3-beta,17-alpha-二羟基孕甾-5-烯-20-酮 3-乙酸酯 | 1863-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-beta,17-alpha-二羟基孕甾-5-烯-20-酮 3-乙酸酯
• 中文别名: 3-beta,17-alpha-二羟基孕甾-5-烯-20-酮3-乙酸酯
• 英文名称: 3β-acetoxy-17α-hydroxy-5-pregnen-20-one
• 英文别名: 17α-hydroxypregnenolone 3-acetate；17-hydroxy-20-oxopregn-5-en-3β-yl acetate；3β-Acetoxy-17α-hydroxy-Δ⁵-pregnenon-(20)；3-beta,17-alpha-Dihydroxypregn-5-en-20-one 3-acetate；[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyl-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1863-39-4
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: IQCNQJXIOWBNAT-KIYFCUGLSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-231 °C
• 沸点：
  485.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-beta,17-alpha-二羟基孕甾-5-烯-20-酮 3-乙酸酯 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 过氧化氢苯甲酰 、 乙醚 、 氯仿 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 醋酸甲羟孕酮
  参考文献：
  名称：

  Steroids. CXVIII.¹ 6-Methyl Derivatives of 17α-Hydroxyprogesterone and of Reichstein's Substance “S”

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01523a055
• 作为产物：
  描述：

  16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯 在 Mn(dpm)₃ 、 苯硅烷 、 氧气 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以63%的产率得到3-beta,17-alpha-二羟基孕甾-5-烯-20-酮 3-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  氟取代对细胞色素 P450 17A1 和 21A2 底物转化的影响

  摘要：

  细胞色素 P450 17A1 (CYP7A1) 和 21A2 (CYP21A2) 催化类固醇激素（包括盐皮质激素、糖皮质激素和雄激素）生成中的关键反应。最终目标是设计选择性代谢每种类固醇类型的探针，准备内源性底物孕烯醇酮和黄体酮的氟化衍生物来研究对 CYP17A1 和 CYP21A2 活性的影响。在功能测定中，当在代谢位点（分别为类固醇核心的位置 17 和 21）引入氟时，这些酶催化的羟化酶反应都会被阻断。此外，CYP17A1 在 21 位安装有氟的底物上进行 17,20-裂解酶反应。重要的是，如光谱结合测定所证明的，本文检查的取代均未阻止化合物进入 CYP17A1 或 CYP21A2 的活性位点。综上所述，结果表明氟可能用于将孕烯醇酮和黄体酮的代谢途径重定向至特定类型的类固醇。

  DOI：

  10.1039/d1ob01178b

文献信息

• Microwave induced selective enolization of steroidal ketones and efficient acetylation of sterols in semisolid state
  作者：Padma Marwah、Ashok Marwah、Henry A. Lardy

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00207-2

  日期：2003.3

  Under microwave irradiation steroidal enones, more specifically, position three carbonyls were efficiently and selectively converted to the corresponding enol acetates in the presence of additional enolizable carbonyl functions at other positions, using acetic anhydride and a catalytic amount of toluene-p-sulfonic acid. Acetylation of hydroxyl groups of the sterols, including those at the hindered

  在微波辐射下，更具体地，使用乙酸酐和催化量的甲苯-对磺酸，在其他位置存在另外的可烯丙基的羰基官能团的情况下，在其他位置上，将三个位置的羰基化合物有效且选择性地转化为相应的烯醇乙酸酯。固醇的羟基的乙酰化，包括在受阻位置的羟基，几乎是定量的。严格的无水条件不是乙酰化的前提条件，反应系统很容易耐受高达10％（v / v）的水分。
• Further syntheses of cyproterone acetate
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP1359154A1

  公开（公告）日：2003-11-05

  The present invention relates to improved methods for synthesising cyproterone acetate (17α-Acetoxy-6-chloro-1α, 2α-methylene-4,6-pregnadiene-3,20-dione) from solasodine. The methods of the invention are shorter as those of the prior art and therefore more economic.

  本发明涉及从索拉索丁合成环丙孕酮醋酸酯（17α-乙酰氧基-6-氯-1α，2α-亚甲基-4,6-孕二烯-3,20-二酮）的改进方法。本发明的方法比先前技术更短，因此更经济。
• Novel steroids of the pregnane series, substituted in the 17-position,
  申请人：Schering, Aktiengesellschaft

  公开号：US04224320A1

  公开（公告）日：1980-09-23

  Steroids of the formula ##STR1## wherein represents a single or double bond, X is hydrogen, fluorine or methyl; Y is hydrogen, hydroxy or alkanoyloxy of 1-6 carbon atoms; Z is hydrogen or methyl; V is methylene, ethylidene, hydroxymethylene or vinylidene; and R.sub.1 is alkyl of 1-6 carbon atoms or alkyl of 2-6 carbon atoms with an oxygen atom between two of the carbon atoms; R.sub.2 is hydrogen or alkyl of 1-6 carbon atoms, or R.sub.1 and R.sub.2 together form a tri- or tetramethylene group provided that Y is hydroxy or alkanoyloxy; have pharmacological activity and are useful as intermediates for preparing other pharmacologically active steroids.

  公式为##STR1##的类固醇，其中表示单键或双键，X为氢、氟或甲基；Y为氢、羟基或1-6个碳原子的烷酰氧基；Z为氢或甲基；V为亚甲基、乙基亚甲基、羟甲基亚甲基或乙烯基亚甲基；R.sub.1为1-6个碳原子的烷基或2-6个碳原子的烷基，其中两个碳原子之间有一个氧原子；R.sub.2为氢或1-6个碳原子的烷基，或R.sub.1和R.sub.2一起形成三甲基或四甲基亚基，前提是Y为羟基或烷酰氧基；具有药理活性，并可用作制备其他药理活性类固醇的中间体。
• Zinc(II)-promoted stereospecific rearrangement of 17-hydroxy-20-oxopregnane derivatives
  作者：Laura Schor、Alicia M. Seldes、Eduardo G. Gros

  DOI：10.1039/p19900000163

  日期：——

  described. The transformation is induced by the action of zinc(II) on different 17-hydroxy-20-oxopregnanes. With 17α-hydroxy-20-oxopregnanes the reaction afforded 17aα-hydroxy-17aβ-methyl-D-homo-derivatives while under the same conditions 17β-hydroxy-20-oxopregnanes gave the corresponding 17a-epimeric-D-homo-steroids. In both cases the rearrangement was stereospecif giving the corresponding products in

  描述了一种用于甾体领域中D-均质重排的新的高效方法。锌（II）对不同的17-羟基-20-氧杂戊烷类的作用诱导了转化。用17α-羟基-20-氧杂戊烷，该反应得到17aα-羟基-17aβ-甲基-D-均聚物，而在相同条件下，17β-羟基-20-氧杂戊烯类得到相应的17a-表异构-D-均甾体。在这两种情况下，重排都是立体指定，以几乎定量的产率得到相应的产物。
• Chemical synthesis of 7- and 8-dehydro derivatives of pregnane-3,17α,20-triols, potential steroid metabolites in Smith–Lemli–Opitz syndrome
  作者：Li-Wei Guo、William K Wilson、Jihai Pang、Cedric H.L Shackleton

  DOI：10.1016/s0039-128x(02)00113-7

  日期：2003.1

  four different routes in one to four steps. These multifunctional steroids were prepared by a series of regio- and stereoselective transformations chosen to minimize facile olefin isomerization and 17-deoxygenation. The results include a study of stereoselectivity in the reduction of 17 alpha-hydroxy-20-ketosteroids, an alternative method for reducing diethyl azodicarboxylate adducts of delta(5,7) steroids

  在 delta(7)、delta(8)、delta(5,7) 或 delta(5,8) 处不饱和的孕烷-3,17 α,20-三醇已被初步鉴定为 Smith-Lemli-Opitz 中的类固醇代谢物综合征（SLOS）。从 17 α-羟基孕烯醇酮二乙酸酯开始，我们通过四种不同的路线在一到四个步骤中合成了 13 种不饱和 C(21) 三醇。这些多功能类固醇是通过一系列区域和立体选择性转化来制备的，以最大限度地减少烯烃异构化和 17-脱氧。结果包括对还原 17 α-羟基-20-酮类固醇的立体选择性研究、还原 delta(5,7) 类固醇的偶氮二甲酸二乙酯加合物的替代方法，以及 delta(5,7) 类固醇的有效氧化异构化) 使用胆固醇氧化酶的类固醇。13 三醇及其合成前体通过 1H 和 13C 核磁共振 (NMR) 光谱进行了充分表征。NMR 数据以及分子模型表明，两种合成中间体 17 alpha-hydroxypregna-4