(4R,5R,6S)-5-bromo-4,6-diphenyltetrahydropyran-2-one | 1448603-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5R,6S)-5-bromo-4,6-diphenyltetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (4R,5R,6S)-5-bromo-4,6-diphenyloxan-2-one
• CAS: 1448603-02-8
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₂
• 分子量: 331.209
• InChiKey: ZKFMPJPIUYZNOA-OIISXLGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6S)-5-bromo-4,6-diphenyltetrahydropyran-2-one 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4R,5R)-5-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)-1-methyl-4-phenyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Clausenamide的新型简洁合成

  摘要：

  描述了（-）-clausenamide的六步合成。将光学纯的（R，E）-1,3-二苯基烯丙醇乙酰化，然后进行Ireland-Claisen重排，得到γ，δ-不饱和酸，然后对其进行底物诱导的立体选择性溴内酯化，以提供预期的全赤道取代的溴δ-内酯。内酯的异常化学选择性氨解导致立体定向方式形成γ，δ-环氧酰胺。该中间体的碱促进环化反应和随后的Davis氧化反应完成了合成，最终产物的ee > 99％和高达34％的总产量。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201187
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-acetoxy-1,3-diphenyl-1-propene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.17h， 生成 (4R,5R,6S)-5-bromo-4,6-diphenyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Clausenamide的新型简洁合成

  摘要：

  描述了（-）-clausenamide的六步合成。将光学纯的（R，E）-1,3-二苯基烯丙醇乙酰化，然后进行Ireland-Claisen重排，得到γ，δ-不饱和酸，然后对其进行底物诱导的立体选择性溴内酯化，以提供预期的全赤道取代的溴δ-内酯。内酯的异常化学选择性氨解导致立体定向方式形成γ，δ-环氧酰胺。该中间体的碱促进环化反应和随后的Davis氧化反应完成了合成，最终产物的ee > 99％和高达34％的总产量。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201187

文献信息

• Novel Concise Synthesis of (−)-Clausenamide
  作者：Di Liu、Xiaoming Yu、Liang Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201201187

  日期：2013.3

  rearrangement, giving the γ,δ‐unsaturated acid, which underwent a substrate‐induced stereoselective bromolactonization to afford the expected all‐equatorial substituted bromo‐δ‐lactone. An unusual chemo‐selective aminolysis of the lactone resulted in the formation of a γ,δ‐epoxy‐amide in stereospecific manner. Base‐promoted cyclization of this intermediate and the subsequent Davis oxidation furnished the synthesis

  描述了（-）-clausenamide的六步合成。将光学纯的（R，E）-1,3-二苯基烯丙醇乙酰化，然后进行Ireland-Claisen重排，得到γ，δ-不饱和酸，然后对其进行底物诱导的立体选择性溴内酯化，以提供预期的全赤道取代的溴δ-内酯。内酯的异常化学选择性氨解导致立体定向方式形成γ，δ-环氧酰胺。该中间体的碱促进环化反应和随后的Davis氧化反应完成了合成，最终产物的ee > 99％和高达34％的总产量。