3-{(3S,6R)-2-羰基-6-[(1S,2R,3R)-1,2,3,4-四羟基丁基]吗啉-3-基}丙酰胺 | 76215-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-{(3S,6R)-2-羰基-6-[(1S,2R,3R)-1,2,3,4-四羟基丁基]吗啉-3-基}丙酰胺
• 英文名称: 2,6-dideoxy-2,6-imino-D-glycero-D-manno-heptitol
• 英文别名: α-homomannojirimycin；α-manno-HNJ；(2R,3R,5R,6R)-2,6-bis(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
• CAS: 76215-89-9；119557-99-2；127995-31-7；127995-29-3
• 化学式: C₇H₁₅NO₅
• 分子量: 193.2
• InChiKey: CLVUFWXGNIFGNC-KVTDHHQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (3aR,4S,6R,7R,7aS)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-4-carboxylate 在 盐酸 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-{(3S,6R)-2-羰基-6-[(1S,2R,3R)-1,2,3,4-四羟基丁基]吗啉-3-基}丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  将α-和β-d-甘露吡喃糖的四羟基胡椒酸类似物掺入组合文库的中间体：出乎意料的纳摩尔范围的己糖胺酶抑制剂。α-和β-高甘露糖霉素的合成

  摘要：

  均一糖类作为一类天然产物的区别在于它们中的大多数是在分离之前就已经合成的。α - 1和β-高甘露糖霉素2的合成依赖于[2.2.2]双环亚氨基内酯（6）的立体选择性和化学选择性氰基硼氢化钠还原，得到单个[2.2.2]双环氨基内酯（7）。在碱性条件下7的甲醇分解反应伴随着第一个形成的α-氨基酯（8）的有效差向异构化作用，而其中2,6-取代基是赤道的更稳定的β-氨基酯（9）。双方7和9适当的中间体是用于将四羟基哌酸衍生物掺入分别含有氮杂-d-甘露聚糖的α-和β-C-糖基类似物的组合文库中的中间体。已显示衍生自7和9的甲基酰胺是两种β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶的特异强效抑制剂，但对α-N-乙酰半乳糖苷酶没有影响。还报道了α- 14和β- 17甘露糖酚酸的合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00365-6

文献信息

• Towards new antibiotics targeting bacterial transglycosylase: Synthesis of a Lipid II analog as stable transition-state mimic inhibitor
  作者：Xiaolei Wang、Larissa Krasnova、Kevin Binchia Wu、Wei-Shen Wu、Ting-Jen Cheng、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.035

  日期：2018.9

  Described here is the asymmetric synthesis of iminosugar 2b, a Lipid II analog, designed to mimic the transition state of transglycosylation catalyzed by the bacterial transglycosylase. The high density of functional groups, together with a rich stereochemistry, represents an extraordinary challenge for chemical synthesis. The key 2,6-anti- stereochemistry of the iminosugar ring was established through

  这里描述的是亚氨基糖2b 的不对称合成，亚氨基糖 2b是一种脂质 II 类似物，旨在模拟细菌转糖基酶催化的转糖基化的过渡状态。高密度的官能团以及丰富的立体化学对化学合成来说是一个巨大的挑战。亚氨基糖环的关键2,6-反立体化学是通过铱催化的不对称烯丙胺化建立的。所开发的合成路线适用于合成重点库，以便能够进行构效关系研究以及具有可变脂质、肽和糖取代基的亚氨基糖支架的后期修饰。化合物2b对鲍曼不动杆菌转糖基酶有70%的抑制作用，为进一步改进提供了基础。
• Iminoheptitols as glycosidase inhibitors: Synthesis of, and mannosidase and fucosidase inhibition by, α—homomannojirimycin and 6-epi-homomannojirimycin
  作者：Ian Bruce、George W.J. Fleet、Isabelle Cenci di Bello、Bryan Winchester

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93952-8

  日期：1989.1

  C-2 and C-6 of a heptonolactone are joined together by nitrogen to afford α-homomannojirimycin (HMJ) and 6-epi-α-homomannojirimycin; the inhibition of some α-mannosidases and α-fucosidases by these iminoheptitols is reported.

  庚内酯的C-2和C-6通过氮连接在一起，得到α-同甘露糖霉素（HMJ）和6-e-α-同甘露糖霉素；据报道，这些亚氨基庚糖醇对某些α-甘露糖苷酶和α-岩藻糖苷酶具有抑制作用。
• Imino and amino sugar purification
  申请人：Major Michael

  公开号：US20060293515A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  Novel processes for the purification of an imino or amino sugar, such as D-1-deoxygalactonojirimycin (DGJ). Particularly, there are described processes for the purification of multi-kilogram scale sugars using hydrochloric acid.

  一种用于纯化亚胺或氨基糖的新型工艺，例如D-1-去氧半乳糖酮基脲胺（DGJ）。特别描述了使用盐酸纯化多公斤级糖的工艺。
• [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014032184A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The invention provides compounds for inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  该发明提供了用于抑制糖苷酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或这些化合物的前药的药物组合物。该发明还提供了用于治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。
• Salts of creatine imino sugar amides
  申请人：Heuer Marvin A.

  公开号：US20090298877A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention relates to stable salts of creatine imino sugar amides and an inorganic or organic acid endowed with enhanced nutritional and/or therapeutical efficacy in respect to their individual effects and to solid compositions containing such salts, particularly suited to oral and parenteral administration. Methods of preparation and use of these compositions are also provided.

  本发明涉及肌酸亚胺糖酰胺的稳定盐和一种无机或有机酸，具有增强的营养和/或治疗功效，相对于它们各自的效应，并且包含这些盐的固体组合物，特别适用于口服和静脉注射。还提供了这些组合物的制备和使用方法。