4,4-difluoro-N-phenylbut-3-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-difluoro-N-phenylbut-3-enamide
• 英文别名: 3-Butenamide, 4,4-difluoro-N-phenyl-
• 化学式: C₁₀H₉F₂NO
• 分子量: 197.184
• InChiKey: BGSSMJYKJJREAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-difluoro-N-phenylbut-3-enamide 在 sodium hydride 、 异丙醇 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(l) chloride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 crotonanilide
  参考文献：
  名称：

  通过硼氢化和 1,2-消除 α,β-不饱和羰基的序列合成 gem-二氟烯烃

  摘要：

  我们报告了一个简单的协议，用于在温和条件下通过硼氢化和 1,2-消除 α,β-不饱和羰基底物的反应序列合成 gem-二氟烯烃。这种方法的两个步骤可以在一个锅中执行。β-CF2H-和β-CFH2-α,β-不饱和羰基化合物可以从α,β-不饱和钆-二氟酰胺以NaH为碱并通过硼化-1,2-消除序列顺利获得。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707311
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-trifluoro-N-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以91%的产率得到4,4-difluoro-N-phenylbut-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过硼氢化和 1,2-消除 α,β-不饱和羰基的序列合成 gem-二氟烯烃

  摘要：

  我们报告了一个简单的协议，用于在温和条件下通过硼氢化和 1,2-消除 α,β-不饱和羰基底物的反应序列合成 gem-二氟烯烃。这种方法的两个步骤可以在一个锅中执行。β-CF2H-和β-CFH2-α,β-不饱和羰基化合物可以从α,β-不饱和钆-二氟酰胺以NaH为碱并通过硼化-1,2-消除序列顺利获得。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707311

文献信息

• Ni0-induzierte CC-verknüpfung von fluorsubstituierten alkenen mit phenylisocyanat
  作者：Heinz Hoberg、Dieter Guhl

  DOI：10.1016/0022-328x(89)80015-4

  日期：1989.12
• Synthesis of gem-Difluoroalkenes via a Sequence of Hydroboration and 1,2-Elimination of α,β-Unsaturated Carbonyls
  作者：Gaoxi Jiang、Shiyun An、Jinlong Zhang

  DOI：10.1055/s-0040-1707311

  日期：2021.1

  We reported a simple protocol for the synthesis of gem-difluoroalkenes via a reaction sequence of hydroboration and 1,2-elimination of α,β-unsaturated carbonyl substrates under mild conditions. Two steps of this method could be executed in one pot. The β-CF2H- and β-CFH2-α,β-unsaturated carbonyls can be obtained smoothly from the α,β-unsaturated gem-difluoroamide with NaH as the base and via a boration–1

  我们报告了一个简单的协议，用于在温和条件下通过硼氢化和 1,2-消除 α,β-不饱和羰基底物的反应序列合成 gem-二氟烯烃。这种方法的两个步骤可以在一个锅中执行。β-CF2H-和β-CFH2-α,β-不饱和羰基化合物可以从α,β-不饱和钆-二氟酰胺以NaH为碱并通过硼化-1,2-消除序列顺利获得。