2,2’-{[(4S,5S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl]bis(hexane-6,1-diyloxy)}bis(tetrahydro-2H-pyran) | 1447805-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2’-{[(4S,5S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl]bis(hexane-6,1-diyloxy)}bis(tetrahydro-2H-pyran)
• 英文别名: 2-[6-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[6-(oxan-2-yloxy)hexyl]-1,3-dioxolan-4-yl]hexoxy]oxane
• CAS: 1447805-87-9
• 化学式: C₂₇H₅₀O₆
• 分子量: 470.69
• InChiKey: SHYPFUAGPKLTAK-ZCCOPBOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2’-{[(4S,5S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl]bis(hexane-6,1-diyloxy)}bis(tetrahydro-2H-pyran) 在 TBATB 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.58h， 以88%的产率得到6,6’-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl]dihexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用带有C12和C14间隔基的对映体纯的环-[2]-丙二酸酯系链对C 60进行远程功能化：通过手性反式3加成模式合成合成C 60的双键。

  摘要：

  在本文中，我们描述了两种带有掩蔽为异亚丙基缩醛基的1,2-二醇部分和分别由12和14个碳原子组成的长烷基链的光学纯二醇的合成。所开发的合成方法为合成具有长烷基链的光学纯二醇提供了一种通用方法。使二元醇（-）- 4和（-）- 9与丙二酰二氯进行缩合反应，得到两条环-[2]-丙二酸酯系链，通过柱色谱法分离得到光学纯净的形式。bismalonates（-）- 4b和（-）- 9b被证明是C 60区域选择性Bingel官能化的优良系链，以区域选择性方式提供相应的f，s C和f，s A反式三双加合物，非对映选择性低，但总收率非常好。在这两种情况下，通过简单的柱色谱法以纯净形式分离形成的反式3双加合物，并进行了充分表征。合成的反式3双加合物的成功缩醛脱保护反应，定量得到了相应的多元醇，它们代表了带有二醇部分的新型手性富勒烯化合物。

  DOI：

  10.1021/jo4013173
• 作为产物：
  描述：

  2,2’-{[(4S,5S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl]bis[hex-3-ene-6,1-diyloxy]}bis(tetrahydro-2H-pyran) 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、250.0 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以99%的产率得到2,2’-{[(4S,5S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl]bis(hexane-6,1-diyloxy)}bis(tetrahydro-2H-pyran)
  参考文献：
  名称：

  使用带有C12和C14间隔基的对映体纯的环-[2]-丙二酸酯系链对C 60进行远程功能化：通过手性反式3加成模式合成合成C 60的双键。

  摘要：

  在本文中，我们描述了两种带有掩蔽为异亚丙基缩醛基的1,2-二醇部分和分别由12和14个碳原子组成的长烷基链的光学纯二醇的合成。所开发的合成方法为合成具有长烷基链的光学纯二醇提供了一种通用方法。使二元醇（-）- 4和（-）- 9与丙二酰二氯进行缩合反应，得到两条环-[2]-丙二酸酯系链，通过柱色谱法分离得到光学纯净的形式。bismalonates（-）- 4b和（-）- 9b被证明是C 60区域选择性Bingel官能化的优良系链，以区域选择性方式提供相应的f，s C和f，s A反式三双加合物，非对映选择性低，但总收率非常好。在这两种情况下，通过简单的柱色谱法以纯净形式分离形成的反式3双加合物，并进行了充分表征。合成的反式3双加合物的成功缩醛脱保护反应，定量得到了相应的多元醇，它们代表了带有二醇部分的新型手性富勒烯化合物。

  DOI：

  10.1021/jo4013173

文献信息

• Remote Functionalization of C₆₀ with Enantiomerically Pure <i>cyclo</i>-[2]-Malonate Tethers Bearing C12 and C14 Spacers: Synthetic Access to Bisadducts of C₆₀ with the Inherently Chiral trans-3 Addition Pattern
  作者：Maria Riala、Nikos Chronakis

  DOI：10.1021/jo4013173

  日期：2013.8.2

  cyclo-[2]-malonate tethers that were separated by column chromatography in optically pure form. The bismalonates (−)-4b and (−)-9b proved to be excellent tethers for the regioselective Bingel functionalization of C60, furnishing in a regioselective manner the corresponding f,sC and f,sA trans-3 bisadducts with low diastereoselectivity but in very good to excellent total yields. In both cases, the formed trans-3 bisadducts

  在本文中，我们描述了两种带有掩蔽为异亚丙基缩醛基的1,2-二醇部分和分别由12和14个碳原子组成的长烷基链的光学纯二醇的合成。所开发的合成方法为合成具有长烷基链的光学纯二醇提供了一种通用方法。使二元醇（-）- 4和（-）- 9与丙二酰二氯进行缩合反应，得到两条环-[2]-丙二酸酯系链，通过柱色谱法分离得到光学纯净的形式。bismalonates（-）- 4b和（-）- 9b被证明是C 60区域选择性Bingel官能化的优良系链，以区域选择性方式提供相应的f，s C和f，s A反式三双加合物，非对映选择性低，但总收率非常好。在这两种情况下，通过简单的柱色谱法以纯净形式分离形成的反式3双加合物，并进行了充分表征。合成的反式3双加合物的成功缩醛脱保护反应，定量得到了相应的多元醇，它们代表了带有二醇部分的新型手性富勒烯化合物。