[5-[[5-(4-methoxybenzoyl)-1H-pyrrol-2-yl]-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-(4-methoxyphenyl)methanone | 1429406-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [5-[[5-(4-methoxybenzoyl)-1H-pyrrol-2-yl]-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 1429406-05-2
• 化学式: C₃₂H₂₅F₃N₂O₄
• 分子量: 558.557
• InChiKey: NGCFGWCWUQSBPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-[[5-(4-methoxybenzoyl)-1H-pyrrol-2-yl]-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-(4-methoxyphenyl)methanone 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以78%的产率得到[5-[hydroxy-[5-(4-methoxybenzoyl)-1H-pyrrol-2-yl]-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  From nonconjugation to conjugation: novel meso-OH substituted dipyrromethanes as fluorescence turn-on Zn2+ probes

  摘要：

  大多数已报道的 Zn2+ 探针都受到来自常用荧光团共轭结构的背景荧光的干扰。在这项工作中，合成了三种新型介羟基取代的二吡咯甲烷 DPMOH1-DPMOH3，并发现由于两个吡咯单元之间的 sp3 碳打断了共轭 π 系统，因此它们是无色无荧光的。有趣的是，只有在 DPMOH1-DPMOH3 溶液中加入 Zn2+ 才能促进它们氧化成二吡咯啉形式，并观察到明亮的荧光 "开启"，这是因为形成了相应的二吡咯啉配合物，二吡咯啉与锌的化学计量为 2 ：1.通过紫外-可见光、荧光、1H NMR 和 HRMS 分析研究了 Zn2+ 的检测机理，这可归因于二吡咯啉络合物良好的刚性导致的 CHEF 型荧光增强。因此，DPMOH1-DPMOH3 具有无背景荧光的优点，可用作荧光开启型 Zn2+ 探针。

  DOI：

  10.1039/c3ob40121a
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 、 5-(4-三氟甲基苯基)二吡咯甲烷 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.42h， 以21.6%的产率得到[5-[[5-(4-methoxybenzoyl)-1H-pyrrol-2-yl]-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  From nonconjugation to conjugation: novel meso-OH substituted dipyrromethanes as fluorescence turn-on Zn2+ probes

  摘要：

  大多数已报道的 Zn2+ 探针都受到来自常用荧光团共轭结构的背景荧光的干扰。在这项工作中，合成了三种新型介羟基取代的二吡咯甲烷 DPMOH1-DPMOH3，并发现由于两个吡咯单元之间的 sp3 碳打断了共轭 π 系统，因此它们是无色无荧光的。有趣的是，只有在 DPMOH1-DPMOH3 溶液中加入 Zn2+ 才能促进它们氧化成二吡咯啉形式，并观察到明亮的荧光 "开启"，这是因为形成了相应的二吡咯啉配合物，二吡咯啉与锌的化学计量为 2 ：1.通过紫外-可见光、荧光、1H NMR 和 HRMS 分析研究了 Zn2+ 的检测机理，这可归因于二吡咯啉络合物良好的刚性导致的 CHEF 型荧光增强。因此，DPMOH1-DPMOH3 具有无背景荧光的优点，可用作荧光开启型 Zn2+ 探针。

  DOI：

  10.1039/c3ob40121a

文献信息

• From nonconjugation to conjugation: novel meso-OH substituted dipyrromethanes as fluorescence turn-on Zn2+ probes
  作者：Yubin Ding、Tong Li、Xin Li、Weihong Zhu、Yongshu Xie

  DOI：10.1039/c3ob40121a

  日期：——

  Most reported Zn2+ probes suffer from the interference of background fluorescence originated from the conjugated structures of commonly utilized fluorophores. In this work, three novel meso-hydroxyl group substituted dipyrromethanes DPMOH1–DPMOH3 were synthesized and found to be colourless and nonfluorescent due to the interruption of the conjugated π system by an sp3 carbon between the two pyrrolic units. Interestingly, only the addition of Zn2+ to the solutions of DPMOH1–DPMOH3 promoted their oxidation to dipyrrin forms, and bright fluorescence “turn on” was observed due to the formation of corresponding dipyrrin complexes with the dipyrrin : zinc stoichiometry of 2 : 1. Zn2+ detection mechanism was investigated by UV-Vis, fluorescence, 1H NMR and HRMS analyses, which can be ascribed to the CHEF type fluorescence enhancement, resulting from good rigidity of the dipyrrin complexes. Hence, DPMOH1–DPMOH3 can be used as fluorescence turn-on Zn2+ probes with the advantage of no background fluorescence.

  大多数已报道的 Zn2+ 探针都受到来自常用荧光团共轭结构的背景荧光的干扰。在这项工作中，合成了三种新型介羟基取代的二吡咯甲烷 DPMOH1-DPMOH3，并发现由于两个吡咯单元之间的 sp3 碳打断了共轭 π 系统，因此它们是无色无荧光的。有趣的是，只有在 DPMOH1-DPMOH3 溶液中加入 Zn2+ 才能促进它们氧化成二吡咯啉形式，并观察到明亮的荧光 "开启"，这是因为形成了相应的二吡咯啉配合物，二吡咯啉与锌的化学计量为 2 ：1.通过紫外-可见光、荧光、1H NMR 和 HRMS 分析研究了 Zn2+ 的检测机理，这可归因于二吡咯啉络合物良好的刚性导致的 CHEF 型荧光增强。因此，DPMOH1-DPMOH3 具有无背景荧光的优点，可用作荧光开启型 Zn2+ 探针。