N-(2-chloro-4-methylphenyl)-1-(2,6-dimethylphenyl)-1Htetrazol-5-amine | 1442440-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(2-chloro-4-methylphenyl)-1-(2,6-dimethylphenyl)-1Htetrazol-5-amine
• 英文别名: N-(2-chloro-4-methylphenyl)-1-(2,6-dimethylphenyl)tetrazol-5-amine
• CAS: 1442440-75-6
• 化学式: C₁₆H₁₆ClN₅
• 分子量: 313.79
• InChiKey: RIABZPNVICZTGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,6-dimethylphenyl)-N-p-tolyl-1H-tetrazol-5-amine 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到N-(2-chloro-4-methylphenyl)-1-(2,6-dimethylphenyl)-1Htetrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的氨基四唑定向芳烃的邻位选择性卤代反应

  摘要：

  N，1-二芳基-1 H-四唑-5-胺的N-芳基环的Pd（II）催化邻位选择性卤化已通过N-卤代琥珀酰亚胺通过CH键进行卤素活化。目前的工作以5-氨基四唑为导向基团，用于芳烃的化学和区域选择性CH卤代。动力学同位素研究（k H / k D = 2.9）表明，CH键的裂解发生在速率确定步骤中。该协议的范围和机制已得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo400755q

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Aminotetrazole-Directed Ortho-Selective Halogenation of Arenes
  作者：Pradeep Sadhu、Santhosh Kumar Alla、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/jo400755q

  日期：2013.6.21

  A Pd(II)-catalyzed ortho-selective halogenation of N-aryl ring of N,1-diaryl-1H-tetrazol-5-amine has been described employing N-halosuccinimide as a halogen source via C–H bond activation. The present work features 5-aminotetrazole, as a directing group, for the chemo- and regioselective C–H halogenation of arenes. The kinetic isotope study (kH/kD = 2.9) suggests that the cleavage of the C–H bond takes

  N，1-二芳基-1 H-四唑-5-胺的N-芳基环的Pd（II）催化邻位选择性卤化已通过N-卤代琥珀酰亚胺通过CH键进行卤素活化。目前的工作以5-氨基四唑为导向基团，用于芳烃的化学和区域选择性CH卤代。动力学同位素研究（k H / k D = 2.9）表明，CH键的裂解发生在速率确定步骤中。该协议的范围和机制已得到证明。