3-beta,17-alpha-二羟基-5-alpha-孕甾烷-20-酮 | 570-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-beta,17-alpha-二羟基-5-alpha-孕甾烷-20-酮
• 英文名称: 3β,17α-dihydroxy-5α-pregnan-20-one
• 英文别名: dihydroxy-3β,17α (5α)pregnanone-20；5α-pregnane-3β,17α-diol-20-one；5α-pregnan-3β,17α-diol-20-one；17α-hydroxypregnanolone；3β,17-dihydroxy-5α-pregnan-20-one；3β,17-Dihydroxy-5α-pregnan-20-on；Allopregnane-3beta,17alpha-diol-20-one；1-[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-3,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 570-54-7
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: LKQDFQLSEHWIRK-FJCZRMHDSA-N

物化性质

• 熔点：
  264-266°
• 比旋光度：
  D21 +30.6° (c = 0.54 in abs alcohol)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-beta,17-alpha-二羟基-5-alpha-孕甾烷-20-酮 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 trihydroxy-3β,17α,20 methyl-20 (5α)pregnane
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement spinal du dimethyl-4,4 epoxy-6α,20α (5α)androstane avec le trichlorure de bore

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97716-6
• 作为产物：
  描述：

  别孕烯醇酮醋酸酯 在 sodium hydroxide 、 氧气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 生成 3-beta,17-alpha-二羟基-5-alpha-孕甾烷-20-酮
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement spinal du dimethyl-4,4 epoxy-6α,20α (5α)androstane avec le trichlorure de bore

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97716-6

文献信息

• Steroids—CXX synthesis of halogenated steroid hormones
  作者：A. Bowers、L. Cuéllar Ibáñez、H.J. Ringold

  DOI：10.1016/0040-4020(59)80061-2

  日期：1959.1

  The conformational and electronic factors involved in the fission of steroid 5α,6α-epoxides with boron trifluoride-etherate are discussed with particular reference to C-3-keto-5α,6α-epoxides and their cycloethylene-dioxy derivatives.

  讨论了类固醇5α，6α-环氧化合物与三氟化硼-醚化物的裂变所涉及的构象和电子因素，特别是涉及C-3-酮5α，6α-环氧化合物及其环乙二氧基衍生物。
• The reaction of enols with superoxide anion radicals: preparation of tertiary α-ketols
  作者：Carmen Betancor、Cosme G. Francisco、Raimundo Freire、Ernesto Suárez

  DOI：10.1039/c39880000947

  日期：——

  e (7) react with KO2 and 18-crown-6 in benzene solution and únder an oxygen atmosphere at 6–7 °C to give the corresponding α-hydroperoxides (2), (5), and (8) which after treatment with Ph3P gives α-ketols (3), (6), and (9) in good yields.

  Pregnan-20-ones（1）和（4），以及3β-羟基-5α-cholestan-6-one（7）与KO 2和18-crown-6在苯溶液中反应，并在6–7的氧气气氛下℃得到相应的α-氢过氧化物（2），（5）和（8），其在用Ph 3 P处理后以良好的产率得到α-酮醇（3），（6）和（9）。
• HETERODIMER COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF OCULAR DISORDERS
  申请人：Ripple Therapeutics Corporation

  公开号：US20210347809A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  Described herein are processable compositions comprising at least one moiety that is processable in its free form. Also described herein are compositions and methods for the treatment of ocular diseases or disorders including glaucoma, blepharitis, ocular inflammation, diabetic macular edema, posterior inflammation, anterior inflammation, macular degeneration (e.g., wet macular degeneration (AMD) or dry AMD), post-cataract surgery, and retinal vein occlusion. Said compositions and methods comprise steroids and prostaglandins which demonstrate anti-inflammatory activity, intraocular pressure (IOP) lowering, and/or other desirable activities. Injection of said compositions in the eye provides therapeutic benefit to patients suffering from ocular disorders.

  本文描述了可加工的组合物，其中至少包含一个可在其自由形式下加工的成分。本文还描述了用于治疗眼部疾病或障碍的组合物和方法，包括青光眼、眼睑炎、眼部炎症、糖尿病性黄斑水肿、后部炎症、前部炎症、黄斑变性（如湿性黄斑变性（AMD）或干性AMD）、白内障手术后和视网膜静脉阻塞。所述组合物和方法包括表现出抗炎活性、降低眼内压力（IOP）和/或其他理想活性的类固醇和前列腺素。将所述组合物注射到眼中可为患有眼部障碍的患者提供治疗益处。
• Über Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 48. Mitteilung. Teilsynthese der Substanz L
  作者：J. von Euw、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19410240159

  日期：——

  No abstract is available for this article.

  本文没有摘要。
• Neuroactive steroid formulations and methods of treating CNS disorders
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：US10322139B2

  公开（公告）日：2019-06-18

  Formulations of comprising a neuroactive steroid, e.g., allopregnanolone; and optionally a cyclodextrin, e.g., a β-cyclodextrin, e.g., a sulfo butyl ether β-cyclodextrin, e.g., a β-cyclodextrin, e.g., a sulfo butyl ether β-cyclodextrin, e.g., CAPTISOL®; and methods of use in treating CNS disorders.

  该配方包括一种神经活性类固醇，例如，孕酮醇；以及可选的环糊精，例如β-环糊精，例如磺酸丁基醚β-环糊精，例如β-环糊精，例如磺酸丁基醚β-环糊精，例如CAPTISOL®；以及在治疗中枢神经系统疾病方面的使用方法。