3-{(2S,3R)-3-[(2Z,5Z,8Z,11Z,14Z)-2,5,8,11,14-十七五烯-1-基]-2-环氧乙烷基}丙酸甲酯 | 121818-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-{(2S,3R)-3-[(2Z,5Z,8Z,11Z,14Z)-2,5,8,11,14-十七五烯-1-基]-2-环氧乙烷基}丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(3-((2Z,5Z,8Z,11Z,14Z)-heptadeca-2,5,8,11,14-pentaen-1-yl)oxiran-2-yl)propanoate
• 英文别名: 4(5)-EpDPE methyl ester；methyl 3-[3-[(2Z,5Z,8Z,11Z,14Z)-heptadeca-2,5,8,11,14-pentaenyl]oxiran-2-yl]propanoate
• CAS: 121818-29-9
• 化学式: C₂₃H₃₄O₃
• 分子量: 358.521
• InChiKey: WBYKJDXNMZXEMM-JEBPEJKESA-N

物化性质

• 沸点：
  451.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{(2S,3R)-3-[(2Z,5Z,8Z,11Z,14Z)-2,5,8,11,14-十七五烯-1-基]-2-环氧乙烷基}丙酸甲酯 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium chlorite 、 copper(l) iodide 、 甲酸 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.25h， 生成 顺6,9,12,15-十八碳四烯酸
  参考文献：
  名称：

  Concise syntheses of three ω-3 polyunsaturated fatty acids

  摘要：

  The synthesis of the three omega-3 polyunsaturated fatty acids, eicosatetraenoic acid (3), docosapentaenoic acid (4), and stearidonic acid (5) has been achieved using eicosapentaenoic acid or docosahexaenoic acid as the starting materials. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.009
• 作为产物：
  描述：

  二十二碳六烯酸 在 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 反应 5.0h， 生成 3-{(2S,3R)-3-[(2Z,5Z,8Z,11Z,14Z)-2,5,8,11,14-十七五烯-1-基]-2-环氧乙烷基}丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  来自单细胞藻 Gymnodinium kowalevskii 的全顺式 3,6,9,12,15-十八碳五烯酸

  摘要：

  摘要 从微藻 Gymnodinium kowalevskii 的总脂质中分离出全顺式 -3,6,9,12,15-十八碳五烯酸 (18:5 n -3)。其结构通过GC-MS、 1 H NMR、IR和使用改进的22:6 n -3 碘内酯化方法合成。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(92)83286-8

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF A POLYUNSATURATED KETONE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ POLYINSATURÉ DE CÉTONE
  申请人：AVEXXIN AS

  公开号：WO2015011206A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  The invention relates to the manufacture of certain polyunsaturated compounds employing a particular application of the Mitsonobu reaction in the presence of at least one anti-oxidant. We have found a method of making a pharmaceutically-acccptable polyunsaturated ester or thioester compound directly, which can ultimately be converted to the advantageous ketone compounds, in which unwanted oxidation and cis/trans isomerization are substantially reduced or eliminated using particular Mitsonobu chemistry.

  这项发明涉及在至少一种抗氧化剂存在的情况下，利用Mitsonobu反应的特定应用制造某些多不饱和化合物。我们发现了一种直接制造药用可接受的多不饱和酯或硫酯化合物的方法，最终可以转化为有利的酮化合物，其中使用特定的Mitsonobu化学方法大大减少或消除了不需要的氧化和題/反式异构化。
• [EN] PROCESSES IN THE PREPARATION OF POLYUNSATURATED KETONE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS CÉTONIQUES POLYINSATURÉS
  申请人：AVEXXIN AS

  公开号：WO2019219758A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  A process comprising the following steps: a-i) treating a polyunsaturated ester with a base in a solvent of lower alcohol and water to form the corresponding polyunsaturated acid; a-ii) treating the product from step a-i), especially the crude product, with a halolactonization agent in the solvent of lower alcohol and water, to form the corresponding polyunsaturated halolactone; and a-iii) treating the product from step a-ii), especially the crude product, with a reagent in the solvent of lower alcohol and water to convert the polyunsaturated halolactone to the corresponding polyunsaturated epoxide lower alkyl ester.

  一个包括以下步骤的过程：a-i) 用碱处理多不饱和酯，在低级醇和水的溶剂中形成相应的多不饱和酸；a-ii) 用卤代内酯化剂处理步骤a-i)中的产物，特别是粗产品，在低级醇和水的溶剂中形成相应的多不饱和卤代内酯；以及a-iii) 用试剂处理步骤a-ii)中的产物，特别是粗产品，在低级醇和水的溶剂中将多不饱和卤代内酯转化为相应的多不饱和环氧化物低级酯。
• Syntheses of some polyunsaturated trifluoromethyl ketones as potential phospholipase A2 inhibitors
  作者：Anne Kristin Holmeide、Lars Skattebøl

  DOI：10.1039/b001944p

  日期：——

  Starting from (all-Z)-icosa-5,8,11,14,17-pentaenoic acid [(all-Z)-eicosa-5,8,11,14,17-pentaenoic acid, EPA] and (all-Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid (DHA) several trifluoromethyl ketones, containing sulfur or oxygen atoms at the β-position, have been synthesized as potential inhibitors of cytosolic phospholipase A2. As part of this work EPA and DHA have been oxidatively degraded to (all-Z)-pentadeca-3,6,9,12-tetraenal and (all-Z)-octadeca-3,6,9,12,15-pentaenal, respectively, in 75% overall yields.

  从（全-Z）-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸[（全-Z）-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸，EPA]和（全-Z）-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸（DHA）出发，已经合成了几种含有硫或氧原子在β位的三氟甲基酮，这些化合物被认为是细胞质磷脂酶A2的潜在抑制剂。作为这项工作的一部分，EPA和DHA分别被氧化降解为（全-Z）-3,6,9,12-十五碳四烯醛和（全-Z）-3,6,9,12,15-十八碳五烯醛，总产率均为75%。
• Synthesis of polyconjugated fatty acids
  申请人：Smith William

  公开号：US20050014826A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The present invention relates to fatty acids. In particular, the present invention provides polyconjugated fatty acids, and methods of their synthesis and their use.

  本发明涉及脂肪酸。具体来说，本发明提供了多共轭脂肪酸，以及它们的合成方法和用途。
• Synthesis of long chain n-3 and n-6 fatty acids having a photoactive conjugated tetraene group
  作者：Dmitry V. Kuklev、William L. Smith

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2004.02.006

  日期：2004.7

  Fatty acids of the n-3 and n-6 families containing a photoactive conjugated tetraene group near the carboxylate were prepared from several naturally occurring fatty acids by sequential iodolactonization and treatment with excess 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene. The new conjugated fatty acids include 5E,7E,9E,11Z,14Z- and 5E,7E,9E,11E,14Z-eicosapentaenoic acids derived from arachidonic acid; 5E,7E

  通过顺序的碘代内酯化并用过量的1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-处理，由几种天然存在的脂肪酸制备n-3和n-6家族，其中的羧酸在羧酸酯附近包含一个光敏共轭四烯基团的脂肪酸。烯。新的共轭脂肪酸包括衍生自花生四烯酸的5E，7E，9E，11Z，14Z-和5E，7E，9E，11E，14Z-二十碳五烯酸。来自二十碳五烯酸的5E，7E，9E，11Z，14Z，17Z-和5E，7E，9E，11E，14Z，17Z-二十碳六烯酸; 和来自二十二碳六烯酸的4E，6E，8E，10Z，13Z，16Z，19Z-和4E，6E，8E，10E，13Z，16Z，19Z-二十二碳六烯酸。所有新合成的脂肪酸均通过UV，1H NMR和质谱进行了表征。这些新产品代表了亚甲基间断双键系统定向共轭的第一个例子。可以以克量和高产率（> 50％）合成产物。有趣的是，即使使用温和的条件和不同的合成方法，也无法合成在羧基附近具有