3-丁烯酰胺,N-苯基- | 13140-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-丁烯酰胺,N-苯基-
• 英文名称: N-phenyl-3-butenamide
• 英文别名: N-phenylbut-3-enamide；3-Butenamide, N-phenyl-
• CAS: 13140-15-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• mdl: MFCD24389918
• 分子量: 161.203
• InChiKey: COUYSMBTUNHPFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁烯酰胺,N-苯基- 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 crotonanilide
  参考文献：
  名称：

  通过硼氢化和 1,2-消除 α,β-不饱和羰基的序列合成 gem-二氟烯烃

  摘要：

  我们报告了一个简单的协议，用于在温和条件下通过硼氢化和 1,2-消除 α,β-不饱和羰基底物的反应序列合成 gem-二氟烯烃。这种方法的两个步骤可以在一个锅中执行。β-CF2H-和β-CFH2-α,β-不饱和羰基化合物可以从α,β-不饱和钆-二氟酰胺以NaH为碱并通过硼化-1,2-消除序列顺利获得。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707311
• 作为产物：
  描述：

  4-iodomethyl-1-phenylazetidin-2-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 0.25h， 以75%的产率得到3-丁烯酰胺,N-苯基-
  参考文献：
  名称：

  Boros, Eva; Bertha, Ferenc; Fetter, Jozsef, Journal of Chemical Research, 2004, # 8, p. 558 - 563

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Useful four-carbon synthons en route to monastrol analogs
  作者：Amr M. Abdou、S. Botros、Rasha A. Hassan、Mona M. Kamel、Douglass F. Taber、Azza T. Taher

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.022

  日期：2015.1

  A simple protocol has been established for the preparation of a family of crystalline N-aryl γ-hydroxycrotonamides, useful four-carbon synthons. These were further elaborated to analogs of monastrol having variant ester sidechains, that were evaluated for their anticancer activity employing the NCI 60 cell line panel.

  已经建立了用于制备结晶的N-芳基γ-羟基巴豆酰胺家族的简单方案，其是有用的四碳合成子。这些被进一步修饰为具有变体酯侧链的monastrol的类似物，使用NCI 60细胞系评估了它们的抗癌活性。
• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of <i>N</i>-Acyl and <i>N</i>-Sulfonyl Benzotriazoles with Diverse Nitro Compounds: Rapid Access to Amides and Sulfonamides
  作者：Erdong Qu、Shangzhang Li、Jin Bai、Yan Zheng、Wanfang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03535

  日期：2022.1.14

  Herein we report a Ni-catalyzed reductive transamidation of conveniently available N-acyl benzotriazoles with alkyl, alkenyl, and aryl nitro compounds, which afforded various amides with good yields and a broad substrate scope. The same catalytic reaction conditions were also applicable for N-sulfonyl benzotriazoles, which could undergo smooth reductive coupling with nitroarenes and nitroalkanes to

  在此，我们报道了一种方便获得的N-酰基苯并三唑与烷基、烯基和芳基硝基化合物的 Ni 催化还原转酰胺基反应，该反应以良好的收率和广泛的底物范围提供了各种酰胺。相同的催化反应条件也适用于N-磺酰基苯并三唑，它可以与硝基芳烃和硝基烷烃进行平滑的还原偶联，得到相应的磺酰胺。
• Chemo- and regioselective nucleophilic hydrofunctionalization of unactivated aliphatic alkenes under transition-metal-free catalysts
  作者：Ying Zhan、Yao Zhao、Qiang Du、Jiacheng Rui、Rizhi Chen、Xintao Zheng、Xiaojin Wu

  DOI：10.1039/d1gc00474c

  日期：——

  Transition-metal-free-catalyzed nucleophilic hydrofunctionalization of both terminal and internal unactivated aliphatic alkenes has been described for the first time. Most topical classes of carbon, nitrogen and oxygen nucleophiles are well-compatible. The highly chemoselective unprotected dinucleophiles are also presented in the atom-economical approach. More than 80 structurally complex β-hetero-substituted

  首次描述了末端和内部未活化脂族烯烃的无过渡金属催化的亲核加氢官能化。大多数局部类别的碳，氮和氧亲核试剂具有很好的相容性。高度经济选择性的未保护的二亲核试剂也以原子经济的方法提供。迅速合成了80多种结构复杂的β-杂取代脂肪族酰胺，并具有独特的马尔科夫尼科夫选择性，由于共轭酰胺的固有固有亲电性差，很难通过传统的迈克尔加成共轭酰胺有效地实现。
• Copper-Catalyzed Multicomponent Trifluoromethylphosphorothiolation of Alkenes: Access to CF₃-Containing Alkyl Phosphorothioates
  作者：Pengbo Zhang、Guo Yu、Wenwu Li、Zhigang Shu、Longyu Wang、Zhaoting Li、Xia Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01985

  日期：2021.8.6

  An unprecedented copper-catalyzed multicomponent radical-based reaction involving alkenes, P(O)H compounds, sulfur powder, and Togni reagent II at room temperature has been developed. A variety of highly functionalized CF3-containing S-alkyl phosphorothioates can be directly prepared from a wide range of activated and unactivated alkenes. Moreover, this protocol highlights its potential in the late-stage

  一种前所未有的铜催化多组分自由基反应，涉及烯烃、P(O)H 化合物、硫粉和室温下的 Togni 试剂 II。各种高度官能化的含CF 3的S-烷基硫代磷酸酯可以从范围广泛的活化和未活化的烯烃直接制备。此外，该协议突出了其在复杂分子后期功能化中的潜力，并为构建 C(sp 3 )-S-P 键开辟了一条新途径。
• Visible-Light-Induced Sulfur-Alkenylation of Alkenes
  作者：Qi Xu、Xiaoxuan Zhou、Si Zhang、Ling Pan、Qun Liu、Yifei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01596

  日期：2021.6.18

  proceed in a highly regio- and stereospecific manner involving the visible-light-induced conversion of a ketene dithioacetal to the thiavinyl 1,3-dipole intermediate, followed by a formal [3 + 2] cycloaddition and C–S bond cleavage. Furthermore, it is also an efficient approach for the late-stage functionalization of natural products and complex molecules, even being induced by sunlight under ambient

  描述了可见光诱导的烯烃分子间硫烯基化，包括活化和未活化的烯烃。这种硫烯基化反应以高度区域和立体有择的方式进行，包括可见光诱导的乙烯酮二硫缩醛转化为硫乙烯基 1,3-偶极中间体，然后是正式的 [3 + 2] 环加成和 C–S键断裂。此外，它也是天然产物和复杂分子后期功能化的有效方法，即使在环境条件下由阳光诱导。