1-hydroxy-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-3-O-benzoyl-α-L-arabinopyranoside | 1442418-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-hydroxy-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-3-O-benzoyl-α-L-arabinopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)]Rha(a1-2)[Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Glc(b1-4)][Bz(-3)]a-Ara；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[(3S,4S,5R,6R)-4-benzoyloxy-6-hydroxy-5-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1442418-65-6
• 化学式: C₇₃H₆₂O₂₂
• 分子量: 1291.28
• InChiKey: DVSCSTRDNYLKQV-GVRHOKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  95
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  277
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-3-O-benzoyl-α-L-arabinopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过高度立体特异性糖基化的天然白头翁皂苷D的第一个全合成

  摘要：

  白头翁皂苷D（一种有效的抗肺癌天然产物）的第一个全合成反应是从1-阿拉伯吡喃果糖苷以八步合成高产率的高立体定向糖基化，其特征在于三糖衍生物和糖苷配基之间的羰基碳鎓机制，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.095