[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-3-乙酰氧基-17-(2-乙酰氧基乙酰基)-10,13-二甲基-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-十二氢环戊烯并[a]菲-17-基]乙酸酯 | 3517-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: [(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-3-乙酰氧基-17-(2-乙酰氧基乙酰基)-10,13-二甲基-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-十二氢环戊烯并[a]菲-17-基]乙酸酯
• 英文名称: 3β,17,21-triacetoxy-pregn-5-en-20-one
• 英文别名: 3β,17,21-Triacetoxy-pregn-5-en-20-on；3β.17.21-Triacetoxy-pregnen-(5)-on-(20)；3beta,17,21-Trihydroxypregn-5-en-20-one 3,17,21-tri(acetate)；[2-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-3,17-diacetyloxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 3517-33-7
• 化学式: C₂₇H₃₈O₇
• 分子量: 474.595
• InChiKey: RHVLWSXKCVDNIJ-YOEZIVMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-3-乙酰氧基-17-(2-乙酰氧基乙酰基)-10,13-二甲基-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-十二氢环戊烯并[a]菲-17-基]乙酸酯 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 3β,17,21-triacetoxy-pregn-5-ene-7,20-dione
  参考文献：
  名称：

  7-Keto Steroids. I. Steroidal 3-Hydroxy-3,5-dien-7-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01580a051
• 作为产物：
  描述：

  16,17-环氧孕烯醇酮醋酸酯 在 氢溴酸 、 溴 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 [(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-3-乙酰氧基-17-(2-乙酰氧基乙酰基)-10,13-二甲基-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-十二氢环戊烯并[a]菲-17-基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Steroids. LXXIV.¹ Synthesis of Δ⁴-Pregnene-17α,21-diol-3,20-dione (Reichstein's Substance S) and of Δ^1,4-Pregnadiene-17α,21-diol-3,20-dione²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01585a031

文献信息

• Efficient synthesis of the corticosteroid side-chain from 17-ketones
  作者：Derek H. R. Barton、William B. Motherwell、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/c39810000774

  日期：——

  Steroidal 17-ketones react smoothly with diethyl α-isocyanoethyl phosphonate to give, after suitable oxidative and hydrolytic reactions, the dihydroxy-acetone side-chain of corticosteroids in high yield.

  甾族17-酮与α-异氰基乙基膦酸二乙酯平稳反应，经过适当的氧化和水解反应，可以高收率得到皮质类固醇的二羟基丙酮侧链。
• Über Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. (29. Mitteilung). Einwirkung von Bleitetra-acetat auf Allopregnanolon-acetat, Pregnenolon-acetat und Progesteron
  作者：T. Reichstein、C. Montigel

  DOI：10.1002/hlca.193902201155

  日期：——
• DE1014993
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ——
  作者：GROSMAN-ZJAWIONA Z.、 ZJAWIONY J.

  DOI：——

  日期：——
• Steroids. LXXIV.¹ Synthesis of Δ⁴-Pregnene-17α,21-diol-3,20-dione (Reichstein's Substance S) and of Δ^1,4-Pregnadiene-17α,21-diol-3,20-dione²
  作者：H. J. Ringold、G. Rosenkranz、Franz Sondheimer

  DOI：10.1021/ja01585a031

  日期：1956.2