3-丁基-环戊酮 | 57283-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-丁基-环戊酮
• 中文别名: 3-正丁基环戊酮
• 英文名称: (S)-3-n-butylcyclopentanone
• 英文别名: (S)-(-)-3-butylcyclopentan-1-one；(S)-3-butylcyclopentan-1-one；(S)-3-butylcyclopentanone；(3S)-butylcyclopentanone；3-butylcyclopentanone；(3S)-3-butylcyclopentan-1-one
• CAS: 57283-81-5；72656-57-6；84131-68-0；72656-56-5
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: OZACSKDSZFGTAY-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-135 °C(Press: 21 Torr)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁基-环戊酮 在 sodium tetrahydroborate 、 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 horse liver alcohol dehydrogenase 、 (±)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (1S,3S)-3-ethyl-cyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Use of shift reagent with MTPA derivatives in19F NMR spectrocopy: IV—Determination of enantiomeric composition for a variety of secondary cycloalkanols. A survey

  摘要：

  AbstractChiral secondary cycloalkanols (monocyclic alcohols) are derivatized to the corresponding (R)‐α‐methoxy‐α‐trifluoromethyl‐α‐phenylacetic acid [(R)‐MTPA] esters and analysed by 19F NMR in the presence of tris(6,6,7,7,8,8,8‐heptafluoro‐2,2‐dimethyl‐3,5‐octanedionato) europium(III) [Eu(fod)3]. Using this method the enantiomeric composition can be measured for several cyclopentanols, cyclohexanols and cycloheptanols, with a variety of substitution patterns. It is shown that a mixture of four stereoisomeric cycloalkanols, such as cis and trans disubstituted alcohols, can be analysed simultaneously.

  DOI：

  10.1002/omr.1270210609
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环戊烯酮 在 copper(l) chloride polymethylhydrosiloxane 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-丁基-环戊酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化不对称共轭还原合成高对映体过量的 β-烷基环戊酮

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0009525

文献信息

• Enantioselective Copper-Catalyzed 1,4-Addition of Dialkylzincs to Enones Followed by Trapping with Allyl Iodide Derivatives
  作者：Kenjiro Kawamura、Hitomi Fukuzawa、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1246/bcsj.20110035

  日期：2011.6.15

  Enantioselective copper-catalyzed 1,4-addition of dialkylzincs to enones proceeded in the presence of 0.1 mol % of Cu(OTf)2 and 0.25 mol % of an N,N,P-ligand containing a quinoline moiety to afford...

  在 0.1 mol% 的 Cu(OTf)2 和 0.25 mol% 的含有喹啉部分的 N,N,P-配体存在下，对映选择性铜催化二烷基锌与烯酮的 1,4-加成反应，得到...
• Chiral copper amine complexes
  申请人：Brigham Young University

  公开号：US05134238A1

  公开（公告）日：1992-07-28

  Disclosed herein is a class of chiral copper-amine complexes of the formula R(L*) CuLi in which L* is selected from: ##STR1## In this formula, R is a transferable ligand, which can be alkyl, aryl or aralkyl. M is a metal ion such as Li, Na, K, Cs, Rb, Be, Mg and other metal ions from the first two columns of the periodic table. R.sub.1 is straight chain alkyl, R.sub.2 is aryl or substituted aryl and R.sub.3 and R.sub.4 form a heterocyclic ring or a substituted heterocyclic ring with 4 to 8 members including oxygen and sulfur. Such complexes react with .alpha.,.beta.-unsaturated ketones, aldehydes, esters and other carbonyl containing compounds such that R is transferred to the 3 position enantioselectively as shown below. ##STR2## Such complexes react with .alpha.,.beta.-unsaturated ketones in the presence of trialkysilyl halides to give silyl enol ether in which R is substituted in the 3 position as shown below. ##STR3##

  本文披露了一类手性铜胺配合物，其化学式为 R(L*) CuLi，其中 L* 选自：##STR1## 在该式中，R 是可转移的配体，可以是烷基、芳基或芳基烷基。M 是金属离子，如 Li、Na、K、Cs、Rb、Be、Mg 和周期表前两列中的其他金属离子。R.sub.1 是直链烷基，R.sub.2 是芳基或取代芳基，R.sub.3 和 R.sub.4 形成含氧和硫的 4 到 8 个成员的杂环或取代杂环。这类配合物与α，β-不饱和酮、醛、酯和其他含羰基化合物发生反应，使 R 在对映选择性地转移到 3 位，如下所示。##STR2## 这类配合物与α，β-不饱和酮在三烷基硅基卤化物存在下反应，生成硅烯醚，其中 R 在 3 位被取代，如下所示。##STR3##
• Preparation and Characterization of New C2- and C1-Symmetric Nitrogen, Oxygen, Phosphorous, and Sulfur Derivatives and Analogs of TADDOL. Part I
  作者：Arkadius Pichota、Volker Gramlich、Albert K. Beck、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.201200146

  日期：2012.8

  from TADDOLs (=α,α,α′,α′‐tetraaryl‐1,3‐dioxolan‐4,5‐dimethanols) are used to prepare corresponding sulfanyl alcohols, ethers, and amines (Scheme 1 and Table 1). The dithiol analog of TADDOL and derivatives thereof, 45–49, were also synthesized. The crystal structures of 16 representatives of this series of compounds are reported (Figs. 1–3 and Scheme 2). The thiols were employed in Cu‐catalyzed enantioselective

  所述氯醇4 - 6从TADDOLs衍生（= α，α，α' ，α' -tetraaryl -1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）来制备相应的硫烷基醇，醚，和胺（方案1和表1）。TADDOL以及它们的衍生物，二硫醇的模拟45 - 49，还合成。据报道该系列化合物的16所代表的晶体结构（图1。 - 3和方案2）。硫醇用于格利雅铜的铜催化对映选择性共轭添加环庚酮的最佳试剂（最高可达94：6）。从对映选择性反转的Si -addition与硫烷基醇重新-addition与烷氧基或二甲氨基硫醇（表4）。铜我-Thiolates，50 - 53，有可能在高达84％的收率（分离方案2），并显示出具有在气相中四核结构（通过ESI-MS），在溶液（CH 2氯2，THF;通过蒸汽渗透压法和NMR脉冲梯度扩散测量;表5），以及处于固态（方案2中的X射线晶体结构））。硫烷醇的Cu络合物50在空气中和弱酸水溶液中均稳定，并且是1
• Enders’ SAMP-Hydrazone as Traceless Auxiliary in the Asymmetric 1,4-Addition of Cuprates to Enones
  作者：Karsten Sammet、Christoph Gastl、Angelika Baro、Sabine Laschat、Peter Fischer、Ina Fettig

  DOI：10.1002/adsc.201000412

  日期：2010.9.10

  Conjugate additions of Gilman cyanocuprates to (S)‐N‐amino‐2‐(methoxymethyl)pyrrolidine (SAMP)‐hydrazones 4, 5 derived from cyclic and acyclic α,β‐unsaturated ketones were investigated. A protocol utilizing copper(II) sulfate/ammonium chloride was evolved, which allowed cleavage of SAMP (S)‐1 under the hydrolysis and work‐up conditions, followed by recovery of the auxiliary with ethylenediaminetetraacetic

  吉尔曼cyanocuprates的共轭加成到（小号） - ñ -氨基-2-（甲氧基甲基）吡咯烷（SAMP）-hydrazones 4，5从环状和无环α衍生，β不饱和酮进行了研究。制定了使用硫酸铜（II）/氯化铵的方案，该方案允许在水解和后处理条件下裂解SAMP（S）-1，然后用乙二胺四乙酸（EDTA）回收助剂。对于环状SAMP-hydr 4而言，铜酸盐添加物的对映选择性主要受铜酸盐烷基取代基和环大小的影响，在无环亚芳基SAMP-hydr 5的情况下然而，由于芳基取代基的性质。给电子的取代基的对映体过量差，而吸电子基团的ee值极佳，为98–99％。确定新立体中心的配置为（R）。此外，反应序列被开发它集成了串联1,4-加成/甲基化和辅助（的无痕迹水解裂解小号） - 1在一个单釜反应中，所得的对映体纯的甲基酮11 - 13，它们中的每ee大于99％。
• Enantioselective Hydrogenation of Enones with a Hydroformylation Catalyst
  作者：Caroline J. Scheuermann née Taylor、Christoph Jaekel

  DOI：10.1002/adsc.200800462

  日期：——

  hydroformylation results in the enantioselective hydrogenation of cyclic enones with up to 90% ee. Extensive screening of chiral ligands reveals the simple ligand Chiraphos as the best ligand, so far. The hydrogenation shows high chemoselectivity. Exclusive formation of saturated, chiral β-branched ketones is observed. It is proposed that the catalyst follows a frustrated hydroformylation pathway (“monohydride-based

  使用典型的铑预催化剂进行加氢甲酰化可导致环烯酮的对映选择性氢化，其ee最高可达90％。广泛筛选手性配体表明到目前为止，简单的配体Chiraphos是最佳配体。氢化显示出高的化学选择性。观察到排他性形成饱和的手性β-支化酮。建议该催化剂遵循受阻的加氢甲酰化途径（“基于一价氢化物的机理”），与经典的阳离子Schrock-Osborn型铑预催化剂（“基于二氢化物的机理”）的对映选择性加氢不同。该催化剂在纯净条件下操作，并且可以通过简单地蒸馏出反应混合物并在氢化之前用合成气进行处理而容易地回收。