3,3'-vinylidenebis(2-methylindole) | 59959-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-vinylidenebis(2-methylindole)
• 英文别名: 1,1-bis(2-methyl-3-indolyl)ethene；2,2'-dimethyl-1H,1'H-3,3'-ethene-1,1-diyl-bis-indole；1,1-bis-(2-methyl-indol-3-yl)-ethene；1,1-Bis-(2-methyl-indol-3-yl)-aethen；1,1-Bis(2-methyl-3-indolyl)ethylen；2-methyl-3-[1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethenyl]-1H-indole
• CAS: 59959-16-9
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂
• 分子量: 286.376
• InChiKey: FHGUZZWXUCAZCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-vinylidenebis(2-methylindole) 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 2,2'-dimethyl-1H,1'H-3,3'-ethane-1,1-diyl-bis-indole
  参考文献：
  名称：

  121.酰基氰化物对2-和1：2-取代的吲哚的作用。第一部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530000594
• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis-(2-methyl-indol-3-yl)-propionitrile 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3,3'-vinylidenebis(2-methylindole)
  参考文献：
  名称：

  121.酰基氰化物对2-和1：2-取代的吲哚的作用。第一部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530000594

文献信息

• Synthetic studies on indoles and related compounds. XII. A simple general method for the C-3 acylation of ethyl indole-2-carboxylates.
  作者：YASUOKI MURAKAMI、MASANOBU TANI、MICHIO SUZUKI、KEIZO SUDOH、MIDORI UESATO、KENJIRO TANAKA、YUUSAKU YOKOYAMA

  DOI：10.1248/cpb.33.4707

  日期：——

  Ethyl indole-2-carboxylate (1a) and its derivatives were reacted with various carboxylic acids by using trifluoroacetic anhydride and phosphoric acid (or polyphosphoric acid) to yield effectively the corresponding ethyl 3-acylindole-2-carboxylates (3). However, strongly acidic carboxylic acids and nitrogen-containing carboxylic acids were poor acylating agents. Ethyl 3-acylindole-2-carboxylate (3) could easily be converted to 3-acylindole (5)

  乙基吲哚-2-羧酸酯（1a）及其衍生物在三氟乙酸酐和磷酸（或聚磷酸）的作用下与多种羧酸反应，有效地合成了相应的乙基3-酰基吲哚-2-羧酸酯（3）。然而，强酸性羧酸和含氮羧酸的酰化效果较差。乙基3-酰基吲哚-2-羧酸酯（3）很容易转化为3-酰基吲哚（5）。
• The Reactions of Electron-Rich Heterocycles with Derivatives of Orthocarboxylic Acids; VIII. Proton Acid-Catalyzed Acylation of Indoles by 2-Alkoxy-1,3-dioxolanes
  作者：Eyüp Akgün、Mustafa Tunali、Ulf Pindur

  DOI：10.1002/ardp.19873200504

  日期：——

  In acid‐catalyzed reactions with 3‐unsubstituted indoles 1, 2‐alkoxy‐1,3‐dioxolanes 2a‐c behave as acyl equivalents. Depending on the substitution patterns of the reaction partners, the 1,3‐dioxolanium ions 3a‐c, generated in situ from the cyclic ortho esters by the action of sulfosalicylic acid, react to form tris‐(3‐indolyl)alkanes 6 and 9, bis‐(3‐indolyl)ethenes 7, or 3‐benzoylindoles 8. Analogous

  在与 3-未取代吲哚 1 的酸催化反应中，2-烷氧基-1,3-二氧戊环 2a-c 表现为酰基等价物。根据反应伙伴的取代模式，通过磺基水杨酸的作用从环状原酸酯原位生成的 1,3-二氧戊环离子 3a-c 反应形成三-（3-吲哚基）烷烃 6 和 9 , 双- (3- 吲哚基) 乙烯 7, 或 3- 苯甲酰吲哚 8. 与相关的无环原酸酯观察到类似的反应性。
• Borsche; Groth, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1941, vol. 549, p. 238,249
  作者：Borsche、Groth

  DOI：——

  日期：——
• Bergman, Jan, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 341 - 343
  作者：Bergman, Jan

  DOI：——

  日期：——
• Oddo; Toffoli, Gazzetta Chimica Italiana, 1934, vol. 64, p. 359,361
  作者：Oddo、Toffoli

  DOI：——

  日期：——