3-anilino-butyric acid anilide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-anilino-butyric acid anilide
• 英文别名: 3-Anilino-buttersaeure-anilid；β-Anilino-buttersaeure-anilid；β-Anilino-butyranilid；3-anilino-N-phenylbutanamide
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: XHFJDCDCKSRACY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸 、 苯胺 生成 3-anilino-butyric acid anilide
  参考文献：
  名称：

  Autenrieth; Pretzell, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 1267

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aerobic oxidative coupling of alcohols and amines over Au–Pd/resin in water: Au/Pd molar ratios switch the reaction pathways to amides or imines
  作者：Leilei Zhang、Wentao Wang、Aiqin Wang、Yitao Cui、Xiaofeng Yang、Yanqiang Huang、Xiaoyan Liu、Wengang Liu、Jin-Young Son、Hiroshi Oji、Tao Zhang

  DOI：10.1039/c3gc41117f

  日期：——

  of the reaction pathways of aerobic oxidative coupling of alcohols and amines from amidation to imination was realized for the first time by tuning the Au/Pd ratios in ion-exchange resin supported Au–Pd alloy catalysts (Au–Pd/resin). Amides were obtained with high yields on Au6Pd/resin while imines were obtained over AuPd4/resin. Various alcohols and amines underwent oxidative coupling smoothly in

  轻度氧化有氧氧化反应途径的简便转换。 酒类 和 胺类 从酰胺化到 胺化 通过调节离子交换树脂负载的Au-Pd合金中的Au / Pd比率首次实现 催化剂 （Au–Pd /树脂）。 酰胺类在Au 6 Pd /树脂上以高收率获得亚胺通过AuPd 4 /树脂获得。各种各样的酒类 和 胺类 在氧化过程中顺利进行了氧化偶联 水以高至优异的产率提供所需的产品。对反应机理的进一步研究表明，金与钯的协同作用决定了铜的吸附强度。醛中间体，这反过来决定了反应途径。也就是说，在富金合金（例如Au 6 Pd）上被吸收醛 物种形成，随后进一步 氧化作用 屈服 酰胺类，而在富含Pd的合金（例如AuPd 4）上，则免费醛 产生，然后与 胺类 生产 亚胺。该发现可能为开发新的高效方法提供途径催化剂 用于绿色合成的特殊化学品。
• Aza-Michael reactions catalyzed by samarium diiodide
  作者：Iréna Reboule、Richard Gil、Jacqueline Collin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.039

  日期：2005.11

  Samarium diiodide catalyzes the Michael addition of aromatic amines onto α,β-unsaturated N-acyloxazolidinones to form β-aminoacid derivatives. Aza-Michael reactions can be followed by an amidation reaction with the aromatic amine, leading to β-aminoamides. β-Amino-N-acyloxazolidinones are selectively obtained with o-anisidine, while amidation reaction is observed with p-anisidine.

  io二碘化物催化芳族胺的迈克尔加成到α，β-不饱和N-酰基恶唑烷二酮上，形成β-氨基酸衍生物。在Aza-Michael反应之后可以进行与芳族胺的酰胺化反应，从而生成β-氨基酰胺。用邻氨基苯甲酸酯选择性地获得β-氨基-N-酰基恶唑烷酮，而用对氨基苯胺观察到酰胺化反应。
• Autenrieth; Pretzell, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 1267
  作者：Autenrieth、Pretzell

  DOI：——

  日期：——
• SmI₃-Catalyzed Addition of Amines to<font>α</font>,<font>β</font>-Unsaturated<i>N</i>-Acylbenzotriazoles
  作者：Xiaoxia Wang、Liang He、Zhifang Li、Wencun Wang、Junhua Liu

  DOI：10.1080/00397910802431180

  日期：2009.2.9

  The addition of amines to ,-unsaturated N-acylbenzotriazoles could be catalyzed by samarium triiodide (SmI3) at ambient temperature. ,-Unsaturated aliphatic N-acylbenzotriazoles afforded bis-addition products (-amino amides), whereas N-cinnamoylbenzotriazoles gave acylated products (cinnamoylamides) exclusively.
• Autenrieth, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 2550
  作者：Autenrieth

  DOI：——

  日期：——