Tert-butyl 7a-ethyl-1,2,3,5,6,7,8,9-octahydrocyclopenta[e]azonine-4-carboxylate | 1449295-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 7a-ethyl-1,2,3,5,6,7,8,9-octahydrocyclopenta[e]azonine-4-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 7a-ethyl-1,2,3,5,6,7,8,9-octahydrocyclopenta[e]azonine-4-carboxylate
• CAS: 1449295-21-9
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₂
• 分子量: 293.45
• InChiKey: DWSDWAJBWMAQEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 7a-ethyl-1,2,3,5,6,7,8,9-octahydrocyclopenta[e]azonine-4-carboxylate 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (+/-)-6a-ethyl-1,2,4,5,6,6a,7,8-octahydro-9H-pyrrolo[3,2,1-i,j]quinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Aspidospermidine 通过分子内级联跨环环化的正式合成

  摘要：

  据报道，通过 Stork 倒数第二个三环酮中间体的新制备方法，正式合成了 aspidospermidine。合成的关键步骤包括分子内级联跨环环化，通过去除 Boc 基团触发，同时形成 aspidospermidine 的 C、D 和 E 环，并通过脱羧烷基化反应方便地建立季立体中心β-酮酯。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338447
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸烯丙酯 在 咪唑 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 palladium diacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.66h， 生成 Tert-butyl 7a-ethyl-1,2,3,5,6,7,8,9-octahydrocyclopenta[e]azonine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aspidospermidine 通过分子内级联跨环环化的正式合成

  摘要：

  据报道，通过 Stork 倒数第二个三环酮中间体的新制备方法，正式合成了 aspidospermidine。合成的关键步骤包括分子内级联跨环环化，通过去除 Boc 基团触发，同时形成 aspidospermidine 的 C、D 和 E 环，并通过脱羧烷基化反应方便地建立季立体中心β-酮酯。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338447