3-[苄基(叔丁氧羰基)胺]丙酸 | 289889-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[苄基(叔丁氧羰基)胺]丙酸
• 英文名称: 3-N-[N(tert-butyloxycarbonyl)benzylamino]-propanoic acid
• 英文别名: 3-(benzyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-propionic acid；N-benzyl-N-tert-butoxycarbonyl-β-alanine；N-benzyl-N-Boc-β-alanine；4-aza-4-(tert.-butoxycarbonyl)-5-phenylpentanoic acid；3-(benzyl-tert-butoxycarbonylamino)propionic acid；3-[Benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoic acid；3-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoic acid
• CAS: 289889-03-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• mdl: MFCD04037900
• 分子量: 279.336
• InChiKey: BYHPOBHBBHWAIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-98
• 沸点：
  425.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[苄基(叔丁氧羰基)胺]丙酸 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 6-Benzyl-7-oxo-4,5-dihydropyrazolo[1,5-c]pyrimidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  6-烷基-7-氧代-4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-c]嘧啶-3-羧酰胺的合成

  摘要：

  摘要 已经开发了合成6-烷基-7-氧代-4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5 - c ]嘧啶-3-羧酰胺的两个变体。第一条途径包括九个步骤，首先是通过向丙烯酸甲酯中添加伯烷基胺来引入6-烷基（R 1），然后是七步转化为6-苄基-7-氧代-4,5， 6,7-四氢吡唑并[1,5- c ]嘧啶-3-羧酸，然后被酰胺化为标题化合物。另一个变化是基于Boc-β-丙氨酸类似的四步转化为6-未取代的苄酯作为关键中间体。6-烷基（R 1然后通过用烷基卤化物进行N-烷基化，然后通过O-脱苄基化而生成羧酸，并进行酰胺化来引入）。以非常高的收率制备了18种标题羧酰胺的文库。 已经开发了合成6-烷基-7-氧代-4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5 - c ]嘧啶-3-羧酰胺的两个变体。第一条途径包括九个步骤，首先是通过向丙烯酸甲酯中添加伯烷基胺来引入6-烷基（R 1），然后是七步转化为6-苄基-7-氧代-4,5， 6

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379547
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-3-氨基丙醇 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-[苄基(叔丁氧羰基)胺]丙酸
  参考文献：
  名称：

  New anti-HIV derivatives: synthesis and antiviral evaluation

  摘要：

  A small focused library of 18 compounds incorporating the motif 1,3-(N,N'-dibenzyl)diamino-2-propanol has been synthesized, using adapted synthetic methodologies. These series of compounds were evaluated for their in vitro anti-HIV activity on infected MT(4) cells (syncytium formation observation). Some of the new synthesized compounds show potent anti-HIV activities. EC(50) values for compounds (31, 40, 34, 37 and 46) range From 0.1 to 1 mu M. In order to determine at which level these new derivatives interfere with the HIV replicative cycle, inhibition assays on recombinant HIV protease and HIV integrase have been performed. None of the compounds were found active on these two enzymatic targets. Experiments are in progress in order to identify their biological target within the HIV replicative cycle. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00055-9

文献信息

• AMINES
  申请人：Bezencon Olivier

  公开号：US20090062342A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The invention relates to novel amine derivatives and the use thereof as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as inhibitors of renin.

  这项发明涉及新型胺衍生物及其在制备药物组合物中作为活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括制备这些化合物的过程、含有其中一个或多个这些化合物的药物组合物，特别是它们作为肾素抑制剂的用途。
• Synthesis of 1,5,6,7-Tetrahydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-ones as Conformationally Constrained Pyrazole Analogues of Histamine
  作者：Jurij Svete、Darja Žerovnik、Uroš Grošelj、David Kralj、Črt Malavašič、Jure Bezenšek、Georg Dahmann、Katarina Stare、Anton Meden、Branko Stanovnik

  DOI：10.1055/s-0030-1257864

  日期：2010.10

  17-92% yields (method A). Alternatively, the amines were first cyclised to the 5-unsubstituted pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-ones. Subsequent N-benzylation afforded three of the title compounds in 36-49% yields (method B). The third method comprises a six-step transformation of methyl acrylate into 1-benzylpiperidine-2,4-dione. Treatment of the latter with N,N-dimethylformamide dimethylacetal (DMFDMA) followed

  开发了三种合成方法，用于制备作为杂环组胺类似物的1,5-二取代的1,5,6,7-四氢-4 H-吡唑并[4,3 - c ]吡啶-4-酮。第一种方法从易于获得的5-（2-氨基乙基）-1 H-吡唑-4-甲酸甲酯开始，将其进行N-烷基化，然后在碱的存在下将所得仲胺环化，得到17标题化合物-92％的产率（方法A）。或者，首先将胺环化为5-未取代的吡唑并[4,3- c] pyridin-4-ones。随后的N-苄基化以36-49％的产率提供了三种标题化合物（方法B）。第三种方法包括丙烯酸甲酯六步转化为1-苄基哌啶-2,4-二酮。用N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMFDMA）处理后者，然后用甲基，苯基和叔丁基肼将形成的烯胺酮酸催化环化，得到相同的三种标题化合物，产率为79-87％（方法C）。 。 烯酮-环化-烷基化-吡唑并[4,3- c ]吡啶-组胺
• Ｌ−カルノシン誘導体またはその塩の製造方法
  申请人：株式会社トクヤマ

  公开号：JP2018131415A

  公开（公告）日：2018-08-23

  【課題】安全かつ簡便な方法でＬ−カルノシン誘導体又はその塩の製造方法の提供。【解決手段】Ｎ−置換ベンジル−カルボキシ無水物と、Ｌ−ヒスジン化合物又はその塩とを、塩基の存在下で反応させた後、反応系内を酸性雰囲気として少なくとも脱炭酸反応を行うことにより、式（３）で示されるＮ−置換ベンジル−Ｌ−カルノシン誘導体を製造する工程を含み、該Ｎ−置換ベンジル−Ｌ−カルノシン誘導体から脱置換ベンジル反応、及び必要に応じて脱エステル反応を実施することにより、Ｌ−カルノシン誘導体又はその塩を製造する方法。【選択図】なし

  提供一种安全且简便的方法来制备L-肌氨酸衍生物或其盐。通过在碱存在下使N-取代苄基-羧酸无水物与L-组氨酸化合物或其盐反应，然后在酸性氛围中至少进行脱碳酸反应，从而制备式（3）所示的N-取代苄基-L-肌氨酸衍生物的步骤，包括从该N-取代苄基-L-肌氨酸衍生物中脱取代苄反应，并根据需要进行脱酯反应，以制备L-肌氨酸衍生物或其盐的方法。【选择图】无
• Carboxylic acid derivatives, processes for the preparation thereof and
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04609673A1

  公开（公告）日：1986-09-02

  The present invention provides carboxylic acid derivatives of the general formula: ##STR1## wherein R is a hydrogen atom, alkyl, a metal cation or an ammonium or alkylammonium ion, R.sub.1 is a hydrogen atom, a hydroxyl group or an alkyl, O-alkyl,O-benzyl or O-acyl radical, R.sub.2 is a hydrogen atom or an alkyl, aryl or aralkyl radical, n is 0, 1 or 2 and R.sub.3 is an acyl radical, this radical being (a) a straight-chained or branched, saturated or unsaturated alkanoyl radical containing 2 to 11 carbon atoms; or (b) the radical ##STR2## in which A is a straight-chained or branched, saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon radical containing up to 4 carbon atoms, which is optionally substituted by hydroxyl, and B is a straight-chained or branched, saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon radical containing up to 8 carbon atoms, which is optionally substituted one or more times by hydroxyl, carboxyl or phenyl, or B is a phenyl or cycloalkyl radical; or (c) the radical ##STR3## in which A and B have the same meanings as in (b) and R.sub.4 is a hydrogen atom or an alkyl or aralkyl radical; as well as the pharmacologically acceptable salts thereof. The present invention also provides processes for the preparation of these compounds, as well as pharmaceutical compositions containing them.

  本发明提供了通式为：其中R是氢原子、烷基、金属阳离子或铵盐或烷基铵离子，R.sub.1是氢原子、羟基或烷基，O-烷基、O-苄基或O-酰基基团，R.sub.2是氢原子或烷基、芳基或芳基烷基基团，n为0、1或2，R.sub.3是酰基基团，该基团为(a)含有2至11个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和的烷酰基基团；或(b)基团：其中A是含有最多4个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和脂肪烃基团，可选地被羟基取代，B是含有最多8个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和脂肪烃基团，可选地被羟基、羧基或苯基取代，或B是苯基或环烷基基团；或(c)基团：其中A和B的含义与(b)中相同，R.sub.4是氢原子或烷基或芳基烷基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基
• 一种含芳基并氮杂七元环类化合物及其制备方法与应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN114539223A

  公开（公告）日：2022-05-27

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种含芳基并氮杂七元环类化合物及其制备方法与应用。含有通式I的一种芳基并氮杂七元环类化合物及其药学上可接受的盐、对映异构体、非异构体、互变异构体、溶剂化物、多晶型物或前药；本发明基于SHP099为先导化合物，制备出一类芳基并氮杂七元环的全新化合物，以解决目前SHP2抑制剂结构骨架单一等问题；本发明重要意义在于提供很多修饰位点，为后期结构改造提供基础。同时本发明的实施例证实了化合物对SHP2磷酸酶具有变构抑制作用，为后续开发SHP2磷酸酶抑制剂提供骨架支持。