Gal(b1-3)GlcN(b1-3)Gal(b1-4)Glc(b)-O-Bn | 1408170-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Gal(b1-3)GlcN(b1-3)Gal(b1-4)Glc(b)-O-Bn
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-amino-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1408170-80-8
• 化学式: C₃₁H₄₉NO₂₀
• 分子量: 755.725
• InChiKey: WEKCYIZLKLMMSJ-YAOHVLBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.1
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  343
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Gal(b1-3)GlcN(b1-3)Gal(b1-4)Glc(b)-O-Bn 、 乙酸酐 在 丙酮 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到1-O-benzyl-β-lacto-N-tetraose
  参考文献：
  名称：

  [EN] MANUFACTURE OF LACTO-N-TETRAOSE
  [FR] FABRICATION DE LACTO-N-TÉTRAOSE

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的四糖的合成以及合成中使用的新型中间体。

  公开号：

  WO2012155916A1
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 甲醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到Gal(b1-3)GlcN(b1-3)Gal(b1-4)Glc(b)-O-Bn
  参考文献：
  名称：

  [EN] MANUFACTURE OF LACTO-N-TETRAOSE
  [FR] FABRICATION DE LACTO-N-TÉTRAOSE

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的四糖的合成以及合成中使用的新型中间体。

  公开号：

  WO2012155916A1

文献信息

• [EN] A METHOD FOR OBTAINING CRYSTALLINE LACTO-N-TETRAOSE AND LACTO-N-NEOTETRAOSE PRECURSORS AND MIXTURES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR OBTENIR DES PRÉCURSEURS DE LACTO-N-TÉTRAOSE ET DE LACTO-N-NEOTÉTRAOSE CRISTALLIN ET DES MÉLANGES DE CEUX-CI
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2013091660A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  A mixture of, preferably a mixture consisting essentially of, an lacto-N-tetraose (LNT) precursor (1) and an lacto-N-neotetraose (LNnT) precursor (2), (formula 1, 2), where R is a group removable by hydrogenolysis and R3 is either a group removable by hydrogenolysis or H, a method of crystallizing 1 and/or 2 from said mixture, and the use of said mixture for making a mixture consisting essentially of LNnT and LNT for use as a pharmaceutically or nutritionally active ingredient. The precursors can be made by reacting an acceptor of formula 5, (formula 5), wherein R is a group removable by hydrogenolysis, R1 is acyl, Ri is acyl or H, R3 is selected from a group removable by hydrogenolysis, acyl, silyl and an acetal type group and Y is selected from alkanoylamido, haloalkanoylamido, -NAc2, benzamido, alkoxycarbonylamino, haloalkoxycarbonylamino, benzyloxycarbonylamino, azido, phthalimido, tetrachlorophthalimido, 2,3- diphenylmaleimido and 2,3-dimethylmaleimido, with a donor of formula 6, (formula 6), wherein R4 is acyl and Xi is selected from halogen, -OC(=NH)CCl3, -OAc, -OBz or -SR5, wherein R5 is selected from alkyl, substituted phenyl and unsubstituted phenyl, followed by one or more deprotection steps.

  一种混合物，优选基本上由乳糖-N-四糖（LNT）前体（1）和乳糖-N-新四糖（LNnT）前体（2）（式1，2）组成，其中R是通过氢解可移除的基团，R3是可通过氢解移除的基团或H，从该混合物中结晶1和/或2的方法，以及该混合物用于制备基本上由LNnT和LNT组成的混合物，作为药用或营养活性成分的用途。这些前体可以通过反应一个受体式5（式5），其中R是通过氢解可移除的基团，R1是酰基，Ri是酰基或H，R3是从可通过氢解移除的基团、酰基、硅基和缩醛型基团中选择的，Y是从烷酰胺基、卤代烷酰胺基、-NAc2、苯甲酰胺基、烷氧羰基氨基、卤代烷氧羰基氨基、苄氧羰基氨基、叠氮基、邻苯二甲酰亚胺基、四氯邻苯二甲酰亚胺基、2,3-二苯基马来酰亚胺基和2,3-二甲基马来酰亚胺基中选择的，与一个供体式6（式6）反应，其中R4是酰基，Xi是从卤素、-OC(=NH)CCl3、-OAc、-OBz或-SR5中选择的，其中R5是从烷基、取代的苯基和未取代的苯基中选择的，随后进行一个或多个脱保护步骤来制备。
• [EN] MANUFACTURE OF LACTO-N-TETRAOSE<br/>[FR] FABRICATION DE LACTO-N-TÉTRAOSE
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2012155916A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention relates to the synthesis of the tetrasaccharide of formula (I) and novel intermediates used in the synthesis.

  本发明涉及公式（I）的四糖的合成以及合成中使用的新型中间体。