkyl‐1,2‐diamines have been studied. Depending on the structures of the starting compounds, the formation of 2‐trifluoroacetylpiperazine or 3‐trifluoromethylpiperazine‐2‐ones was observed. The mechanism of the reaction is discussed in terms of multistep processes involving sequential substitution of bromine in the starting α‐bromoenones

  研究了三氟甲基化的2-溴代烯酮与N，N'-二烷基-1，2-二胺的反应。根据起始化合物的结构，观察到2-三氟乙酰基哌嗪或3-三氟甲基哌嗪-2-酮的形成。从多步过程的角度讨论了反应机理，该过程涉及在起始α-溴烯酮中依次取代溴，以及作为关键中间体形成目标杂环的俘获性氨基烯酮的分子内环化。理论计算结果与实验数据完全吻合。证明了三氟甲基在该反应中的独特作用。