1,3-difluoro-5-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene | 1442461-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3-difluoro-5-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: 1,3-Difluoro-5-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzene；1,3-difluoro-5-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1442461-24-6
• 化学式: C₁₅H₁₀F₂O
• 分子量: 244.241
• InChiKey: XGTQQDGVSDBDNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-difluoro-5-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene 、 水杨醛 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 cesium acetate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）催化的CH活化和单取代和二取代的炔烃对水杨醛的环化反应

  摘要：

  Ru（II）催化的水杨醛与双取代炔烃的CH活化和环化反应可高产率地提供色酮。该反应还可与末端炔烃一起使用，并能耐受各种敏感的...

  DOI：

  10.1039/c6cc07204f
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三氟苯 、 4-乙炔基苯甲醚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以65%的产率得到1,3-difluoro-5-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  LiHMDS促进芳基氟化物与末端炔烃的钯催化Sonogashira交叉偶联。

  摘要：

  在LiHMDS的存在下，开发了各种芳基氟化物与末端炔烃的高效Pd催化Sonogashira偶联。未反应的富电子氟代芳烃和贫电子的氟代芳烃均能顺利进行，并以中等至极好的收率提供了相应的内部炔烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03815

文献信息

• Transition-Metal-Free Sonogashira-Type Cross-Coupling of Alkynes with Fluoroarenes
  作者：Guanyi Jin、Xuxue Zhang、Song Cao

  DOI：10.1021/ol401317m

  日期：2013.6.21

  A novel, inexpensive, and efficient palladium-, copper-, ligand-, and amine-free Sonogashira-type cross-coupling reaction of terminal alkynes with unreactive aryl fluorides in the presence of sodium, sodium methoxide, and calcium hydroxide under the assistance of a Grignard reagent was developed. A plausible mechanism was also suggested.