9-phenyl-6-(trifluoromethyl)phenanthridine | 1440795-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-phenyl-6-(trifluoromethyl)phenanthridine
• 英文别名: 9-Phenyl-6-(trifluoromethyl)phenanthridine
• CAS: 1440795-20-9
• 化学式: C₂₀H₁₂F₃N
• 分子量: 323.317
• InChiKey: FJCOXHFRRHEMQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-联苯硼酸 、 N-(2-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到9-phenyl-6-(trifluoromethyl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联Suzuki / CH芳基化反应合成6-（三氟甲基）菲啶

  摘要：

  已经开发了钯催化的N-芳基三氟乙酰亚胺基氯化物与芳基硼酸的串联Suzuki / CH芳基化反应。从N-（2-溴苯基）三氟乙酰亚氨基酰氯制备各种6-（三氟甲基）菲啶，产率适中至优异，它们可以方便地由2-溴苯胺衍生物制备。

  DOI：

  10.1021/jo4007255

文献信息

• Synthesis of 6-(Trifluoromethyl)phenanthridines via Palladium-Catalyzed Tandem Suzuki/C–H Arylation Reactions
  作者：Wen-Ying Wang、Xia Feng、Bo-Lun Hu、Chen-Liang Deng、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1021/jo4007255

  日期：2013.6.21

  A palladium-catalyzed tandem Suzuki/C–H arylation reaction of N-aryltrifluoroacetimidoyl chlorides with arylboronic acids has been developed. A variety of 6-(trifluoromethyl)phenanthridines were prepared in moderate to excellent yields from N-(2-bromophenyl)trifluoroacetimidoyl chlorides which can be conveniently prepared from 2-bromoaniline derivatives.

  已经开发了钯催化的N-芳基三氟乙酰亚胺基氯化物与芳基硼酸的串联Suzuki / CH芳基化反应。从N-（2-溴苯基）三氟乙酰亚氨基酰氯制备各种6-（三氟甲基）菲啶，产率适中至优异，它们可以方便地由2-溴苯胺衍生物制备。