N-tert-butoxycarbonyl-3-phenyl-5-trifluoromethoxyindole | 1440673-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-3-phenyl-5-trifluoromethoxyindole
• 英文别名: tert-butyl 3-phenyl-5-(trifluoromethoxy)-1H-indole-1-carboxylate；Tert-butyl 3-phenyl-5-(trifluoromethoxy)indole-1-carboxylate；tert-butyl 3-phenyl-5-(trifluoromethoxy)indole-1-carboxylate
• CAS: 1440673-57-3
• 化学式: C₂₀H₁₈F₃NO₃
• 分子量: 377.363
• InChiKey: UTNHLVWWPBDBHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-3-phenyl-5-trifluoromethoxyindole 、 2,2,2-trifluoroethyl isopropoxycarbonylsulfamate 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以55 %的产率得到tert-butyl 2-((isopropoxycarbonyl)((2,2,2-trifluoroethoxy)sulfonyl)amino)-3-phenyl-5-(trifluoromethoxy)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Electro-oxidative intermolecular C_SP²–H amination of heteroarenes via proton-coupled electron transfer

  摘要：

  报告了通过质子耦合电子转移对杂环烯进行分子间 CSP2-H 氨化的电氧化作用。

  DOI：

  10.1039/d4ob00164h
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴乙炔 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-3-phenyl-5-trifluoromethoxyindole
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Carbocupration of N-Aryl-ynamides: A Modular Indole Synthesis

  摘要：

  A modular indole synthesis based on an intramolecular 5-endo-dig carbocupration starting from readily available N-aryl-ynamides Is reported. A variety of ynamides are converted to indoles in moderate to good yields and with varying substitution pattern on the indole ring. This further extends the synthetic utility of ynamides in organic synthesis and provides additional insights on the use of intramolecular carbometalation reactions.

  DOI：

  10.1021/ol4013298

文献信息

• Electrochemical Synthesis of Phosphorylated Indoles and Trp-Containing Oligopeptides
  作者：Jian Wang、Zhaoqi Zhang、Yirui Shen、Yufen Zhao、Ju Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01471

  日期：2024.6.7

  Cp2Fe-mediated electrochemical synthesis of phosphorylated indoles and Trp-containing oligopeptides has been developed, which eliminates the need for external oxidants and yields the desired products in moderate to excellent yields under mild conditions. Importantly, the synthetic applicability was further demonstrated through its easy scalability and the anticancer activity of the product. Remarkably

  已经开发出Cp 2 Fe介导的磷酸化吲哚和含色氨酸寡肽的电化学合成，其消除了对外部氧化剂的需要，并在温和条件下以中等至优异的产率产生所需的产物。重要的是，通过其易于扩展和产品的抗癌活性进一步证明了合成的适用性。值得注意的是，它提出了第一个获取吲哚和含色氨酸寡肽磷酸化的电化学方案。