(R,E)-tert-butyl 8-((2S,3S,6S)-6-allyl-3-hydroxy-3,6-dihydro-2Hpyran-2-yl)-6-methylnon-7-enoate | 1325711-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,E)-tert-butyl 8-((2S,3S,6S)-6-allyl-3-hydroxy-3,6-dihydro-2Hpyran-2-yl)-6-methylnon-7-enoate
• 英文别名: tert-butyl (E,6R)-8-[(2S,3S,6S)-3-hydroxy-6-prop-2-enyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-6-methylnon-7-enoate
• CAS: 1325711-06-5
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄
• 分子量: 364.525
• InChiKey: YPQUQZCWSOKRKY-AYHAXQHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-tert-butyl 8-((2S,3S,6S)-6-allyl-3-hydroxy-3,6-dihydro-2Hpyran-2-yl)-6-methylnon-7-enoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl (E,6R)-8-[(2S,3S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2E,6E)-7-[(4S,5R)-5-[(2R,4S,5S,6R)-6-[(E)-3-[(1R,3S,4R,5R,7R)-7-[(E)-2-iodoethenyl]-4-methyl-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]prop-2-enyl]-4-(methoxymethoxy)-5-methyloxan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hepta-2,6-dienyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-6-methylnon-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (+)-Sorangicin A

  摘要：

  The formal synthesis of (+)-sorangicin A was completed by two independent routes. Both approaches feature a cross metathesis reaction to form the C29-C30 bond to arrive at the bicyclic ether/tetrahydropyran fragment. Formation of the C15-C16 olefin to unite the dihydropyran fragment with the rest of the molecule was achieved by either a cross metathesis reaction or a Julia-Kocienski olefination.

  DOI：

  10.1021/ol201920j
• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 55.7h， 生成 (R,E)-tert-butyl 8-((2S,3S,6S)-6-allyl-3-hydroxy-3,6-dihydro-2Hpyran-2-yl)-6-methylnon-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (+)-Sorangicin A

  摘要：

  The formal synthesis of (+)-sorangicin A was completed by two independent routes. Both approaches feature a cross metathesis reaction to form the C29-C30 bond to arrive at the bicyclic ether/tetrahydropyran fragment. Formation of the C15-C16 olefin to unite the dihydropyran fragment with the rest of the molecule was achieved by either a cross metathesis reaction or a Julia-Kocienski olefination.

  DOI：

  10.1021/ol201920j

文献信息

• A stereoselective approach for the southeast segment (C1–C16) of (+)-sorangicin A
  作者：Y. Sridhar、P. Srihari

  DOI：10.1039/c3ob40985f

  日期：——

  The stereoselective protective group-free synthesis of the C1–C16 fragment of (+)-sorangicin A consisting of a dihydropyran subunit with a chiral alkyl substituent is achieved. The synthesis of the 4-stereogenic centered subunit involved key reactions such as Noyori asymmetric transfer hydrogenation, Achmatowicz oxidative rearrangement, and highly diastereoselective allylation of the Achmatowicz adduct.

  实现了由二氢吡喃亚基和手性烷基取代基组成的索兰菌素A（+）C1-C16片段的立体选择性无保护基合成。4-立体中心亚基的合成涉及Noyori不对称转移氢化、Achmatowicz氧化重排和Achmatowicz加合物的高度非对映选择性烯丙基化等关键反应。