3-[双(2-甲基-1H-吲哚-3-基)甲基]-2-甲基-1H-吲哚 | 602-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-[双(2-甲基-1H-吲哚-3-基)甲基]-2-甲基-1H-吲哚
• 英文名称: tris(2-methyl-1H-indol-3-yl)methane
• 英文别名: Tris-(2-methyl-3-indolyl)methan；tris-3-(2-methylindolyl)methane；3-(Bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)-2-methyl-1H-indole；3-[bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]-2-methyl-1H-indole
• CAS: 602-04-0
• 化学式: C₂₈H₂₅N₃
• 分子量: 403.527
• InChiKey: VSUPNIKEXVROFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[双(2-甲基-1H-吲哚-3-基)甲基]-2-甲基-1H-吲哚 、 溶剂黄146 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Ellinger; Flamand, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1911, vol. 71, p. 13

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[双(2-甲基-1H-吲哚-3-基)甲基]-2-甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Bergman, Jan, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 341 - 343

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrated ferric sulfate-catalyzed reactions of indole with aldehydes, ketones, cyclic ketones, and chromanones: Synthesis of bisindoles and trisindoles
  作者：Wayland E. Noland、Honnaiah Vijay Kumar、Grant C. Flick、Cole L. Aspros、Jong Hyeon Yoon、Andre C. Wilt、Nasim Dehkordi、Sheng Thao、Andrew K. Schneerer、Siming Gao、Kenneth J. Tritch

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.061

  日期：2017.7

  Hydrated ferric sulfate [Fe2(SO4)3·xH2O] has been found to be an efficient catalyst for condensation of bisindoles or trisindoles with aliphatic or aryl aldehydes and ketones including methyl and ethyl-alkyl ketones, methyl aryl ketones, cyclic ketones, and 4-chromanones in 19–96% yields. Trisindoles and 2,2'-alkylidenebisindoles were obtained from indole-3-carbaldehydes or 3-methylindole in 72–84% yields

  水合硫酸铁[Fe 2（SO 4）3 · x H 2 O]被发现是双吲哚或三吲哚与脂族或芳基醛和酮（包括甲基和乙基烷基酮，甲基芳基酮）缩合的有效催化剂，环酮和4-chromanones的产率为19-96％。从吲哚-3-甲醛或3-甲基吲哚获得三吲哚和2,2'-亚烷基双吲哚，产率为72–84％。总共使用了43种底物，得到33种双吲哚，3种三吲哚和一种2：2产物。其中有十七个是新的。用Fe 2（SO 4）3 · x加热乙醇悬浮液可获得最佳结果。H 2 O负载量为60 mg / mmol亲电试剂。反应时间通常为1-4小时，而受阻亲电试剂则需要8-24小时。这些条件足够强以促进吲哚与底物的2：1缩合，而不会形成高阶副产物，几乎没有例外。该策略的特征在于催化剂对各种官能团的耐受性，易于获得的起始原料，简单的操作，温和的反应条件以及对环境友好。
• Dimethylamine substitution in N , N -dimethyl enamines. Synthesis of aplysinopsin analogues and 3-aminotetrahydrocoumarin derivatives
  作者：Lovro Selič、Branko Stanovnik

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00174-0

  日期：2001.4

  Some new six-membered aplysinopsin analogues were prepared from 5-dimethylaminomethylidene-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetriones and indole derivatives. Also 2-[[(2,4,6-trioxohexahydropyrimidin-5-ylidene)methyl]amino]-3-dimethylaminopropenoates were synthesized and employed in the synthesis of fused 2H-pyran-2-ones.

  从5-二甲基氨基亚甲基-2,4,6（1 H，3 H，5 H）-嘧啶三酮和吲哚衍生物制备了一些新的六元皂苷类似物。还合成了2-[[（（2,4,6-三氧六氢嘧啶-5-亚甲基）甲基]氨基] -3-二甲基氨基丙酸酯，并将其用于稠合的2 H-吡喃-2-酮的合成中。
• C-C bond cleavage: Metal-free-catalyzed reaction of Betti bases with various heterocycles under microwave irradiation
  作者：Mohit L. Deb、B.-Shriya Saikia、Kongkona Borah、Pranjal K. Baruah

  DOI：10.1080/00397911.2016.1239740

  日期：2016.12.1

  ABSTRACT The reaction of Betti bases with various heterocycles in the presence of p-toluenesulphonic acid (PTSA) under microwave irradiation gives bis(heterocycle)methanes through benzyl transfer. The reaction proceeds via the cleavage of C-N bond followed by C-C bond. The metal-free cleavage of C-C bond, which is in fact a C-dearylation, is rarely reported in the literature. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 Betti 碱与各种杂环在对甲苯磺酸 (PTSA) 存在下在微波辐射下反应，通过苄基转移得到双（杂环）甲烷。反应通过先切断 CN 键，然后切断 CC 键进行。CC 键的无金属裂解，实际上是 C-脱芳基化，在文献中很少报道。图形概要
• Synthesis of Pharmacologically Active Bis(indolyl) and Tris(indolyl) Derivatives Using Chlorotrimethylsilane
  作者：Nongthombam G. Singh、Chingrishon Kathing、Jims W. S. Rani、Rishan L. Nongkhlaw

  DOI：10.1002/jccs.201300467

  日期：2014.4

  comparatively fast and efficient catalyst for carrying out electrophilic substitution reactions of indoles with various aldehydes/ketones/triethylorthoformate, yielding excellent amount of bis(indolyl)methanes/tris(indolyl)methanes. The merits of this protocol are avoidance of any external energy source, minimal reaction time, simple and easy procedure and high yield under solvent free room temperature condition

  氯三甲基硅烷被发现是用于进行吲哚与各种醛/酮/原甲酸三乙酯的亲电子取代反应的相对快速和有效的催化剂，可产生优异量的双（吲哚基）甲烷/三（吲哚基）甲烷。该方案的优点是避免了任何外部能源，最短的反应时间，简单易行的程序以及在无溶剂室温条件下的高收率。该方法的多功能性已经用各种醛/酮进行了测试，并获得了令人满意的结果。
• An expeditious and efficient synthesis of symmetrical tris(indolyl)methanes under catalyst-free conditions in fluorinated alcohols
  作者：Samad Khaksar、Seyed Mohammad Vahdat、Mahnaz Gholizadeh、Saeed Mohammadzadeh Talesh

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.01.002

  日期：2012.4

  Hexafluoro-2-propanol (HFIP) is explored as an effective medium for the synthesis of symmetrical tris(indolyl)methanes through the reaction of indole derivatives with orthoesters at room temperature. The solvent (HFIP) can be readily separated from reaction products and recovered in excellent purity for direct reuse.

  六氟-2-丙醇（HFIP）被认为是通过吲哚衍生物与原酸酯在室温下反应合成对称的三（吲哚基）甲烷的有效介质。溶剂（HFIP）可以很容易地从反应产物中分离出来，并以极高的纯度回收以直接使用。